(+)-ethyl 1,4-dihydro-1-<1(R)-(hydroxymethyl)ethyl>-4-oxo-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate | 110548-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-ethyl 1,4-dihydro-1-<1(R)-(hydroxymethyl)ethyl>-4-oxo-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6,7,8-trifluoro-1-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 110548-05-5
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₄
• 分子量: 329.276
• InChiKey: KPRHARRBWYSCDE-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl 1,4-dihydro-1-<1(R)-(hydroxymethyl)ethyl>-4-oxo-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 D-氧氟沙星
  参考文献：
  名称：

  手性DNA促旋酶抑制剂。2. 9-氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3]的对映异构体的不对称合成及其生物活性-[de] -1,4-苯并恶嗪-6-羧酸（氧氟沙星）。

  摘要：

  已经设计了一种短而有效的合成方法，以氧氟沙星喹诺酮类抗菌剂的两种光学对映体为起始，从（R）-和（S）-丙氨醇开始合成。在体外测试产品对一系列细菌的影响，并在包含来自不同细菌物种的纯化DNA促旋酶的测定系统中进行测试，结果表明S-（-）对映异构体的活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm00395a017
• 作为产物：
  描述：

  左氧氟单酯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+)-ethyl 1,4-dihydro-1-<1(R)-(hydroxymethyl)ethyl>-4-oxo-6,7,8-trifluoroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性DNA促旋酶抑制剂。2. 9-氟-3-甲基-10-（4-甲基-1-哌嗪基）-7-氧代-2,3-二氢-7H-吡啶基[1,2,3]的对映异构体的不对称合成及其生物活性-[de] -1,4-苯并恶嗪-6-羧酸（氧氟沙星）。

  摘要：

  已经设计了一种短而有效的合成方法，以氧氟沙星喹诺酮类抗菌剂的两种光学对映体为起始，从（R）-和（S）-丙氨醇开始合成。在体外测试产品对一系列细菌的影响，并在包含来自不同细菌物种的纯化DNA促旋酶的测定系统中进行测试，结果表明S-（-）对映异构体的活性更高。

  DOI：

  10.1021/jm00395a017

文献信息

• MITSCHER, LESTER A.;CHU, DANIEL T.
  作者：MITSCHER, LESTER A.、CHU, DANIEL T.

  DOI：——

  日期：——
• MITSCHER, LESTER A.;SHARMA, PADAM N.;CHU, DANIEL T. W.;SHEN, LINUS L.;PER+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2283-2286
  作者：MITSCHER, LESTER A.、SHARMA, PADAM N.、CHU, DANIEL T. W.、SHEN, LINUS L.、PER+

  DOI：——

  日期：——
• US4777253A
  申请人：——

  公开号：US4777253A

  公开（公告）日：1988-10-11
• US4826985A
  申请人：——

  公开号：US4826985A

  公开（公告）日：1989-05-02
• Chiral DNA gyrase inhibitors. 2. Asymmetric synthesis and biological activity of the enantiomers of 9-fluoro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-2,3-dihydro-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid (ofloxacin)
  作者：Lester A. Mitscher、Padam N. Sharma、Daniel T. W. Chu、Linus L. Shen、Andre G. Pernet

  DOI：10.1021/jm00395a017

  日期：1987.12

  A short and efficient synthesis, starting with (R)- and (S)-alaninol, of the two optical antipodes of the quinolone antimicrobial agent ofloxacin has been devised. Testing in vitro of the products against a range of bacteria and in an assay system incorporating purified DNA gyrase from different bacterial species demonstrates that the S-(-) enantiomer is substantially the more active.

  已经设计了一种短而有效的合成方法，以氧氟沙星喹诺酮类抗菌剂的两种光学对映体为起始，从（R）-和（S）-丙氨醇开始合成。在体外测试产品对一系列细菌的影响，并在包含来自不同细菌物种的纯化DNA促旋酶的测定系统中进行测试，结果表明S-（-）对映异构体的活性更高。