phenylmethyl 3-(3S)-[3-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]propyl]-(2R)-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-2-aziridinyl]prop-2-enoate | 842166-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenylmethyl 3-(3S)-[3-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]propyl]-(2R)-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-2-aziridinyl]prop-2-enoate
• 英文别名: benzyl (E)-3-[(2R,3S)-3-[3-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]propyl]-1-(2-nitrophenyl)sulfonylaziridin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 842166-47-6
• 化学式: C₃₁H₃₅N₅O₈S₂
• 分子量: 669.78
• InChiKey: KXNCYCSQFAONSW-MOUTUURESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  211
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 3-(3S)-[3-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]propyl]-(2R)-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-2-aziridinyl]prop-2-enoate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)精氨酸环己基胺盐 在 吡啶 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 phenylmethyl 3-(3S)-[3-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]propyl]-(2R)-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-2-aziridinyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h

文献信息

• Stereoselective Synthesis of [<scp>l</scp>-Arg-<scp>l</scp>/<scp>d</scp>-3-(2-naphthyl)alanine]-Type (<i>E</i>)-Alkene Dipeptide Isosteres and Its Application to the Synthesis and Biological Evaluation of Pseudopeptide Analogues of the CXCR4 Antagonist FC131
  作者：Hirokazu Tamamura、Kenichi Hiramatsu、Satoshi Ueda、Zixuan Wang、Shuichi Kusano、Shigemi Terakubo、John O. Trent、Stephen C. Peiper、Naoki Yamamoto、Hideki Nakashima、Akira Otaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jm049429h

  日期：2005.1.1

  D-type (E)-alkene dipeptide isosteres (EADIs) that have unnatural side chains at the alpha-position were synthesized by the combination of stereoselective aziridinyl ring-opening reactions and organozinc-copper-mediated anti-S(N)2' reactions toward a single substrate of gamma,delta-cis-gamma,delta-epimino (E)-alpha,beta-enoate. The utility of this methodology was demonstrated by the stereoselective synthesis

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，