2-hydroxy-N,N-diisopropyl-4-methylbenzamide | 1392473-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-N,N-diisopropyl-4-methylbenzamide
• 英文别名: 2-hydroxy-4-methyl-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1392473-11-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: GGCQWRQTXAIXQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-N,N-diisopropyl-4-methylbenzamide 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-isopropyl-3,3,5-trimethylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的钯催化芳基三氟甲磺酸酯产生的芳基自由基。

  摘要：

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。

  DOI：

  10.1002/anie.201915962
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基-4-甲基苯甲酰胺 在 碘苯二乙酸 、 (p-伞花烃)双(均三甲苯羧基)钌(II) 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 30.0h， 以82%的产率得到2-hydroxy-N,N-diisopropyl-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Bond Hydroxylation: Site-Selective C–O Bond Formation on Benzamides

  摘要：

  Well-defined ruthenium carboxylate complexes enabled unprecedented ruthenium-catalyzed C(sp(2))-H hydroxylations on benzamides with PhI(OAc)(2) as the oxidant at a remarkably low catalyst loading of 1.0 mol %.

  DOI：

  10.1021/ol3018819

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Oxidative C(sp²)–H Bond Hydroxylation: Site-Selective C–O Bond Formation on Benzamides
  作者：Vedhagiri S. Thirunavukkarasu、Jonathan Hubrich、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol3018819

  日期：2012.8.17

  Well-defined ruthenium carboxylate complexes enabled unprecedented ruthenium-catalyzed C(sp(2))-H hydroxylations on benzamides with PhI(OAc)(2) as the oxidant at a remarkably low catalyst loading of 1.0 mol %.
• Visible‐Light‐Induced Palladium‐Catalyzed Generation of Aryl Radicals from Aryl Triflates
  作者：Maxim Ratushnyy、Nikita Kvasovs、Sumon Sarkar、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201915962

  日期：2020.6.22

  mild visible‐light‐induced Pd‐catalyzed intramolecular C−H arylation of amides is reported. The method operates by cleavage of a C(sp2)−O bond, leading to hybrid aryl Pd‐radical intermediates. The following 1,5‐hydrogen atom translocation, intramolecular cyclization, and rearomatization steps lead to valuable oxindole and isoindoline‐1‐one motifs. Notably, this method provides access to products with

  据报道，轻度的可见光诱导的Pd催化酰胺内分子CH芳基化反应。该方法通过裂解C（sp 2）-O键来操作，从而生成杂芳基Pd-自由基中间体。以下1，5-氢原子移位，分子内环化和重新麦芽化步骤产生了有价值的羟吲哚和异吲哚啉-1-酮基序。值得注意的是，该方法可提供具有易于可烯化的官能团的产品，这些官能团与传统的Pd催化条件不相容。