phenylmethyl 8-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]-(5S)-[[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino]-(2S)-(2-naphthylmethyl)oct-3-enoate | 842166-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: phenylmethyl 8-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]-(5S)-[[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino]-(2S)-(2-naphthylmethyl)oct-3-enoate
• 英文别名: Ns-L-Arg(Mts)-ψ[(E)-CH=CH]-D-2-Nal-OBn；benzyl (E,2S,5S)-8-[[amino-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-(naphthalen-2-ylmethyl)-5-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]oct-3-enoate
• CAS: 842166-51-2
• 化学式: C₄₂H₄₅N₅O₈S₂
• 分子量: 811.98
• InChiKey: QOSKIKAKBQPZGC-VAQSIOIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylmethyl 8-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]-(5S)-[[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino]-(2S)-(2-naphthylmethyl)oct-3-enoate 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-N'-(4-甲氧基-2,3,6-三甲基苯磺酰基)精氨酸环己基胺盐 在 吡啶 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium hydrogencarbonate 、 臭氧 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.16h， 生成 phenylmethyl 8-[[imino[[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonyl]amino]methyl]amino]-(5S)-[[(2-nitrophenyl)sulfonyl]amino]-(2S)-(2-naphthylmethyl)oct-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  [L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸]-型（E）-烯烃二肽等位立体异构体的立体选择性合成及其在CXCR4拮抗剂FC131假肽类似物的合成和生物学评估中的应用。

  摘要：

  通过立体选择性氮丙啶基开环反应和有机锌-铜介导的抗氧化剂的结合，合成了在α-位具有非天然侧链的L，L-型和L，D-型（E）-烯烃二肽等排体（EADIs）。 -S（N）2'反应朝向单个底物的伽玛，δ-顺式-γ，δ-表皮（E）-α，β-烯酸酯。此方法的实用性通过立体选择性合成L-Arg-L / D-3-（2-萘基）丙氨酸（Nal）的一组非对映体EADI组成，该化合物包含在一个小的CXCR4拮抗剂FC131 [环（- D-Tyr-Arg-Arg-Nal-Gly-）]。此外，（Nal-Gly）型EADI是由二碘化sa（SmI（2））诱导的γ-乙酰氧基-α，β-烯酸酯的还原反应合成的。几个FC131类似物，其中插入了这些EADI以降低其肽的特性，

  DOI：

  10.1021/jm049429h