6-溴-2,8-二甲基喹啉 | 1189106-78-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2,8-二甲基喹啉
• 英文名称: 6-bromo-2,8-dimethylquinoline
• CAS: 1189106-78-2
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN
• 分子量: 236.111
• InChiKey: RZJSSQBKYWNNAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 6-溴-2,8-二甲基喹啉 、 苄胺 在 氧气 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以23%的产率得到N-benzyl-6-bromo-8-methylquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜介导的好氧三组分环化反应合成氰化物官能化的咪唑并[1,5-a]喹啉

  摘要：

  开发了由CuSO 4介导的2-甲基喹啉，三甲基甲硅烷基氰化物和烷基胺或α-氨基酸的三组分环化反应。通过使用氧气作为清洁氧化剂，首次高效率构建了氰化咪唑并[1,5-a]喹啉。CuSO 4的载量可以降低到20摩尔％，收率略有下降。克级合成和敏感官能团的耐受性进一步突出了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801060
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 2-甲基-4-溴苯胺 在 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到6-溴-2,8-二甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过可见光氧化还原催化合成取代的2-烷基喹啉。

  摘要：

  苯胺和烯基醚的缩合已通过可见光光氧化还原催化得到证实。所得方法能够在温和而简单的条件下以良好的底物范围和高收率合成取代的2-烷基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c9ob02259g

文献信息

• Synthesis of substituted 2-alkylquinolines by visible-light photoredox catalysis
  作者：Yousheng Mei、Jie Liu、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/c9ob02259g

  日期：——

  The condensation of anilines and alkenyl ethers has been demonstrated by employing visible-light photoredox catalysis. The resulting method enables the synthesis of substituted 2-alkylquinolines under mild and simple conditions with good substrate scope and high yields.

  苯胺和烯基醚的缩合已通过可见光光氧化还原催化得到证实。所得方法能够在温和而简单的条件下以良好的底物范围和高收率合成取代的2-烷基喹啉。
• Synthesis of Cyanide-Functionalized Imidazo[1,5-a]quinolines via Copper-Mediated Aerobic Three-Component Cyclizations
  作者：Cheng-Tao Feng、Hong-Juan Wei、Jing Li、Ya Peng、Kun Xu

  DOI：10.1002/adsc.201801060

  日期：2018.12.21

  A three‐component cyclization of 2‐methylquinolines, trimethylsilyl cyanide, and alkylamines or α‐amino acids mediated by CuSO4 was developed. By employing oxygen as the clean oxidant, cyanated imidazo[1,5‐a]quinolines were constructed with high efficiency for the first time. The loading of CuSO4 could be lowered to 20 mol% with a slightly diminished yield. The synthetic utility of this method is further

  开发了由CuSO 4介导的2-甲基喹啉，三甲基甲硅烷基氰化物和烷基胺或α-氨基酸的三组分环化反应。通过使用氧气作为清洁氧化剂，首次高效率构建了氰化咪唑并[1,5-a]喹啉。CuSO 4的载量可以降低到20摩尔％，收率略有下降。克级合成和敏感官能团的耐受性进一步突出了该方法的合成效用。