2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole | 923060-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)-5-(4-(4,4,5,5-teramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-Tert-butylphenyl)-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole；2-(4-tert-butylphenyl)-5-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 923060-34-8
• 化学式: C₂₄H₂₉BN₂O₃
• 分子量: 404.317
• InChiKey: WHFRDLVDCVVVRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-[4-[4-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]phenyl]-4-(1,10-phenanthrolin-5-yliminomethyl)-N-[4-(1,10-phenanthrolin-5-yliminomethyl)phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  包含三苯胺和恶二唑单元的共轭和非共轭双极传输双核di（III）配合物：合成，光物理和电致发光性质

  摘要：

  成功地合成了两种新型的双极传输双核di（III）配合物，将空穴传输的三苯胺（TPA）和电子传输的恶二唑（OXD）单元结合到双菲咯啉双配体中，并通过红外，元素分析，电化学，光物理分析，热重分析，其中OXD单元分别通过for配合物A和B的共轭和非共轭键连接到TPA单元上。与配合物B相比，配合物A表现出更高的热稳定性和量子效率。使用聚（乙烯基咔唑）和2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基）的混合物，在具有饱和红色发射的复杂A掺杂器件中，在8.5 V电压下获得296.3 cd / m 2的最大亮度。-丁基-苯基）-1,3,4-恶二唑作为主体基质，比具有相同配置的复杂B掺杂器件的基质高约两倍。据我们所知，这是基于双核euro复合物通过旋转浇铸法的最佳结果之一。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.092
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 2-(4-溴苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑 在 potassium acetate 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到2-(4-tert-butylphenyl)-5-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Colour tuning of blue electroluminescence using bipolar carbazole–oxadiazole molecules in single-active-layer organic light emitting devices (OLEDs)

  摘要：

  在一系列新的双极性咔唑-2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑杂化分子 1-7 中，采用了一种综合通用策略来调节发光颜色。报告了它们的合成、溶液吸收和发射特性以及循环伏安数据。使用 DFT（密度泛函理论）的计算表明它们具有有利于双极电荷传输的分子轨道。单活性层有机发光器件 (OLED) 是通过热蒸发法使用双极性化合物作为 ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al (X = 1-7) 结构中的发射极来制造的。该系列化合物的结构与性能关系的评估重点是 OLED 性能和发射颜色。 HOMO-LUMO 间隙通过 1-7 分子亚基的系统修饰而变化，从而使电致发光的颜色从深蓝色 (CIE x,y 0.157, 0.079) 调整到绿色 (CIE x, y 0.151, 0.096)。由于分子的良好加工性、双极结构、颜色可调性以及使用简单器件架构的 OLED 的高效性能，这些材料对于进一步开发非常有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c2jm31825c

文献信息

• Blue Light Emitting Polyphenylene Dendrimers with Bipolar Charge Transport Moieties
  作者：Guang Zhang、Manuel Auer-Berger、Dominik Gehrig、Paul Blom、Martin Baumgarten、Dieter Schollmeyer、E. List-Kratochvil、Klaus Müllen

  DOI：10.3390/molecules21101400

  日期：——

  with both hole and electron transporting moieties were synthesized and characterized. Both molecules exhibited pure blue emission solely from the pyrene core and efficient surface-to-core energy transfers when characterized in a nonpolar environment. In particular, the carbazole- and oxadiazole-functionalized dendrimer (D1) manifested a pure blue emission from the pyrene core without showing intramolecular

  合成并表征了具有空穴和电子传输部分的两种发光聚苯撑树枝状聚合物。当在非极性环境中表征时，这两种分子都仅从core核中表现出纯蓝色发射，并且表面到核的能量转移效率很高。特别是，咔唑和恶二唑官能化的树枝状聚合物（D1）在极性增加的环境中表现出从from核发出的纯蓝色发射，而未显示分子内电荷转移（ICT）。另一方面，在高极性溶剂中，三苯胺和恶二唑官能化的化合物（D2）表现出显着的ICT，其核心和ICT态都有双重发射。D1，在三层有机发光二极管（OLED）中通过溶液处理通过国际佣金委员会（de Commission Internationale de l' Éclairage1931 CIE xy =（0.16，0.12），峰值电流效率为0.21 cd / A，峰值亮度为2700 cd /m²。这代表了第一个报道的纯蓝色树枝状大分子发射体，其在OLED中具有双极性电荷传输和表面到核心的能量转移。
• Colour tuning of blue electroluminescence using bipolar carbazole–oxadiazole molecules in single-active-layer organic light emitting devices (OLEDs)
  作者：Katharine E. Linton、Alison L. Fisher、Christopher Pearson、Mark A. Fox、Lars-Olof Pålsson、Martin R. Bryce、Michael C. Petty

  DOI：10.1039/c2jm31825c

  日期：——

  A synthetically versatile strategy has been employed for luminescence colour tuning in a new series of bipolar carbazole–2,5-diaryl-1,3,4-oxadiazole hybrid molecules 1–7. Their syntheses, solution absorption and emission properties and cyclic voltammetric data are reported. Calculations using DFT (density functional theory) establish that they possess molecular orbitals which favour bipolar charge-transport. Single-active-layer organic light emitting devices (OLEDs) have been fabricated by thermal evaporation using the bipolar compounds as the emitters in the architecture ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al (X = 1–7). The structure–property relationships within the series of compounds are assessed with emphasis on the OLED performance and emission colour. The HOMO–LUMO gap has been varied by systematic modifications of the molecular subunits of 1–7, allowing the colour of the electroluminescence to be tuned from deep blue (CIE x,y 0.157, 0.079) through to green (CIE x,y 0.151, 0.096). These materials are very attractive for further development due to the combination of good processability of the molecules, their bipolar structure, colour tunability and efficient performance of OLEDs using a simple device architecture.

  在一系列新的双极性咔唑-2,5-二芳基-1,3,4-恶二唑杂化分子 1-7 中，采用了一种综合通用策略来调节发光颜色。报告了它们的合成、溶液吸收和发射特性以及循环伏安数据。使用 DFT（密度泛函理论）的计算表明它们具有有利于双极电荷传输的分子轨道。单活性层有机发光器件 (OLED) 是通过热蒸发法使用双极性化合物作为 ITO:PEDOT-PSS:X:Ca/Al (X = 1-7) 结构中的发射极来制造的。该系列化合物的结构与性能关系的评估重点是 OLED 性能和发射颜色。 HOMO-LUMO 间隙通过 1-7 分子亚基的系统修饰而变化，从而使电致发光的颜色从深蓝色 (CIE x,y 0.157, 0.079) 调整到绿色 (CIE x, y 0.151, 0.096)。由于分子的良好加工性、双极结构、颜色可调性以及使用简单器件架构的 OLED 的高效性能，这些材料对于进一步开发非常有吸引力。
• Twisted-terphenyl conjugated carbazole derivatives with aggregation-induced emission enhancement for deep-blue fluorescence in the solid state
  作者：Sinuo Geng、Huihui Li、Ziqiu Shen、Ziting Zhong、Xin Jiang Feng、Hua Lu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2023.111177

  日期：2023.5

  Scarcity of highly efficient, stable and pure deep-blue chromophores is a key impact on application of OLEDs. In this study, four bipolar molecules were designed and synthesized using carbazolyl as donor and oxadiazole/triazole as acceptors via a twisted terphenyl bridge substituted with trimethylsilyl group. These materials show high thermal/morphological stabilities and deep-blue emission benefited

  高效、稳定、纯净的深蓝色发色团的稀缺是影响OLED应用的关键。在这项研究中，以咔唑基为供体，恶二唑/三唑为受体，通过三甲基甲硅烷基取代的扭曲三联苯桥，设计并合成了四种双极性分子。这些材料显示出高热/形态稳定性和深蓝色发射，这得益于在固态具有高荧光效率的扭曲结构。双发射特性通过不同的受体和共轭位点以及聚集诱导的发射增强得到很好的调整。制造了使用p -CSiTO作为掺杂剂的电致发光器件，该器件在 437 nm 处发出深蓝光，国际照明委员会 (CIE x',y) (0.159, 0.110) 和良好的色纯度，半峰全宽 (FWHM) 为 66 nm。
• Conjugated and nonconjugated bipolar-transporting dinuclear europium(III) complexes involving triphenylamine and oxadiazole units: synthesis, photophysical and electroluminescent properties
  作者：Yu Liu、Kai Chen、Kongqiang Xing、Yafei Wang、Haigang Jiang、Xiangping Deng、Meixiang Zhu、Weiguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.092

  日期：2013.6

  TPA unit by conjugated and unconjugated linkages for the europium complex A and B, respectively. Compared with complex B, complex A exhibited higher thermal stability and quantum efficiency. A maximum brightness of 296.3 cd/m2 at voltage of 8.5 V was obtained in the complex A-doped devices with saturated red emission using a blend of poly(vinylcarbazole) and 2-(4-biphenyl)-5-(4-tert-butyl-phenyl)-1,3

  成功地合成了两种新型的双极传输双核di（III）配合物，将空穴传输的三苯胺（TPA）和电子传输的恶二唑（OXD）单元结合到双菲咯啉双配体中，并通过红外，元素分析，电化学，光物理分析，热重分析，其中OXD单元分别通过for配合物A和B的共轭和非共轭键连接到TPA单元上。与配合物B相比，配合物A表现出更高的热稳定性和量子效率。使用聚（乙烯基咔唑）和2-（4-联苯基）-5-（4-叔丁基）的混合物，在具有饱和红色发射的复杂A掺杂器件中，在8.5 V电压下获得296.3 cd / m 2的最大亮度。-丁基-苯基）-1,3,4-恶二唑作为主体基质，比具有相同配置的复杂B掺杂器件的基质高约两倍。据我们所知，这是基于双核euro复合物通过旋转浇铸法的最佳结果之一。