(2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-oct-7-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol | 1170660-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-oct-7-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
• 英文别名: (2R)-oct-7-en-2-yl 3,6-dideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside；(2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-[(2R)-oct-7-en-2-yl]oxyoxane-3,5-diol
• CAS: 1170660-45-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: HEVVLCILUDPSCC-XVIXHAIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-oct-7-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型脱氧青蒿素-糖脂杂种的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  介绍了新型脱氧青蒿素-糖脂杂种的实用合成和抗癌活性，该杂种将两种药物结合到一个分子中，并且可以同时影响多个目标。这些杂种对几种人类癌细胞系表现出有效的体外抗癌活性。脱氧青蒿素-糖脂杂种通常表现出比单独使用青蒿素或达莫酮和顺铂更好的抗癌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00036
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-5-(benzoyloxy)-6-hydroxy-2-methyloxan-3-yl benzoate 在 三氟化硼乙醚 、 lithium hydroxide 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,5R,6R)-2-methyl-6-((R)-oct-7-en-2-yloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  秀丽隐杆线虫中的蛔苷活性高度依赖于化学结构

  摘要：

  线虫秀丽隐杆线虫分泌蛔苷，3,6-双脱氧糖蛔糖的结构多样的衍生物，并将它们用于化学通讯。在高人口密度下，特定的蛔苷（统称为 dauer 信息素）会触发进入抗应激的 dauer 幼虫阶段。为了研究蛔苷的构效关系，我们合成了一组蛔苷并测试它们的诱导活性。该面板包括许多在粗信息素提取物中检测到但尚未指定功能的天然蛔苷，以及许多非天然蛔苷衍生物。大多数这些蛔苷（其中一些与天然 dauer 信息素成分具有显着的结构相似性）几乎没有诱导 dauer 的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.018

文献信息

• [EN] NOVEL ARTEMISININ OR DEOXOARTEMISININ-GLYCOLIPID HYBRID DERIVATIVES AND ANTIANGIOGENIC USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARTÉMISININE OU DÉRIVÉS HYBRIDES DÉSOXOARTÉMISININE- GLYCOLIPIDE ET LEUR UTILISATION ANTI-ANGIOGÉNIQUE
  申请人：UNIV YONSEI IACF

  公开号：WO2012033266A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to a novel artemisinin or deoxoartemisinin-glycolipid hybrid derivatives and antiangiogenic use thereof. The artemisinin or deoxoartemisinin-glycolipid hybrid derivatives of the present invention exhibit two or more times stronger activity than the existing drugs and little or no cellular toxicity to address safety to human body.

  本发明涉及一种新型青蒿素或去氧青蒿素-糖脂杂化衍生物及其抗血管生成作用。本发明的青蒿素或去氧青蒿素-糖脂杂化衍生物表现出比现有药物强两倍或更多的活性，并且几乎没有细胞毒性，以解决对人体安全性的问题。
• Total synthesis and anticancer activity of highly potent novel glycolipid derivatives
  作者：Mankil Jung、Yongnam Lee、Hyung-In Moon、Youngae Jung、Haein Jung、Miyeon Oh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.007

  日期：2009.8

  with amide side chains had the most potent anticancer activity among all other known glycolipids, with an effective concentration of 20 nM, which is comparable to that of doxorubicin. Conversely, acyclic and macrocyclic daumone derivatives had drastically decreased anticancer activity. Due to the high lipophilic nature of the novel glycolipid derivatives, we propose that the observed anticancer activity

  介绍了几种基于dauer效应糖脂的新型衍生物的总合成和抗癌活性。通过立体有择的α-糖基化完成了多功能和聚合合成，产生了二鼠李糖苷和三鼠李糖苷菊酯衍生物。大多数合成衍生物具有针对人类癌细胞系的有效抗癌活性。带有酰胺侧链的菊粉和脱氧鼠李糖三糖在所有其他已知糖脂中具有最强的抗癌活性，有效浓度为20 nM，与阿霉素相当。相反，无环和大环黄酮衍生物具有大大降低的抗癌活性。由于新型糖脂衍生物具有很高的亲脂性，
• Synthesis of Daumone Derivatives and their Antiangiogenic Activities on Chorioallantoic Membrane
  作者：Jeremy Ricci、Dongguk Min、Miyeon Oh、Hyenchong Lim、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.2174/1573406411666150514100630

  日期：2015.10.29

  Daumone, a dauer-inducing pheromone and a series of lipid derivatives were synthesized from daumone to investigate structure-activity trends. Lipid derivatives demonstrated potent in vivo antiangiogenic activity on the chorioallantoic membrane, which exceeded that of fumagillin and thalidomide as reference agents. Among the 11 synthetic compounds tested, new derivatives 3, 11 and 13 showed the most potent antiangiogenic activity, which was twice that of fumagillin and thalidomide, replacing these as the most potent known antiangiogenic agents.

  合成了多尔诱导信息素 Daumone 和一系列脂质衍生物 从 daumone 来研究结构-活性趋势。脂质衍生物在体内表现出有效的作用 对绒毛尿囊膜的抗血管生成活性超过夫马洁林和沙利度胺 作为参考代理。在测试的 11 种合成化合物中，新衍生物 3、11 和 13 显示出最有效的抗血管生成活性，是夫马洁林和沙利度胺的两倍， 取代它们成为已知最有效的抗血管生成剂。
• Discovery of Artemisinin-Glycolipid Hybrids as Anti-oral Cancer Agents
  作者：Jérémy Ricci、Minkyu Kim、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.1248/cpb.59.1471

  日期：——

  Novel artemisinin-glycolipid hybrids were directly synthesized from 12β (C–C)-type deoxoartemisinin and glycolipid and exhibited exceptional in vitro anticancer activity, particularly against the oral carcinoma cancer cell lines, respectively. The artemisinin-glycolipid hybrids, with effective concentrations under 20 μM, demonstrated better anticancer activity than either artemisinin or glycolipid alone and showed five times more anti-oral cancer activity than either cisplatin or paclitaxel.

  由12β (C-C)型脱氧青蒿素和糖脂直接合成的新型青蒿素-糖脂混合物，在体外表现出卓越的抗癌活性，尤其是对口腔癌癌细胞株的抗癌活性。青蒿素-糖脂混合物的有效浓度低于 20 μ<小>M，比单独使用青蒿素或糖脂具有更好的抗癌活性，其抗口腔癌活性是顺铂或紫杉醇的五倍。
• Concise synthesis and antiangiogenic activity of artemisinin–glycolipid hybrids on chorioallantoic membranes
  作者：Jérémy Ricci、Jeehyun Park、Won-Yoon Chung、Kwang-Kyun Park、Mankil Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.08.013

  日期：2010.11

  Novel hybrids of non acetal and acetal-type derivatives at C-12 of artemisinin and glycolipids were synthesized via efficient coupling reactions. Some of these hybrids showed potent in vivo antiangiogenic activity on the chorioallantoic membrane (CAM) that was higher than or comparable to those of fumagillin and thalidomide at a concentration of 2.5 nmol. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.