11α-hydroperoxy-diacetyl hederagenin | 155473-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11α-hydroperoxy-diacetyl hederagenin
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aS,13R,14bS)-10-acetyloxy-9-(acetyloxymethyl)-13-hydroperoxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 155473-53-3
• 化学式: C₃₄H₅₂O₈
• 分子量: 588.782
• InChiKey: UKENQNLKEMTBEX-YHYYFTSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 11α-hydroperoxy-diacetyl hederagenin 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(4aS,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aS,12bR,13R,14bS)-10-Acetoxy-9-acetoxymethyl-13-hydroperoxy-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  分离和中继合成11α-氢过氧二乙酰二十碳三烯皂苷元，这是一种来自三叶草（Sapindaceae）的新型三萜类衍生物。生物遗传学意义。

  摘要：

  分离出豆固醇，齐墩果酸，芥酸，二十碳五烯皂苷和11α-氢过氧-二十二碳五烯皂苷，并将其表征为药用植物Serjania triquetra（Sapindaceae）空中部分中的皂苷元。新颖的结构的三萜衍生物，11α过氧化氢基二乙酰常春配基，视为关键生物基因和化学中间体，是通过从二乙酰常春配基合成中继确认，经由溴内酯化，脱溴化氢，和氧化用H 2 ö 2。简要介绍了生物遗传关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89663-0
• 作为产物：
  描述：

  Δ11-acetyl-23-acetoxy-oleanolide 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11α-hydroperoxy-diacetyl hederagenin
  参考文献：
  名称：

  分离和中继合成11α-氢过氧二乙酰二十碳三烯皂苷元，这是一种来自三叶草（Sapindaceae）的新型三萜类衍生物。生物遗传学意义。

  摘要：

  分离出豆固醇，齐墩果酸，芥酸，二十碳五烯皂苷和11α-氢过氧-二十二碳五烯皂苷，并将其表征为药用植物Serjania triquetra（Sapindaceae）空中部分中的皂苷元。新颖的结构的三萜衍生物，11α过氧化氢基二乙酰常春配基，视为关键生物基因和化学中间体，是通过从二乙酰常春配基合成中继确认，经由溴内酯化，脱溴化氢，和氧化用H 2 ö 2。简要介绍了生物遗传关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89663-0

文献信息

• Isolation and relay synthesis of 11α-hydroperoxy diacetyl hederagenin, a novel triterpenoid derivative from Serjania triquetra (Sapindaceae). Biogenetic implications.
  作者：María Isabel Chávez、Guillermo Delgado

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89663-0

  日期：1994.3

  the sapogenins present in the aerial parts of the medicinal plant Serjania triquetra (Sapindaceae). The structure of the novel triterpenoid derivative, 11α-hydroperoxy-diacetyl hederagenin, considered as a key biogenetic and chemical intermediate, was confirmed by relay synthesis from diacetyl hederagenin, via bromo-lactonization, dehydrobromination, and oxidation with H2O2. Biogenetic relationships

  分离出豆固醇，齐墩果酸，芥酸，二十碳五烯皂苷和11α-氢过氧-二十二碳五烯皂苷，并将其表征为药用植物Serjania triquetra（Sapindaceae）空中部分中的皂苷元。新颖的结构的三萜衍生物，11α过氧化氢基二乙酰常春配基，视为关键生物基因和化学中间体，是通过从二乙酰常春配基合成中继确认，经由溴内酯化，脱溴化氢，和氧化用H 2 ö 2。简要介绍了生物遗传关系。