(1R,3aR,5S,7aR)-5-{2-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one | 869101-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,5S,7aR)-5-{2-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
• 英文别名: (1R,3aR,5S,7aR)-5-[(2Z)-2-[(5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylidenecyclohexylidene]ethyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
• CAS: 869101-36-0
• 化学式: C₃₃H₅₈O₂Si
• 分子量: 514.908
• InChiKey: WADFKQZECWCQOA-IHCHAXFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,5S,7aR)-5-{2-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,3aR,5aS,9aS,9bR)-3-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-3a-methyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6,9,9b-decahydro-cyclopenta[a]naphthalen-9a-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-<(5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-cyclohexylidene>-ethanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,3aR,5S,7aR)-5-{2-[(S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methylene-cyclohex-(Z)-ylidene]-ethyl}-1-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-7a-methyl-octahydro-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w

文献信息

• RCM for the Construction of Novel Steroid-like Polycyclic Systems. 1. Studies on the Synthesis of a PreD₃-D₃ Transition State Analogue
  作者：Rebeca García-Fandiño、María José Aldegunde、Eva M. Codesido、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/jo050568w

  日期：2005.10.1

  systems containing eight-membered carbocycles constitute a large class of compounds of importance in organic chemistry, biology, and medicine. Here we describe a new strategy by which complex polycyclic steroid-like systems can be constructed on the steroid CD framework, by a combination of RCM and Heck cyclizations. The method is exemplified by its application to the stereoselective synthesis of 6-8-6

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。