ethyl 1,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(methylthio)-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate | 1370343-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(methylthio)-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,4-dimethyl-2-methylsulfanyl-6-phenyl-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1370343-82-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 304.413
• InChiKey: SOJMTCBYBAAPPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(methylthio)-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate 、 三丁基苯基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到ethyl 4,4-dimethyl-2,6-diphenyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fully Substituted Dihydropyrimidines, Pentasubstituted 2-Aryldihydropyrimidines Synthesized by Palladium-Catalyzed/Copper-Mediated Cross-Coupling Reaction

  摘要：

  摘要 二氢嘧啶（DPs）具有广泛的生物活性，可用于医药领域。据报道，在 DP 衍生物中，2-芳基-DP 具有显著的药理特性。本研究采用 Pd(PPh3)4 催化/CuBr 介导的 2-芳基化反应，描述了一种合成迄今为止尚未得到的全取代五代 2-芳基-DPs（同分异构体混合物）的方法。使用带有 MeO、Me、Ph、CF3、CO2Me 和 NO2 基团等各种取代基的芳基三丁基锡烷进行反应，能以高产率有效地获得相应的 2-芳基-DPs。具有 2-噻吩基、3-噻吩基或 2-吡啶基的杂芳基三丁基锡烷也适用于该反应。关于 DP 的 4-、5-和 6-位取代基，含有 Me、n-C3H7、n-C5H11、-(CH2)5-、苯基和亚芴基等取代基的 DP 的反应进展顺利，可以得到所需的产物。该合成方法还可用于 2-硫酮-DP，得到 2-芳基-DP。因此，该反应将有助于扩大基于 DP 的分子多样性，从而影响生物学和药理学研究。

  DOI：

  10.1055/a-2030-7730
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 在 吡啶 、 四氯化钛 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 1,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(methylthio)-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate 、 ethyl 1,6-dihydro-6,6-dimethyl-2-(methylthio)-4-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢-2-甲硫基-4,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸酯及其互变异构体的合成研究。

  摘要：

  1,4-二氢-2-甲硫基烷基-4,4,6-三取代嘧啶-5-羧酸烷基酯1及其互变异构体烷基1,6-二氢-2-甲硫基-4,6,6-三取代烷基的混合物嘧啶-5-羧酸盐2是通过S-甲基异硫脲半硫酸盐3与2-（gem-di取代）亚甲基-3-氧酸酯4的Atwal-Biginelli环缩合反应合成的，可以通过Lehnert程序进行萃取，以进行Knoevenagel型缩合。彼此不可分离的Atwal-Biginelli环缩合反应的互变异构产物1和2的结构通过（1）在不同温度下的1 H-NMR光谱和核Overhauser增强光谱（NOESY）实验明确确定。由于这些二氢嘧啶产品否则无法获得，因此迄今无法获得，

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1458