6-溴-2-甲基四氢喹啉 | 42835-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-甲基四氢喹啉
• 英文名称: 6-bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 42835-98-3
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: QWGAZLNZSGHSGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基四氢喹啉 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以89%的产率得到6-溴-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化的N-杂环无受体脱氢

  摘要：

  无催化催化的脱氢是使有机化合物脱饱和的一种对环境有益的方法。传统上，此过程是使用过渡金属基催化剂完成的。本文公开了硼烷催化的，无金属的饱和N杂环无受体脱氢反应。三（五氟苯基）硼烷被认为是一种多用途催化剂，以定量产率提供了几种合成上重要的N-杂芳烃。具体而言，与传统的金属催化体系相比，本发明的无金属催化体系对硫官能团具有独特的高耐受性，并且在苯并噻唑的合成中表现出优异的反应活性。因此，该方案可被视为合成有机化学中无金属无受体脱氢的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201606177
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹哪啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以390 mg的产率得到6-溴-2-甲基四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  EP3689860

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Convenient Procedure for the Oxidative Dehydrogenation of N-Heterocycles Catalyzed by FeCl2/DMSO
  作者：Jianliang Xiao、Weiyou Zhou、Piyada Taboonpong、Ahmed Aboo、Lingjuan Zhang、Jun Jiang

  DOI：10.1055/s-0035-1561613

  日期：——

  A convenient catalytic procedure has been developed for the oxidative dehydrogenations of N-heterocycles. Combining catalytic FeCl2 with DMSO yields a catalyst that promotes the dehydrogenation of tetrahydroquinolines and related heterocycles under 1 bar of O2, affording the corresponding N-heteroaromatic products in moderate yields.

  已经开发了一种方便的催化程序用于 N-杂环的氧化脱氢。将催化 FeCl2 与 DMSO 结合产生一种催化剂，可在 1 巴的 O2 下促进四氢喹啉和相关杂环的脱氢，以中等产率提供相应的 N-杂芳烃产物。
• The Remarkable Effect of a Simple Ion: Iodide-Promoted Transfer Hydrogenation of Heteroaromatics
  作者：Jianjun Wu、Chao Wang、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201201517

  日期：2012.7.27

  I can do it! Accelerated by simple iodide ions, rhodium‐catalysed transfer hydrogenation can be readily performed on quinolines, isoquinolines and quinoxalines, affording the tetrahydro products in high yields with low catalyst loading (see scheme).

  我能做到！通过简单的碘离子加速，铑催化的转移加氢反应可轻松地在喹啉，异喹啉和喹喔啉上进行，从而以高收率和低催化剂负载量提供四氢产物（参见方案）。
• A novel iridium/acid co-catalyzed transfer hydrogenative C(sp³)–H bond alkylation to access functionalized N-heteroaromatics
  作者：Zhenda Tan、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1039/c6cc03996k

  日期：——

  A novel iridium/acid co-catalysed transfer hydrogenative coupling strategy, enabling direct alkylation of C(sp3)-H bond and atom-economic access to alkyl chain-lengthened N-Heteroaromatics from six-membered 2-alkyl cyclic amines and aldehydes, has been...

  一种新颖的铱/酸共催化转移氢化偶联策略，能够使C（sp3）-H键直接烷基化，并使原子经济地从六元2-烷基环状胺和醛类中获得烷基链加长的N-杂芳族化合物是...
• Nickel-Catalyzed Dehydrogenation of N-Heterocycles Using Molecular Oxygen
  作者：Sourajit Bera、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02271

  日期：2020.8.21

  Herein, an efficient and selective nickel-catalyzed dehydrogenation of five- and six-membered N-heterocycles is presented. The transformation occurs in the presence of alkyl, alkoxy, chloro, free hydroxyl and primary amine, internal and terminal olefin, trifluoromethyl, and ester functional groups. Synthesis of an important ligand and the antimalarial drug quinine is demonstrated. Mechanistic studies

  本文中，提出了五元和六元N-杂环的有效且选择性的镍催化的脱氢。该转化在烷基，烷氧基，氯，游离羟基和伯胺，内部和末端烯烃，三氟甲基和酯官能团的存在下发生。证明了重要配体和抗疟药奎宁的合成。机理研究表明，环状亚胺是该逐步转化的关键中间体。
• Aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles catalyzed by cobalt porphyrin
  作者：Weiyou Zhou、Dongwei Chen、Fu'an Sun、Junfeng Qian、Mingyang He、Qun Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.094

  日期：2018.3

  has been developed for the aerobic oxidative dehydrogenation of N-heterocycles by cobalt porphyrin in the absence of any additives. The catalytic system could tolerate various 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives and some other N-heterocycles. The corresponding N-heteroaromatics could be obtained in 59–86% yields. The mechanism investigation suggested that the aerobic oxidative dehydrogenation might

  已经开发了一种在没有任何添加剂的情况下通过钴卟啉对N杂环进行好氧氧化脱氢的有效催化方法。该催化体系可以耐受各种1,2,3,4-四氢喹啉衍生物和其他一些N-杂环。可以以59–86％的产率获得相应的N-杂芳族化合物。机制研究表明，好氧氧化脱氢可能与亚胺中间体通过自由基途径进行。