6-溴-2-甲基庚-2-烯 | 4434-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 6-溴-2-甲基庚-2-烯
• 英文名称: 2-bromo-6-methylhept-5-ene
• 英文别名: 6-bromo-2-methylhept-2-ene；2-Heptene, 6-bromo-2-methyl-
• CAS: 4434-77-9
• 化学式: C₈H₁₅Br
• 分子量: 191.111
• InChiKey: JUMQRNMIZZTUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基-2-庚烯	2-methyl-2-heptene	627-97-4	C8H16	112.215
  1-溴-2,6-二甲基庚-5-烯	1-bromo-2,6-dimethylhept-5-ene	87416-83-9	C9H17Br	205.138

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-甲基庚-2-烯 在 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 硫酸 、 氢溴酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methoprene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methoprene via electroreduction of the thiophene ring

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953165
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 6-溴-2-甲基庚-2-烯
  参考文献：
  名称：

  用于未活化仲卤代和伯卤代烷与芳基硼铃木-宫浦交叉偶联的通用铜催化体系

  摘要：

  铃木-宫浦交叉偶联（SMC）是构建碳-碳键的有力工具。然而，sp 3杂化烷基卤化物与芳基硼的偶联经常遇到一些问题，例如烷基卤化物氧化加成缓慢和金属-烷基物质的竞争性β-氢化物消除副途径。在之前的报道中，铜主要用于sp 2 -芳基卤化物的偶联，而与未活化的烷基卤化物的交叉偶联报道较少。在此，我们证明了高效的铜体系能够使芳基硼与各种未活化的仲和伯烷基卤化物（包括溴化物、碘化物，甚至强氯化物）偶联。本系统具有适用范围广、功能包容性好、可扩展性强、实用性强的特点。此外，当前的系统可以应用于复杂分子的中等到高效率的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c10628

文献信息

• Electroreductive Carbofunctionalization of Alkenes with Alkyl Bromides via a Radical-Polar Crossover Mechanism
  作者：Wen Zhang、Song Lin

  DOI：10.1021/jacs.0c08532

  日期：2020.12.9

  variety of alkene functionalization reactions, most of which proceed via an anodic oxidation pathway. In this report, we further expand the scope of electrochemistry to the reductive functionalization of alkenes. In particular, the strategic choice of reagents and reaction conditions enabled a radical-polar crossover pathway wherein two distinct electrophiles can be added across an alkene in a highly

  电化学允许以受控方式直接访问反应中间体（自由基和离子），以实现选择性有机转化。这一特征已在各种烯烃官能化反应中得到证实，其中大部分是通过阳极氧化途径进行的。在本报告中，我们将电化学的范围进一步扩展到烯烃的还原功能化。特别是，试剂和反应条件的战略选择实现了自由基-极性交叉途径，其中可以以高度化学和区域选择性的方式将两种不同的亲电子试剂添加到烯烃上。具体来说，我们在分子间碳甲酰化、抗马尔科夫尼科夫加氢烷基化、烯烃的羧基化反应——文献中罕见的先例——通过电还原生成烷基自由基和碳负离子中间体。这些反应使用容易获得的起始材料（烷基卤化物、烯烃等）和简单、无过渡金属的条件，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建 Csp3-Csp3 键提供了新的途径。通过简单地改变反应介质，可以使用统一的方案来实现所有三种转化。这一发展为构建
• Terpenoid derivatives of 4-hydroxypropiophenone as juvenoids and juvenogens I.
  作者：Jitka Kahovcová、Miroslav Romaňuk

  DOI：10.1135/cccc19811413

  日期：——

  Using the reactions modifying the chemical structure of 4-(3,7-dimethyl-2,6-octadienyloxy)propiophenone and 4-(3,7-dimethyl-2-octenyloxy)propiophenone a number of potential juvenoids and juvenogens were synthetized.

  使用反应修改4-(3,7-二甲基-2,6-辛二烯氧基)丙苯酮和4-(3,7-二甲基-2-辛烯氧基)丙苯酮的化学结构，合成了多种潜在的幼虫激素和幼虫激素。
• Pd-PEPPSI-IPent^Cl: A Highly Effective Catalyst for the Selective Cross-Coupling of Secondary Organozinc Reagents
  作者：Matthew Pompeo、Robert D. J. Froese、Niloufar Hadei、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/anie.201205747

  日期：2012.11.5

  of new N‐heterocyclic carbene based Pd complexes has been created and evaluated in the Negishi cross‐coupling of aryl and heteroaryl chlorides, bromides, and triflates with a variety of secondary alkylzinc reagents (see scheme). The direct elimination product is nearly exclusively formed; in most examples there is no migratory insertion at all.

  没有迁移吗？没问题！在芳基和杂芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸与各种仲烷基锌试剂的Negishi交叉偶联中，已经创建并评估了一系列基于N杂环卡宾的新型Pd配合物（参见方案）。直接消除产物几乎是排他性的；在大多数示例中，根本没有迁移插入。
• Microwave assisted facile synthesis of Elvirol, Curcuphenol and Sesquichamaenol using Montmorillonite K-10 clay in dry media
  作者：Vasundhara Singh、Anupam Khurana、Irvinder Kaur、Varinder Sapehiyia、Goverdhan L. Kad、Jasvinder Singh

  DOI：10.1039/b204509p

  日期：2002.7.26

  Short, simple and convergent syntheses of the title compounds have been accomplished with good overall yields using a Montmorillonite K-10 clay catalyzed Friedel–Crafts alkylation reaction in ‘dry media’ as the key step.

  已成功通过使用蒙脱石K-10粘土催化的干介质中Friedel–Crafts烷基化反应作为关键步骤，以良好的总体收率实现了目标化合物的简短、简单且收敛的合成。
• Free-radical-mediated carbonylative cyclisation of alk-4-enyl halides leading to cyclopentanones
  作者：Ilhyong Ryu、Kazuya Kusano、Mitsuharu Hasegawa、Nobuaki Kannbe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1039/c39910001018

  日期：——

  Alk-4-enyl bromides and iodides 1, when treated with the tributyltin hydride/CO system, undergo carbonylative cyclisation to give Cyclopentanones in good yields (AIBN cat., benzene, 75–90 atm, [1]= 0.025–0.05 mol dm–3, 80 °C, 2–3 h).

  当阿尔基-4-烯基溴化物和碘化物1与三丁基锡氢化物/一氧化碳体系反应时，发生羰基化环化反应，较高产率地生成环戊酮（AIBN催化，苯，75-90大气压，[1]= 0.025-0.05mol dm–3，80°C，2-3小时）。