(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3,5-diphenyl-pentane-1,5-dione | 271601-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3,5-diphenyl-pentane-1,5-dione
• 英文别名: (3S)-1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenylpentane-1,5-dione
• CAS: 271601-30-0
• 化学式: C₂₄H₂₂O₃
• 分子量: 358.437
• InChiKey: VOWJHCJOGOIPDK-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3,5-diphenyl-pentane-1,5-dione 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐催化的高度对映选择性迈克尔反应。通过（S）-鸟氨酸和手性2-环己烯酮的不对称合成进行说明。

  摘要：

  [分子式：见正文]手性季铵盐1a和1b的使用使对映选择性Michael反应成为可能，该反应已应用于（S）-鸟氨酸（2）和手性2-环己烯酮6的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0056527
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 4'-甲氧基查耳酮 在 氢氧化钾 、 N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidium salt derivative (1b) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-3,5-diphenyl-pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐催化的高度对映选择性迈克尔反应。通过（S）-鸟氨酸和手性2-环己烯酮的不对称合成进行说明。

  摘要：

  [分子式：见正文]手性季铵盐1a和1b的使用使对映选择性Michael反应成为可能，该反应已应用于（S）-鸟氨酸（2）和手性2-环己烯酮6的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0056527

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Michael Reactions of Silyl Enol Ethers and Chalcones by Catalysis Using a Chiral Quaternary Ammonium Salt
  作者：Fu-Yao Zhang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol015592k

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]N-(9-Anthracenylmethyl)dihydrocinchonidinium bromide (1) is an effective catalyst for enantioselective Michael additions to chalcones, as shown in the above example, using toluene/50% aqueous KOH biphasic conditions at -20 degreesC.