(R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one | 271601-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydropyran-2-one
• CAS: 271601-31-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: FVBJASRFSPXKNN-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 (R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one 在 sodium isopropylate 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以85%的产率得到(5S)-3,5-diphenylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐催化的高度对映选择性迈克尔反应。通过（S）-鸟氨酸和手性2-环己烯酮的不对称合成进行说明。

  摘要：

  [分子式：见正文]手性季铵盐1a和1b的使用使对映选择性Michael反应成为可能，该反应已应用于（S）-鸟氨酸（2）和手性2-环己烯酮6的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0056527
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基查耳酮 在 氢氧化钾 、 草酰氯 、 N-(9-anthracenylmethyl)cinchonidium salt derivative (1b) 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (R)-4,6-diphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性季铵盐催化的高度对映选择性迈克尔反应。通过（S）-鸟氨酸和手性2-环己烯酮的不对称合成进行说明。

  摘要：

  [分子式：见正文]手性季铵盐1a和1b的使用使对映选择性Michael反应成为可能，该反应已应用于（S）-鸟氨酸（2）和手性2-环己烯酮6的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol0056527

文献信息

• Lactone Synthesis by Enantioselective Orthogonal Tandem Catalysis
  作者：Sourabh Mishra、Aaron Aponick

  DOI：10.1002/anie.201904438

  日期：2019.7.8

  In this work, we report enantioselective orthogonal tandem catalysis for the one pot conversion of Meldrum's acid derivatives and alkynes into δ‐lactones. This new transformation, which resembles a formal [4+2] cycloaddition with concomitant decarboxylation and loss of acetone, proceeds in high yields and excellent enantioselectivity (up to 99 % ee) over a broad substrate scope. The products are densely

  在这项工作中，我们报道了对映体选择性正交串联催化作用，用于将麦德鲁姆的酸衍生物和炔烃一锅转化为δ-内酯。这种新的转化过程类似于正式的[4 + 2]环加成反应，伴随着脱羧作用和丙酮的损失，在宽的底物范围内都可以高收率和出色的对映选择性（高达99％ee）进行。产物经过密集的官能化处理，已经成熟，可以进行进一步的转化，如开环反应和还原为饱和内酯所示。结果发现，一种新的偶然形成的Ag I -Me-StackPhos复合物可有效催化高度选择性的6-内酰胺dig环化反应，完全逆转了以前在相关系统中报道的区域化学反应。更一般而言，在这项研究中，我们确定了一对可同时运行的炔烃双官能化兼容催化剂，这些催化剂可使炔烃在连续的一锅转换中既充当亲核试剂又充当亲电试剂。
• Asymmetric Access to the Smallest Enolate Intermediate via Organocatalytic Activation of Acetic Ester
  作者：Shaojin Chen、Lin Hao、Yuexia Zhang、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol402877n

  日期：2013.11.15

  An NHC-catalyzed activation of acetic esters to afford enolate intermediates is disclosed. The catalytically generated triazolium enolate intermediates serve as two-carbon nucleophiles that undergo highly enantioselective reactions with enones and alpha,beta-unsaturated imines to give a-unsubstituted delta-lactones and lactams, respectively.
• Highly Enantioselective Michael Reactions Catalyzed by a Chiral Quaternary Ammonium Salt. Illustration by Asymmetric Syntheses of (<i>S</i>)-Ornithine and Chiral 2-Cyclohexenones
  作者：Fu-Yao Zhang、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol0056527

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] The use of the chiral quaternary ammonium salts 1a and 1b makes possible enantioselective Michael reactions which have been applied to the asymmetric syntheses of (S)-ornithine (2) and the chiral 2-cyclohexenone 6.

  [分子式：见正文]手性季铵盐1a和1b的使用使对映选择性Michael反应成为可能，该反应已应用于（S）-鸟氨酸（2）和手性2-环己烯酮6的不对称合成。