3-deoxycapsidiol | 380481-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-deoxycapsidiol
• 英文别名: 4-epieremophila-9,11-dien-1β-ol；(1R,4R,4aR,6R)-4,4a-dimethyl-6-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-naphthalen-1-ol
• CAS: 380481-49-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NJWPLFBOSCSZFA-QHSBEEBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxycapsidiol 在 吡啶 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 [1-3H]-5-epi-aristolochene
  参考文献：
  名称：

  辣椒素中的艾草双酚倍半萜

  摘要：

  由植物抗毒素辣椒素（1）制备了一系列的全草醇倍半萜烯醇和碳氢化合物，用于表皮雌激素合酶和表皮雌激素二羟化酶的机理研究。其中，通过对赤道3α羟基进行选择性衍生化和还原性裂解，获得了3-脱氧辣椒糖醇（10）。从1-和3-脱氧辣椒素二醇异构体中获得了马兜铃属和双亲的两个新的异构体。通过将表aristolochen-1-one甲苯磺酰with与儿茶酚硼烷共轭还原，然后亚硫酸盐消除和二酰亚胺重排，获得了4-表皮亲油（17）。Epiaristolochen-3-one（27a的差向异构化）在C4甲基处被还原，导致先前未知的马兜铃异构体eremophila-9（10），11（12）-二烯（30）。表1和表2中收集了相关的民俗亲和物和二烯的旋光度和特征性1 H NMR数据。最后，使用生物测定法评估了辣椒素及其合成衍生物的抗真菌效力。辣椒素的最低抑菌浓度（3-10 ng）比任何一种衍生物低至少1个数量级，且

  DOI：

  10.1021/jo049058c
• 作为产物：
  描述：

  capsidiol 3-phenylthionocarbonate 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3-deoxycapsidiol
  参考文献：
  名称：

  辣椒素中的艾草双酚倍半萜

  摘要：

  由植物抗毒素辣椒素（1）制备了一系列的全草醇倍半萜烯醇和碳氢化合物，用于表皮雌激素合酶和表皮雌激素二羟化酶的机理研究。其中，通过对赤道3α羟基进行选择性衍生化和还原性裂解，获得了3-脱氧辣椒糖醇（10）。从1-和3-脱氧辣椒素二醇异构体中获得了马兜铃属和双亲的两个新的异构体。通过将表aristolochen-1-one甲苯磺酰with与儿茶酚硼烷共轭还原，然后亚硫酸盐消除和二酰亚胺重排，获得了4-表皮亲油（17）。Epiaristolochen-3-one（27a的差向异构化）在C4甲基处被还原，导致先前未知的马兜铃异构体eremophila-9（10），11（12）-二烯（30）。表1和表2中收集了相关的民俗亲和物和二烯的旋光度和特征性1 H NMR数据。最后，使用生物测定法评估了辣椒素及其合成衍生物的抗真菌效力。辣椒素的最低抑菌浓度（3-10 ng）比任何一种衍生物低至少1个数量级，且

  DOI：

  10.1021/jo049058c

文献信息

• Eremophilane Sesquiterpenes from Capsidiol
  作者：Yuxin Zhao、David J. Schenk、Shunji Takahashi、Joe Chappell、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo049058c

  日期：2004.10.1

  A series of eremophilane sesquiterpene alcohols and hydrocarbons was prepared from the phytoalexin capsidiol (1) for mechanistic studies with epiaristolochene synthase and epiaristolochene dihydroxylase. Among them, 3-deoxycapsidiol (10) was obtained through selective derivatization and reductive cleavage of the equatorial 3α hydroxyl group. Two novel isomers of aristolochene and eremophilene were

  由植物抗毒素辣椒素（1）制备了一系列的全草醇倍半萜烯醇和碳氢化合物，用于表皮雌激素合酶和表皮雌激素二羟化酶的机理研究。其中，通过对赤道3α羟基进行选择性衍生化和还原性裂解，获得了3-脱氧辣椒糖醇（10）。从1-和3-脱氧辣椒素二醇异构体中获得了马兜铃属和双亲的两个新的异构体。通过将表aristolochen-1-one甲苯磺酰with与儿茶酚硼烷共轭还原，然后亚硫酸盐消除和二酰亚胺重排，获得了4-表皮亲油（17）。Epiaristolochen-3-one（27a的差向异构化）在C4甲基处被还原，导致先前未知的马兜铃异构体eremophila-9（10），11（12）-二烯（30）。表1和表2中收集了相关的民俗亲和物和二烯的旋光度和特征性1 H NMR数据。最后，使用生物测定法评估了辣椒素及其合成衍生物的抗真菌效力。辣椒素的最低抑菌浓度（3-10 ng）比任何一种衍生物低至少1个数量级，且