(1R,2R,3S,4S)-4-(Hydroxymethyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol | 154929-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4S)-4-(Hydroxymethyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol
• 英文别名: [(1R,2S,6S,9R)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,10,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-6-yl]methanol
• CAS: 154929-06-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: AWHRULCOEVDYLX-DNJQJEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S)-4-(Hydroxymethyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 ((3aS,5aR,8aR,8bS)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-3a-yl)methyl 3-(4-(tert-butyl)phenyl)-4,4-difluorobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过分子间烷氧羰基自由基加成光氧化还原催化三氟甲基烯烃烯丙基脱氟烷氧羰基化反应

  摘要：

  偕-二氟烯烃部分是药物化学中理想的羰基生物等排体，但迄今为止，β-偕-二氟烯烃酯的有效合成仍然具有挑战性。在此，我们公开了通过分子间烷氧基羰基加成实现的三氟甲基烯烃的光氧化还原催化烯丙基脱氟烷氧基羰基化。可以使用多种醇草酸酯衍生物，从而提供具有优异官能团耐受性的各种 β-偕二氟烯烃酯。值得注意的是，这种方法的潜在合成价值通过对生物活性分子的成功后期修饰而突出。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04359
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-1-O-(Phenoxythionocarbonyl)-2,3-O-isopropylidene-5-(methoxycarbonyl)-4-cyclohexene-1,2,3-triol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 二叔丁基过氧化物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,2R,3S,4S)-4-(Hydroxymethyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidenecyclohexane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a065

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Direct Aminocarbonylation of Ethers: Efficient Access to α‐Amide Substituted Ether Derivatives
  作者：Le‐Cheng Wang、Bo Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202203797

  日期：2022.6.7

  A novel cobalt-catalyzed carbonylative coupling of ethers with amines to construct α-carbonylated ethers has been achieved. Alfuzosin, a medicine for treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH), can be synthesized by this process straightforwardly.

  已经实现了醚与胺的新型钴催化羰基化偶联以构建α-羰基化醚。阿夫唑嗪是一种治疗良性前列腺增生（BPH）的药物，可以通过这个过程直接合成。
• 1,2-Silylpyridylation Reaction of Aryl Alkenes with Silylboronate
  作者：Liuzhou Gao、Xueting Liu、Guoao Li、Shengda Chen、Jia Cao、Guoqiang Wang、Shuhua Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02074

  日期：2022.8.12

  A metal-free silyl-pyridylation of alkenes using silyl boronates and B2pin2 through a pyridine-mediated B-interelement activation has been demonstrated, which provides a practical strategy for a variety of C4-silylalkylated pyridines. DFT calculations and control experiments show that the reaction proceeds through a silyl radical addition/radical–radical coupling sequence. This protocol features a

  已经证明了使用甲硅烷基硼酸盐和 B 2 pin 2通过吡啶介导的 B 元素间活化对烯烃进行无金属甲硅烷基吡啶基化，这为各种 C 4甲硅烷基烷基化吡啶提供了实用的策略。DFT 计算和控制实验表明，反应通过甲硅烷基自由基加成/自由基-自由基偶联顺序进行。该协议具有广泛的底物范围和优异的官能团兼容性，因此在生物活性分子的后期修饰中展示了巨大的潜力。
• Hubrecht, Idzi; Van Der Eycken, Erik; Van Der Eycken, Johan, Synlett, 2000, # 7, p. 971 - 974
  作者：Hubrecht, Idzi、Van Der Eycken, Erik、Van Der Eycken, Johan

  DOI：——

  日期：——
• Photoredox-Catalyzed Allylic Defluorinative Alkoxycarbonylation of Trifluoromethyl Alkenes through Intermolecular Alkoxycarbonyl Radical Addition
  作者：Jia-Xin Wang、Wei Ge、Ming-Chen Fu、Yao Fu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04359

  日期：2022.2.25

  medicinal chemistry, but efficient synthesis of β-gem-difluoroalkene esters remains challenging so far. Herein, we disclose a photoredox-catalyzed allylic defluorinative alkoxycarbonylation of trifluoromethyl alkenes enabled by intermolecular alkoxycarbonyl radical addition. A wide variety of alcohol oxalate derivatives were amenable, affording various β-gem-difluoroalkene esters with excellent functional

  偕-二氟烯烃部分是药物化学中理想的羰基生物等排体，但迄今为止，β-偕-二氟烯烃酯的有效合成仍然具有挑战性。在此，我们公开了通过分子间烷氧基羰基加成实现的三氟甲基烯烃的光氧化还原催化烯丙基脱氟烷氧基羰基化。可以使用多种醇草酸酯衍生物，从而提供具有优异官能团耐受性的各种 β-偕二氟烯烃酯。值得注意的是，这种方法的潜在合成价值通过对生物活性分子的成功后期修饰而突出。
• Improved Synthesis of Pseudo-.beta.-D-fructopyranose, a Carbocyclic Monosaccharide from (-)-Quinic Acid
  作者：David F. McComsey、Bruce E. Maryanoff

  DOI：10.1021/jo00088a065

  日期：1994.5