[(1R,2R,4R)-1-[di(propan-2-yl)sulfamoylmethyl]-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] thiohypochlorite | 213532-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,4R)-1-[di(propan-2-yl)sulfamoylmethyl]-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] thiohypochlorite
• CAS: 213532-61-7
• 化学式: C₁₆H₃₀ClNO₂S₂
• 分子量: 368.005
• InChiKey: LLWQWTZVHLJZAU-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,4R)-1-[di(propan-2-yl)sulfamoylmethyl]-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] thiohypochlorite 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-1-[(1'S)-10'-(diisopropylsulfamoyl)isobornylthio]-1-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  （+）-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃的非对映选择性共轭加成：α-羟基和α-氨基酸的合成。

  摘要：

  将以氧和氮为中心的亲核试剂非对映选择性串联共轭添加到新型（1S）-10-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃9、10和11中，并进行臭氧分解，得到α-羟基和α-氨基硫醇酸衍生物12、13 14.在所有情况下，（R）-非对映异构体都是主要成分，尽管选择性水平适中（33-71％de）。产物的结构和迈克尔加成反应的立体化学是通过硝基烯烃9和10以及（2S）-12c和（2R）-13a的X射线晶体学研究以及通过（S）-丙氨酸的替代合成而明确确定的（S）-缬氨酸和（S）-乳酸乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo980582r
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide 在 劳森试剂 、 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.2h， 生成 [(1R,2R,4R)-1-[di(propan-2-yl)sulfamoylmethyl]-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] thiohypochlorite
  参考文献：
  名称：

  （+）-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃的非对映选择性共轭加成：α-羟基和α-氨基酸的合成。

  摘要：

  将以氧和氮为中心的亲核试剂非对映选择性串联共轭添加到新型（1S）-10-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃9、10和11中，并进行臭氧分解，得到α-羟基和α-氨基硫醇酸衍生物12、13 14.在所有情况下，（R）-非对映异构体都是主要成分，尽管选择性水平适中（33-71％de）。产物的结构和迈克尔加成反应的立体化学是通过硝基烯烃9和10以及（2S）-12c和（2R）-13a的X射线晶体学研究以及通过（S）-丙氨酸的替代合成而明确确定的（S）-缬氨酸和（S）-乳酸乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo980582r