(1S,5S,6S)-6-hydroxybicyclo[3.3.0]octan-2-one | 203204-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5S,6S)-6-hydroxybicyclo[3.3.0]octan-2-one
• 英文别名: (3aS,4S,6aS)-4-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 203204-62-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: IBYJCKZQUSJXOW-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-6-hydroxybicyclo[3.3.0]octan-2-one 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 cis-bicyclo<3.3.0>octane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Bicyclo(3.3.0)octane Skeleton Using Transannular Reaction.

  摘要：

  用酶法工艺制备的具有光学活性的 5-环辛烯-1, 2-二醇衍生物，通过反硝化反应转化为双环[3.3.0]辛烷衍生物，与离去基团相连的立体中心完全反转。利用这一过程，从 (S，S)-5-环辛烯-1，2-二醇开始，实现了 (+)-iridomyrmecin 的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.17
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2S*,Z)-cyclooct-5-ene-1,2-diol 在 吡啶 、 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (1S,5S,6S)-6-hydroxybicyclo[3.3.0]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Optically Active Bicyclo(3.3.0)octane Skeleton Using Transannular Reaction.

  摘要：

  用酶法工艺制备的具有光学活性的 5-环辛烯-1, 2-二醇衍生物，通过反硝化反应转化为双环[3.3.0]辛烷衍生物，与离去基团相连的立体中心完全反转。利用这一过程，从 (S，S)-5-环辛烯-1，2-二醇开始，实现了 (+)-iridomyrmecin 的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.17

文献信息

• Fluoride ion mediated conjugate addition reactions of 1-acyloxy-2-propenyltrimethylsilane. Synthesis of 3-(1-acyloxy-2-propenyl)alkanones.
  作者：James S. Panek、Michelle A. Sparks

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96587-0

  日期：1987.1

  The reaction of 1-acyloxy-2-propenyltrimethylsilane (1) with α, β-unsaturated ketones in the presence of tetra-n-butylammonium fluoride has been investigated. In all cases the reaction was regiospecific resulting in the conjugate addition of a 1-acyloxy-2-propenyl function.

  研究了在四正丁基氟化铵存在下，1-酰氧基-2-丙烯基三甲基硅烷（1）与α，β-不饱和酮的反应。在所有情况下，反应都是区域特异性的，导致共轭添加1-酰氧基-2-丙烯基官能团。
• Synthesis of Optically Active Bicyclo(3.3.0)octane Skeleton Using Transannular Reaction.
  作者：Tamaki HORIKAWA、Yoshihiko NORIMINE、Masakazu TANAKA、Kiyoshi SAKAI、Hiroshi SUEMUNE

  DOI：10.1248/cpb.46.17

  日期：——

  Optically active 5-cyclooctene-1, 2-diol derivatives prepared by an enzymatic procedure have been converted into bicyclo[3.3.0]octane derivatives by transannular reaction with complete inversion of the stereogenic center linked to the leaving group. Formal synthesis of (+)-iridomyrmecin has been achieved starting from (S, S)-5-cyclooctene-1, 2-diol by using this process.

  用酶法工艺制备的具有光学活性的 5-环辛烯-1, 2-二醇衍生物，通过反硝化反应转化为双环[3.3.0]辛烷衍生物，与离去基团相连的立体中心完全反转。利用这一过程，从 (S，S)-5-环辛烯-1，2-二醇开始，实现了 (+)-iridomyrmecin 的正式合成。