(4R,5S,6S,8E,12E)-4,8,12-triethyl-6-methyl-5-triethylsilyloxytetradeca-8,12-dien-3-one | 1009090-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5S,6S,8E,12E)-4,8,12-triethyl-6-methyl-5-triethylsilyloxytetradeca-8,12-dien-3-one
• CAS: 1009090-07-6
• 化学式: C₂₇H₅₂O₂Si
• 分子量: 436.794
• InChiKey: ZEWSFFAGYWTFNU-UKBDTFBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S,8E,12E)-4,8,12-triethyl-6-methyl-5-triethylsilyloxytetradeca-8,12-dien-3-one 、 氯代二环己基硼烷 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制的合成前合成的拟合成聚醚抗生素拉索洛西德A的关键前体的前拉索洛西德

  摘要：

  在聚醚离子载体抗生素拉索洛西德A的生物合成中，可以通过线性十二烷基二烯前体的氧化环化作用来构建由与四氢吡喃连接的四氢呋喃构成的环醚骨架。因此，我们假设具有（E，E）三取代的烯烃作为十二烷基酯生物合成前体的前乳香素。已经以高度收敛的方式设计了立体控制的合成至合成前合成唾液酸的途径，该方法要求在三取代的烯烃上安装各种取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.003
• 作为产物：
  描述：

  在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(4R,5S,6S,8E,12E)-4,8,12-triethyl-6-methyl-5-triethylsilyloxytetradeca-8,12-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制的合成前合成的拟合成聚醚抗生素拉索洛西德A的关键前体的前拉索洛西德

  摘要：

  在聚醚离子载体抗生素拉索洛西德A的生物合成中，可以通过线性十二烷基二烯前体的氧化环化作用来构建由与四氢吡喃连接的四氢呋喃构成的环醚骨架。因此，我们假设具有（E，E）三取代的烯烃作为十二烷基酯生物合成前体的前乳香素。已经以高度收敛的方式设计了立体控制的合成至合成前合成唾液酸的途径，该方法要求在三取代的烯烃上安装各种取代基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.003

文献信息

• Stereo-controlled synthesis of prelasalocid, a key precursor proposed in the biosynthesis of polyether antibiotic lasalocid A
  作者：Akira Migita、Yoshihiro Shichijo、Hiroki Oguri、Mami Watanabe、Tetsuo Tokiwano、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.003

  日期：2008.2

  ether skeleton composed of a tetrahydrofuran linked to a tetrahydropyran could be constructed by oxidative cyclization of linear dodecaketide diene precursor. Hence, we hypothesized a prelasalocid having (E,E)-trisubstituted olefins as the dodecaketide biosynthetic precursor. A stereo-controlled synthetic route to the prelasalocid has been devised in a highly convergent manner entailing installation

  在聚醚离子载体抗生素拉索洛西德A的生物合成中，可以通过线性十二烷基二烯前体的氧化环化作用来构建由与四氢吡喃连接的四氢呋喃构成的环醚骨架。因此，我们假设具有（E，E）三取代的烯烃作为十二烷基酯生物合成前体的前乳香素。已经以高度收敛的方式设计了立体控制的合成至合成前合成唾液酸的途径，该方法要求在三取代的烯烃上安装各种取代基。