(E)-(4R)-4-p-methoxybenzyloxy-hept-5-en-2-one | 185616-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4R)-4-p-methoxybenzyloxy-hept-5-en-2-one
• 英文别名: (E,4R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-5-en-2-one
• CAS: 185616-68-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: AMZNRMNUFMKNRI-RGDDUWESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R)-4-p-methoxybenzyloxy-hept-5-en-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 191.25h， 生成 (R)-6-((2S,4R)-4-Hydroxy-2-methoxy-6-methylene-octyl)-2-((E)-propenyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  在海洋大环内酯类合成研究：一个C的合成16 C 28亚基海绵抑制素1（altohyrtin A）的结合了CD-螺缩醛部分

  摘要：

  的C 16 C 28酮3，含有海绵抑制素1（的CD-螺缩醛1），在17个步骤制备由醛9。探索了热力学和动力学条件，以控制CD-乙缩醛的构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10483-x
• 作为产物：
  描述：

  (5E)-hepta-1,5-dien-4-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium dichloride 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 4 A molecular sieve 、 氧气 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 异辛烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-(4R)-4-p-methoxybenzyloxy-hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体式总合成altohyrtin A /海绵抑素1：CD-螺缩醛片段。

  摘要：

  依赖于螺缩醛形成的动力学和热力学控制，描述了altohyrtin A /海绵抑素1的C16-C28 CD-螺缩醛亚基的立体控制合成。动力学控制方法导致所希望的螺缩醛异构体稍微偏爱（60∶40）。通过热力学方法，可以通过酸促进的平衡，C23差向异构体的色谱分离以及不希望的异构体重新达到平衡条件，从而容易地获得所需的螺缩醛。这种可扩展的合成序列提供了数克的，因此能够成功完成altohyrtin A /海绵体抑素1的总合成，如本系列文章的第4部分所报道。

  DOI：

  10.1039/b504148a

文献信息

• Remote, 1,5-anti stereoinduction in the boron-mediated aldol reactions of β-oxygenated methyl ketones
  作者：Ian Paterson、Karl R. Gibson、Renata M. Oballa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01962-4

  日期：1996.11

  High levels of 1,5-stereoinduction are obtained in the boron-mediated aldol reactions of β-oxygenated methyl ketones 5,7 and 8 with achiral aldehydes. The aldol products undergo stereoselective reductions, providing an efficient method of accessing a wide range of 1,3-polyols.

  在β-氧化的甲基酮5,7和8与非手性醛的硼介导的醛醇缩合反应中获得高水平的1,5-立体诱导。醛醇缩合产物进行了立体选择性还原，从而提供了一种有效的方法来获得各种1,3-多元醇。