6-溴-4-苯氧基-喹啉 | 879324-21-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-溴-4-苯氧基-喹啉
• 英文名称: 6-bromo-4-phenoxyquinoline
• CAS: 879324-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: XFBSANUOQZZDMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-苯氧基-喹啉 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.33h， 以27%的产率得到4-phenoxy-quinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thiazolinone 4-monosubstituted quinolines

  摘要：

  噻唑啉单取代喹啉衍生物，在其中喹啉环在4个位置单取代，这些衍生物表现出CDK1抗增殖活性，并可用作抗癌剂。

  公开号：

  US20060063805A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-4-氯喹啉 、 sodium phenoxide 在 乙酸乙酯 、 sodium hydroxide 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 苯酚 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以to afford 1.33 g (71.6% yield) of 6-bromo-4-phenoxy-quinoline as a light brown solid的产率得到6-溴-4-苯氧基-喹啉
  参考文献：
  名称：

  Thiazolinone 4-monosubstituted quinolines

  摘要：

  Thiazolinone单取代喹啉衍生物，其中喹啉环在4位单取代，这些衍生物表现出CDK1抗增殖活性，并可用作抗癌剂。

  公开号：

  US07253285B2

文献信息

• One-Pot Cross-Coupling/C–H Functionalization Reactions: Quinoline as a Substrate and Ligand through N–Pd Interaction
  作者：Rachel M. Shanahan、Aobha Hickey、Lorraine M. Bateman、Mark E. Light、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03321

  日期：2020.2.21

  report a one-pot process that marries mechanistically distinct, traditional cross-coupling reactions with C-H functionalization using the same precatalyst. The reactions proceed in yields of up to 95%, in air, and require no extraneous ligand. The reactions are thought to be facilitated by harnessing the substrate quinoline as an N-ligand, and evidence of the palladium-quinoline interaction is provided

  在本文中，我们报告了一个一锅法，该方法将机械上独特的传统交叉偶联反应与使用相同的预催化剂的CH官能化结合在一起。在空气中，反应以高达95％的产率进行，不需要多余的配体。认为通过利用底物喹啉作为N-配体可以促进反应，并且1H-15N HMBC NMR光谱学和X射线晶体学结构提供了钯-喹啉相互作用的证据。该方法的应用通过快速形成荧光的，π扩展的框架得以证明。
• [EN] INHIBITORS OF PI3 KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009155121A3

  公开（公告）日：2010-02-18
• THIAZOLINONE 4-MONOSUBSTITUTED QUINOLINES
  申请人：F. Hoffmann-Roche AG

  公开号：EP1797085A1

  公开（公告）日：2007-06-20
• INHIBITORS OF PI3 KINASE
  申请人：Amgen, Inc

  公开号：EP2307400A2

  公开（公告）日：2011-04-13
• US7253285B2
  申请人：——

  公开号：US7253285B2

  公开（公告）日：2007-08-07