1-(2-methoxy-5-chlorophenyl)-4-benzoyl-1H-1,2,3-triazole | 859408-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methoxy-5-chlorophenyl)-4-benzoyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: (1-(5-chloro-2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)(phenyl)methanone；[1-(5-Chloro-2-methoxyphenyl)triazol-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 859408-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 313.743
• InChiKey: JZJOKHAHVPYMOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-5-chlorophenyl)-4-benzoyl-1H-1,2,3-triazole 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]phenylketone oxime
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基和/或苄基取代的1,2,3-三唑作为钾通道活化剂。八。

  摘要：

  本文报告了新的苯甲酰基和/或苄基取代的1,2,3-三唑衍生物的制备及其作为潜在的BK通道开放剂的药理评价，作为一项研究程序的一部分，该程序假设了含有1,2,3的药效团结构-三唑环。合成方法主要由芳基或苄基叠氮化物的1，3-偶极环加成到不对称炔炔苯甲酰基乙炔上而得到的所希望的4-苯甲酰基-1,2,3-三唑异构体的量更大。药理结果表明1-（2-羟基苄基）-4-苄基-1H-1,2,3-三唑具有高的血管松弛活性，涉及BK通道的开放。因此，关于该药效团结构的构效关系证实了在芳香环邻位的酚功能的有用性，并暗示了带有苄基取代基的1,2,3-三唑模型。另外，相对于具有更高共平面构象趋势的苯基，这样的取代基显得更柔韧并且能够采取不同的构象。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.01.010
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(2-methoxy-5-chlorophenyl)-4-benzoyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Optimization of the anti-cancer activity of the phosphatidylinositol-3 kinase pathway inhibitor PITENIN-1: switching thiourea with 1,2,3-triazole

  摘要：

  我们曾报道过 N-((3-氯-2-羟基-5-硝基苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（称为 PITENIN-1）令人鼓舞的体外和体内抗癌活性。在目前的工作中，我们描述了 PIT-1 系列的结构-活性关系研究，其基础是用 1,2,3-三唑取代中央硫脲单元，从而提高肝微粒体稳定性、药物相似性和对癌细胞的毒性。

  DOI：

  10.1039/c4md00109e

文献信息

• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PI3-KINASE SIGNALING
  申请人：TUFTS UNIVERSITY

  公开号：US20160297777A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  Provided are certain 1,2,3-triazole and 1,2,3-triazole dimer analogs of DM-PIT-1 which are second-generation selective non-phosphoinositide small molecule inhibitors of phosphatidylinositol-3,4,5-trisphosphate (PIP3), including 1,2,3-triazoles represented by formula (I) where: Ar represents aryl or heteroaryl; X represents O or S; each of R a , R b , R c , and R d independently represents hydrogen, halogen, C 1 -C 10 alkyl, —OH, —CF 3 , aryl, amino, or nitro; and Ar is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen, C 1 -C 10 alkyl, —OH, —CF 3 , amino, and nitro. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutical carrier. Also provided are methods of inhibiting PIP3-mediated signaling in a cell and treating cancer using compounds of the invention.
• US9701646B2
  申请人：——

  公开号：US9701646B2

  公开（公告）日：2017-07-11
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PI3-KINASE SIGNALING<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE LA SIGNALISATION PI3-KINASE
  申请人：UNIV TUFTS

  公开号：WO2014153337A2

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided are certain 1,2,3-triazole and 1,2,3-triazole dimer analogs of DM-PIT-1 which are second-generation selective non-phosphoinositide small molecule inhibitors of phosphatidylinositol-3,4,5-trisphosphate (PIP3), including 1,2,3-triazoles represented by formula (I) where: Ar represents aryl or heteroaryl; X represents O or S; each of Ra, Rb, Rc, and Rd independently represents hydrogen, halogen, C1-C10alkyl, -OH, -CF3, aryl, amino, or nitro; and Ar is optionally substituted with one or more substituents independently selected from the group consisting of halogen, C1-Cioalkyl, -OH, -CF3, amino, and nitro. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and a pharmaceutical carrier. Also provided are methods of inhibiting PIP3-mediated signaling in a cell and treating cancer using compounds of the invention.
• Benzoyl and/or benzyl substituted 1,2,3-triazoles as potassium channel activators. VIII
  作者：Vincenzo Calderone、Irene Giorgi、Oreste Livi、Enrica Martinotti、Elisabetta Mantuano、Alma Martelli、Antonio Nardi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.01.010

  日期：2005.6

  This paper reports the preparation of new benzoyl and/or benzyl substituted 1,2,3-triazole derivatives and their pharmacological evaluation as potential BK channel openers, as a part of a research program which hypothesized a pharmacophoric structure containing the 1,2,3-triazole ring. The synthetic procedures consist essentially with the 1,3-dipolar cycloaddition of aryl or benzyl azides to the asymmetric

  本文报告了新的苯甲酰基和/或苄基取代的1,2,3-三唑衍生物的制备及其作为潜在的BK通道开放剂的药理评价，作为一项研究程序的一部分，该程序假设了含有1,2,3的药效团结构-三唑环。合成方法主要由芳基或苄基叠氮化物的1，3-偶极环加成到不对称炔炔苯甲酰基乙炔上而得到的所希望的4-苯甲酰基-1,2,3-三唑异构体的量更大。药理结果表明1-（2-羟基苄基）-4-苄基-1H-1,2,3-三唑具有高的血管松弛活性，涉及BK通道的开放。因此，关于该药效团结构的构效关系证实了在芳香环邻位的酚功能的有用性，并暗示了带有苄基取代基的1,2,3-三唑模型。另外，相对于具有更高共平面构象趋势的苯基，这样的取代基显得更柔韧并且能够采取不同的构象。
• Optimization of the anti-cancer activity of the phosphatidylinositol-3 kinase pathway inhibitor PITENIN-1: switching thiourea with 1,2,3-triazole
  作者：Yadagiri Kommagalla、Sinziana Cornea、Robert Riehle、Vladimir Torchilin、Alexei Degterev、Chepuri V. Ramana

  DOI：10.1039/c4md00109e

  日期：——

  We previously reported encouraging in vitro and in vivo anti-cancer activity of N-((3-chloro-2-hydroxy-5-nitrophenyl)carbamothioyl)benzamide (termed PITENIN-1). In the current work, we describe the structure–activity relationship study of the PIT-1 series, based on the replacement of a central thiourea unit with 1,2,3-triazole, which leads to increased liver microsomal stability, drug likeness and toxicity towards cancer cells.

  我们曾报道过 N-((3-氯-2-羟基-5-硝基苯基)氨基硫酰基)苯甲酰胺（称为 PITENIN-1）令人鼓舞的体外和体内抗癌活性。在目前的工作中，我们描述了 PIT-1 系列的结构-活性关系研究，其基础是用 1,2,3-三唑取代中央硫脲单元，从而提高肝微粒体稳定性、药物相似性和对癌细胞的毒性。