6-溴-5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯 | 40963-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-bromo-5-methoxy-1,2-dimethylindole-3-carboxylate
• 英文别名: 1,2-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-5-methoxy-6-bromoindole；6-bromo-5-methoxy-1,2-dimethyl-indole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 6-bromo-5-methoxy-1,2-dimethyl-1H-indole-3-carboxylate
• CAS: 40963-89-1
• 化学式: C₁₄H₁₆BrNO₃
• 分子量: 326.19
• InChiKey: WITVCGMVZQKKIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 以70%的产率得到1,2-Dimethyl-5-methoxy-6-bromoindole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of some 1-alkyl(aryl)-5-methoxy(4,5-dimethoxy)-6-bromoindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01146188
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四氮唑乙酸 、 水 、 铁粉 、 sodium hydride 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 6-溴-5-甲氧基-1,2-二甲基吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR TREATING THROMBOTIC DISEASES
  [FR] COMPOSÉ DESTINÉ AU TRAITEMENT DE MALADIES THROMBOTIQUES
  [ZH] 一种治疗血栓性疾病的化合物

  摘要：

  本发明涉及一种治疗血栓性疾病的化合物。具体地，本发明提供一种式I所示的化合物、或其药学上可接受的盐、或其对映异构体、或其非对映异构体、或其阻转异构体、或其外消旋体、或其多晶型物、或其溶剂合物或或其经同位素标记衍生物。本发明所述的化合物能够特异性地与Src激酶的SH3结构域蛋白后，干扰整合素αIIbβ3与Src激酶结合，进而选择性抑制外向内信号转导，不影响内向外信号转导，从而使得本发明的化合物在抗血栓的同时不影响正常的生理性止血功能，避免出血副作用的出现，能够成为新一代预防和治疗血栓相关心脑血管疾病的有效药物。

  公开号：

  WO2022017531A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed Amination and Amidation of Benzo-Fused Bromine-Containing Heterocycles
  作者：A. G. Sergeev、G. A. Artamkina、V. S. Velezheva、I. N. Fedorova、I. P. Beletskaya

  DOI：10.1007/s11178-005-0257-0

  日期：2005.6

  Amination and amidation of bromoindole, 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one, and 8-bromo-2,4,5,6-tetrahydro-1H-pyrazino[3,2,1-jk]carbazole derivatives was effected in the presence of palladium complexes. The use of the catalytic system Pd2dba3⋅CHCl3-2-[di(tert-butyl)phosphino]biphenyl in the amination and of Pd2dba3⋅CHCl3-Xantphos [or 3,5-(CF3)2Xantphos] in the amidation ensured moderate to high yields of the corresponding products.

  在钯配合物的存在下，溴吲哚、6-溴-1,2,3,4-四氢咔唑-1-酮和 8-溴-2,4,5,6-四氢-1H-吡嗪并[3,2,1-jk]咔唑衍生物发生了胺化和酰胺化反应。在胺化反应中使用 Pd2dba3⋅CHCl3-2-[di(tert-butyl)phosphino]biphenyl 催化体系，在酰胺化反应中使用 Pd2dba3⋅ -Xantphos [或 3,5-(CF3)2Xantphos]催化体系，确保了相应产物的中等至高产率。