6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚 | 106103-36-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚
• 英文名称: 6-bromo-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 106103-36-0
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: LYRDXFOLYOIABR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129℃ (ethanol water )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚 在 aluminum amalgam 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 336.66h， 生成 7-Bromo-2-hydroxy-1-isobutyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-1-substituted-1,2,3,4-tetrahydro-.BETA.-carbolines. The Pictet-Spengler reaction of N-hydroxytryptamine with aldehydes.

  摘要：

  N-羟基色氨酸（6）与各种醛的Pictet-Spengler反应进行了研究。用铝汞还原3-(2-硝基乙基)吲哚（5）得到6，但该化合物不太稳定，容易在氧气气氛下氧化为氮氧化物（10）。在室温下，6与饱和醛的反应生成相应的亚硝酮（11b，c），而与α, β-不饱和醛的反应则在三氟乙酸存在下生成亚硝酮（11d，e，f）。亚硝酮与三氟乙酸在二氯甲烷中环化良好，得到了2-羟基-1, 2, 3, 4-四氢-β-卡伯林（2），产率可观。饱和亚硝酮的环化反应进展迅速，而不饱和亚硝酮的相似反应则较慢。在二氯甲烷中，6与醛的直接Pictet-Spengler反应在三氟乙酸的存在下优异地生成2a，b，c。用三氟乙酸酐在苯中脱水得到2-羟基-β-卡伯林（2b）的3, 4-二氢-β-卡伯林（15）。由3-溴-4-甲氧基苯胺（17）通过吲哚（22）合成了6-溴-5-甲氧基-N-羟基色氨酸（25）。25与异戊醛的Pictet-Spengler反应生成2-羟基-四氢-β-卡伯林（26）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.59
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(4-bromo-2,5-dimethoxyphenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-溴-5-甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的一般方法。制备5-氧化吲哚和醌亚胺的有趣中间体

  摘要：

  据报道制备醌亚胺缩酮的一般途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84403-2

文献信息

• Discovery of Potent and Brain-Penetrant Tau Tubulin Kinase 1 (TTBK1) Inhibitors that Lower Tau Phosphorylation In Vivo
  作者：Tamara Halkina、Jaclyn L. Henderson、Edward Y. Lin、Martin K. Himmelbauer、J. Howard Jones、Marta Nevalainen、Jun Feng、Kristopher King、Michael Rooney、Joshua L. Johnson、Douglas J. Marcotte、Jayanth V. Chodaparambil、P. Rajesh Kumar、Thomas A. Patterson、Paramasivam Murugan、Eli Schuman、LaiYee Wong、Thomas Hesson、Sarah Lamore、Channa Bao、Michael Calhoun、Hannah Certo、Brenda Amaral、Gregory M. Dillon、Rab Gilfillan、Felix Gonzalez-Lopez de Turiso

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00382

  日期：2021.5.13

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• 3-Amino-1-arylpropyl indoles and aza-substituted indoles and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20070123527A1

  公开（公告）日：2007-05-31

  The present invention provides compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, wherein p, Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R a , R b , R c , R d and R e are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  本发明提供了以下式的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂合物或前药，其中p、Ar、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Rd和Re在此处定义。还提供了药物组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
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  DOI：10.1002/anie.201807069

  日期：2018.9.10

  A highly enantio‐ and diastereoselective formal (4+3) cycloaddition of 1,3‐diene‐1‐carbamates with 3‐indolylmethanols in the presence of a chiral phosphoric acid catalyst is reported. The approach described herein provides efficient access to 6‐aminotetrahydrocyclohepta[b]indoles in good yields with mostly complete diastereoselectivity and excellent levels of enantioselectivity (>98:2 dr and up to

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  作者：Evan Savelson、Jetze J. Tepe

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00033

  日期：2023.1.20

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  作者：Chung-Pin Chen、Chuan Shih、John S. Swenton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84403-2

  日期：1986.1

  A general route for the preparation of quinone imine ketals is reported.

  据报道制备醌亚胺缩酮的一般途径。