N-(diphenylmethylene)-(o-cyanophenyl)alanine tert-butyl ester | 1027953-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(diphenylmethylene)-(o-cyanophenyl)alanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(benzhydrylideneamino)-3-(2-cyanophenyl)propanoate
• CAS: 1027953-87-2
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₂
• 分子量: 410.516
• InChiKey: NWEHZYBWMIIXRL-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(diphenylmethylene)-(o-cyanophenyl)alanine tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 镍 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 水 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 56.5h， 生成 (2R)-[(4S)-4-acetylamino-3-oxo-1,3,4,5-tetrahydro-benz[c]azepin-2-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones及其螺环衍生物的β-转角性质的合成与评价

  摘要：

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500996
• 作为产物：
  描述：

  N-二苯亚甲基-甘氨酸叔丁酯 、 2-氰基溴苄 在 cesium hydroxide 、 (2R,4R,5S)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-ethenyl-2-[(S)-(prop-2-en-1-yloxy)(quinolin-4-yl)methyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-1-ium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 N-(diphenylmethylene)-(o-cyanophenyl)alanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-Amino-1,2,4,5-tetrahydro-2-benzazepin-3-ones及其螺环衍生物的β-转角性质的合成与评价

  摘要：

  制备了一系列 4-氨基-四氢-2-苯并氮杂-3-one 衍生物（Ac-Aba-Xxx-NHMe）作为四肽模拟物。考虑到与所谓的 Freidinger 内酰胺的结构相似性，通过 NMR 光谱（溶剂和温度依赖性）和分子建模研究了它们采用 β-转角构象的倾向。有趣的是，这些内酰胺中的大多数都采用扩展构象，只有螺-苯并氮杂酮 9 强烈偏好形成 β-转角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500996