2-benzoyl-1-(2-cyanobenzyl)-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile | 1122570-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-1-(2-cyanobenzyl)-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-Benzoyl-1-(2-cyanobenzyl)-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile；2-benzoyl-1-[(2-cyanophenyl)methyl]-6,7-dimethoxy-3-methylisoquinoline-1-carbonitrile
• CAS: 1122570-53-9
• 化学式: C₂₈H₂₃N₃O₃
• 分子量: 449.509
• InChiKey: MUEWRMBOQFAKNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-1-(2-cyanobenzyl)-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 水 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到2-(6,7-dimethoxy-3-methylisoquinolin-1-ylmethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Reissert化合物合成6-甲基-8 H- 二苯并[ a ， g ]喹啉锌 8-亚胺

  摘要：

  衍生自3-甲基异喹啉的 Reissert化合物与几种2-氰基苄基溴化物进行 烷基化， 然后进行水解裂解，得到相应的1-苄基-3-甲基异喹啉。用甲基碘化镁处理后者会引起标题化合物的环化，而不是形成2-乙酰基苄基异喹啉。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0826-8
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile 、 2-氰基溴苄 在 氢氧化钾 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到2-benzoyl-1-(2-cyanobenzyl)-6,7-dimethoxy-3-methyl-1,2-dihydroisoquinoline-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过Reissert化合物合成6-甲基-8 H- 二苯并[ a ， g ]喹啉锌 8-亚胺

  摘要：

  衍生自3-甲基异喹啉的 Reissert化合物与几种2-氰基苄基溴化物进行 烷基化， 然后进行水解裂解，得到相应的1-苄基-3-甲基异喹啉。用甲基碘化镁处理后者会引起标题化合物的环化，而不是形成2-乙酰基苄基异喹啉。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0826-8

文献信息

• Synthesis of 6-methyl-8H-dibenzo[a,g]quinolizin-8-imines via Reissert compounds
  作者：Eberhard Reimann、Rainer Hertel、Jürgen Krauss

  DOI：10.1007/s00706-007-0826-8

  日期：2008.6

  Alkylation of Reissert compounds derived from 3-methylisoquinolines with several 2-cyanobenzylbromides followed by hydrolytic cleavage provided the corresponding 1-benzyl-3-methylisoquinolines. Treatment of the latter with methylmagnesiumiodide caused cyclization to the title compounds rather than formation of 2-acetylbenzylisoquinolines.

  衍生自3-甲基异喹啉的 Reissert化合物与几种2-氰基苄基溴化物进行 烷基化， 然后进行水解裂解，得到相应的1-苄基-3-甲基异喹啉。用甲基碘化镁处理后者会引起标题化合物的环化，而不是形成2-乙酰基苄基异喹啉。