Eustifoline-C | 133740-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Eustifoline-C
• 英文别名: Eustifoline C；4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-6-methyl-9H-carbazol-3-ol
• CAS: 133740-41-7
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: MFGOZKCFDYMVEK-LZYBPNLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Eustifoline-C 在 palladium diacetate 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以64%的产率得到Eustifoline-B
  参考文献：
  名称：

  通过不同的Diels-Alder策略，合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  摘要：

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  DOI：

  10.1021/ol070381m
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-1-vinylcyclohexene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 magnesium 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 61.58h， 生成 Eustifoline-C
  参考文献：
  名称：

  通过不同的Diels-Alder策略，合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  摘要：

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。

  DOI：

  10.1021/ol070381m

文献信息

• New carbazole alkaloids from Murraya euchrestifolia Hayata.
  作者：Chichiro ITO、Hiroshi FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1548

  日期：——

  Five new monomeric carbazoles, named eustifoline-A (1), -B (2), -C (3), and -D (5) and furostifoline (6), and one dimeric carbazole alkaloid, murrastifoline-E (7), were isolated from the root bark of Murraya euchrestifolia collected in Taiwan in December, and their structures were elucidated by spectrometric means. Eustifoline-A (1) and -B (2) have a substituted pyran ring, ad eustifoline-C (3) having a geranyl side chain is considered to be a biogenetic precursor of 2. Eustifoline-D (5) and furostifoline (6) both have a furan ring system and were shown to be structural isomers. The new dimeric carbazole murrastifoline-E (7) was found to have the structure corresponding to deoxygenated murrastifoline-D (8) and to be an adduct of murrayafoline-A (9) with girinimbine (10).

  研究人员从 12 月在台湾采集的墨旱莲根皮中分离出五种新的单体咔唑类化合物，分别命名为 eustifoline-A (1)、-B (2)、-C (3)、-D (5)和 furostifoline (6)，以及一种二聚咔唑类生物碱，即 murrastifoline-E (7)，并通过光谱学方法阐明了它们的结构。Eustifoline-A (1) 和 -B (2) 具有一个取代的吡喃环，而具有香叶基侧链的 Eustifoline-C (3) 被认为是 2 的生物前体。研究发现，新的二聚咔唑 murrastifoline-E (7) 具有与脱氧的 murrastifoline-D (8) 相对应的结构，并且是 murrayafoline-A (9) 与 girinimbine (10) 的加合物。
• ITO, CHIHIRO;FURUKAWA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1548-1550
  作者：ITO, CHIHIRO、FURUKAWA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Eustifolines A−D and Glycomaurrol via a Divergent Diels−Alder Strategy
  作者：Terry P. Lebold、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ol070381m

  日期：2007.5.1

  The Diels-Alder reaction between a quinone monoimine and cyclic diene allows for the construction of substituted carbazoles in a regiospecific manner. This methodology has sucessfully been employed in a divergent strategy, culminating in the synthesis of eustifolines A-D and glycomaurrol.

  醌单亚胺和环状二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应允许以区域特异性方式构建取代的咔唑。该方法已成功地用于不同的策略中，最终合成了鱼油苷AD和糖基莫洛尔。