6-溴香豆素-3-甲酸 - CAS号 2199-87-3

物化性质

熔点：

195-198 °C(lit.)
沸点：

439.0±45.0 °C(Predicted)
密度：

1.874±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度：

DMSO：可溶10mg/mL，澄清
稳定性/保质期：

避免氧化物接触，因为它们会危险地分解成一氧化碳、二氧化碳和溴化氢。

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.9
重原子数：

15
可旋转键数：

1
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.0
拓扑面积：

63.6
氢给体数：

1
氢受体数：

4

安全信息

危险等级：

IRRITANT
危险品标志：

Xi
安全说明：

S22,S24/25
WGK Germany：

3
海关编码：

2932209090
危险性防范说明：

P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
危险性描述：

H315,H319
储存条件：

储存地点应远离氧化剂，并确保容器密封，存放在紧密的容器中。请将其存放在阴凉、干燥处。

SDS

SDS：5deb307eb5bb478d43975496aecbd76c

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 6-溴香豆素-3-甲酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6-Bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
6-Bromo-3-carboxycoumarin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: 6-Bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
别名
6-Bromo-3-carboxycoumarin
: C10H5BrO4
分子式
: 269.05 g/mol
分子量
无

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 溴化氢气
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 195 - 198 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

UBP608 是一种有效的 N-甲基-D-天冬氨酸受体（NMDARs）负变构调节剂，具有研究神经疾病的应用潜力。

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
6-溴香豆素-3-甲酸乙酯	ethyl 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate	2199-90-8	C₁₂H₉BrO₄	297.105
3-乙酰基-6-溴香豆素	3-Acetyl-6-bromo-chromen-2-one	2199-93-1	C₁₁H₇BrO₃	267.079
——	6-bromo-N-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxamide	89228-64-8	C₁₀H₆BrNO₄	284.066
6-溴-3-氰基香豆素	2-oxo-6-bromo-2H-chromene-3-carbonitrile	76693-35-1	C₁₀H₄BrNO₂	250.051

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	methyl 6-bromocoumarin-3-carboxylate	91635-21-1	C₁₁H₇BrO₄	283.078
——	isopropyl 6-bromocoumarin-3-carboxylate	81308-89-6	C₁₃H₁₁BrO₄	311.132
——	6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid tert-butyl ester	825628-73-7	C₁₄H₁₃BrO₄	325.159
6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸氯	6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride	2199-94-2	C₁₀H₄BrClO₃	287.497
——	6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid diethylamide	81309-13-9	C₁₄H₁₄BrNO₃	324.174
——	4-(6-Bromo-2-oxo-2H-chromene-3-amido)benzoic acid	312756-47-1	C₁₇H₁₀BrNO₅	388.174
——	6-bromo-N-(3-morpholin-4-ylpropyl)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamide	——	C₁₇H₁₉BrN₂O₄	395.253
——	Ethyl 4-[(6-bromo-2-oxochromene-3-carbonyl)amino]benzoate	81309-22-0	C₁₉H₁₄BrNO₅	416.228
——	6-bromo-2-oxo-N-(4-sulfamoylphenyl)-2H-chromene-3-carboxamide	141502-03-6	C₁₆H₁₁BrN₂O₅S	423.244
——	6-Bromo-3-(imidazole-1-carbonyl)chromen-2-one	886124-88-5	C₁₃H₇BrN₂O₃	319.114

1
2

反应信息

作为反应物：

描述：

6-溴香豆素-3-甲酸在草酰氯作用下，以二氯甲烷、 N,N-二甲基甲酰胺为溶剂，生成 6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸氯

参考文献：

名称：

含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺作为潜在SDH抑制剂的合成、生物活性和分子对接

摘要：

琥珀酸脱氢酶抑制剂（SDHI）广泛用于植物抗真菌剂。为了打破耐药障碍，以天然樟脑或天然薄荷醇为先导化合物，设计合成了一系列含有单环单萜的新型香豆素-喹啉酰胺SDHI衍生物，并通过FT-IR、H NMR、C NMR和HRMS对其结构进行了表征。。体外抗真菌活性测试结果表明，目标化合物对大多数植物病原真菌均具有抑制活性，特别是对和，优于其他真菌。其中，化合物和比市售杀菌剂三环唑表现出更好的抑制效果，EC分别为16.90 mg/L和27.09 mg/L。在此基础上，采用离体叶试验进一步探讨化合物对植物体内水稻纹枯病的治疗和预防作用。体内抗真菌活性试验结果表明，化合物略优于阳性对照，与嘧菌酯的防治效果接近。更重要的是，这些更具生物活性的化合物并没有影响豇豆种子的发芽，也没有影响正常人体肝细胞和肾细胞的生长。分子对接实验表明，二乙氨基的引入可以促进目标化合物酰胺键上的氢原子与Tyr91残基

DOI：

10.1016/j.molstruc.2024.138785
作为产物：

描述：

5-溴水杨醛在哌啶、 sodium hydroxide 作用下，以乙醇为溶剂，生成 6-溴香豆素-3-甲酸

参考文献：

名称：

香芹酚衍生物作为幽门螺杆菌菌株和 AGS 细胞增殖双重抑制剂的合成和生物学评价

摘要：

本研究报告了一系列基于香芹酚的化合物的合成、结构评估、针对多种幽门螺杆菌菌株的微生物筛选以及针对人胃腺癌细胞（AGS）细胞的抗增殖活性。结构分析包括元素分析、1H/13C/19F NMR 谱和晶体学研究。构效关系表明，在醚类衍生物中，特定吸电子基团（CF3和NO2）的取代，特别是在苄基环的对位上，可以提高抗菌活性，而苄基环上的给电子基团则可以提高抗菌活性。相对于母体化合物，醚烷基链不耐受 (MIC/MBC = 64/64 µg/mL)。酯衍生物（香豆素-香芹酚杂化物）的抑制活性略有增强，MIC 值高达 8–16 µg/mL。还分析了对幽门螺杆菌表现出最低 MIC/MBC 活性的最有趣的化合物（其中，化合物 16 和 39 对所有评估菌株的 MIC/MBC 值范围在 2/2 至 32/32 µg/mL 之间）与 5-氟尿嘧啶相比，它们能够减少 AGS 细胞的生长。一些衍生物可以被视为新的先导

DOI：

10.3390/ph13110405

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文献信息

Synthesis and Characterisation of Some New Hybrid Molecules Containing Thiophene, Triazole and Coumarin Rings under Microwave Conditions

作者：Fatih Yilmaz

DOI：10.3184/174751918x15314831778603

日期：2018.7

In this work, a new series of N‘-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides (thiophene–triazole–coumarin hybrid molecules) was synthesised from the reaction of 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones by using microwave irradiation

在这项工作中，新系列的 N'-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl ]乙酰}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides（噻吩-三唑-香豆素杂化分子）由 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2- yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide 和 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones 通过使用微波辐射和常规加热程序和它们的结果进行了比较。该反应使用非常少量的有机溶剂并且不使用催化剂进行。
Visible-light synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones via doubly decarboxylative Giese reaction

作者：Marek Moczulski、Ewelina Kowalska、Elżbieta Kuśmierek、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

DOI：10.1039/d1ra05914a

日期：——

Doubly decarboxylative, photoredox synthesis of 4-substituted-chroman-2-ones and 2-substituted-chroman-4-ones is described. The reaction involves two independent decarboxylation processes: the first one initiating the cycle and the second completing the process. Visible light, photoredox catalyst, base, anhydrous solvent and inert atmosphere constitute the key parameters for the success of the developed

描述了 4-取代-chroman-2-ones 和 2-取代-chroman-4-ones 的双脱羧、光氧化还原合成。该反应涉及两个独立的脱羧过程：第一个启动循环，第二个完成该过程。可见光、光氧化还原催化剂、碱、无水溶剂和惰性气氛构成了开发转化成功的关键参数。该协议证明适用于香豆素-3-羧酸和色酮-3-羧酸以及作为相应烷基自由基前体的N- (酰氧基) 邻苯二甲酰亚胺。
Design and Synthesis of Highly Sensitive and Selective Fluorescein-Derived Magnesium Fluorescent Probes and Application to Intracellular 3D Mg2+ Imaging

作者：Hirokazu Komatsu、Naoko Iwasawa、Daniel Citterio、Yoshio Suzuki、Takeshi Kubota、Kentaro Tokuno、Yoshiichiro Kitamura、Kotaro Oka、Koji Suzuki

DOI：10.1021/ja049624l

日期：2004.12.1

fields of pharmacology and cellular biology. To accomplish the dynamic and three-dimensional imaging of intracellular Mg2+, there is a strong desire for the development of optimized Mg2+ fluorescent probes. In this paper we describe the design, synthesis, and cellular application of the three novel Mg2+ fluorescent probes KMG-101, -103, and -104. The compounds of this series feature a charged beta-diketone

细胞内镁离子的作用在药理学和细胞生物学领域受到高度关注。为了实现细胞内Mg2+的动态三维成像，迫切需要开发优化的Mg2+荧光探针。在本文中，我们描述了三种新型 Mg2+ 荧光探针 KMG-101、-103 和 -104 的设计、合成和细胞应用。该系列化合物的特点是带电荷的 β-二酮作为 Mg2+ 的特异性结合位点，荧光素残基作为荧光团，可以用 Ar+ 激光激发，例如广泛用于共聚焦扫描显微镜。这种分子设计导致对 Mg2+ 离子的强烈关断型荧光响应。两种荧光探针 KMG-103 和 -104 显示出合适的解离常数 (Kd, Mg2+ = 2 mM) 以及在细胞内镁离子浓度范围 (0.1-6 mM) 内荧光增强近 10 倍，从而实现高对比度、灵敏和选择性的 Mg2+ 测量。对于细胞内应用，合成了透膜探针 KMG-104AM 并成功整合到 PC12 细胞中。在将线粒体解偶联剂 FCCP 应用于掺入
Synthesis and characterization of two novel biological-based nano organo solid acids with urea moiety and their catalytic applications in the synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol), coumarin-3-carboxylic acid and cinnamic acid derivatives under mild and green conditions

作者：Mohammad Ali Zolfigol、Roya Ayazi-Nasrabadi、Saeed Baghery

DOI：10.1039/c5ra14001c

日期：——

Green and straight-forward syntheses of 4,4′-(arylmethylene)bis(1H-pyrazol-5-ol) derivatives using nano structure organocatalysts, namely 2-carbamoylhydrazine-1-sulfonic acid and carbamoylsulfamic acid, have been developed.

利用纳米结构有机催化剂，即2-氨基甲酰肼-1-磺酸和氨基甲酰磺酸，直接绿色合成4,4′-(芳基亚甲基)双(1H-吡唑-5-醇)衍生物的方法已经被开发出来。
Selective Inhibition of an Apicoplastic Aminoacyl-tRNA Synthetase fromPlasmodium falciparum

作者：Rob Hoen、Eva Maria Novoa、Alba López、Noelia Camacho、Laia Cubells、Pedro Vieira、Manuel Santos、Patricia Marin-Garcia、Jose Maria Bautista、Alfred Cortés、Lluís Ribas de Pouplana、Miriam Royo

DOI：10.1002/cbic.201200620

日期：2013.3.4

antimalarials: We have designed, synthesized, and tested a battery of lysyl‐tRNA synthetase inhibitors based on the structure of lysyl‐adenylate, the natural substrate intermediate of the tRNA lysinylation reaction. We show that some of these compounds selectively inhibit Plasmodium apicoplastic lysyl‐tRNA synthetase without inhibiting its human orthologue.

合理设计抗疟疾药物：我们基于赖氨酰腺苷酸（tRNA赖氨酰化反应的天然底物中间体）的结构设计，合成和测试了一系列赖氨酰tRNA合成酶抑制剂。我们显示出其中一些化合物选择性抑制疟原虫脂生性赖氨酰-tRNA合成酶而不抑制其人类直系同源物。

6-溴香豆素-3-甲酸 | 2199-87-3

物质功能分类

分子结构分类

物化性质

计算性质

安全信息

SDS

制备方法与用途

上下游信息

反应信息

文献信息

同类化合物

相关功能分类

相关结构分类

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