6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸氯 | 2199-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸氯
• 中文别名: 6-溴-2-氧代-2H-色烯-3-甲酰氯
• 英文名称: 6-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride
• 英文别名: 6-bromo-2-oxochromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 2199-94-2
• 化学式: C₁₀H₄BrClO₃
• mdl: MFCD01793843
• 分子量: 287.497
• InChiKey: LHZWVEWBXKXFMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.826±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(6-Bromo-2-oxo-2H-chromene-3-amido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物2-oxo-2H-chromne-3-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  制备了一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物2-oxo-2H-苯甲基-3-羧酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。所有合成的化合物对不同种类的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌以及各种病原真菌菌株都几乎没有或没有活性。其中一些在0.0039-16 microg / mL MIC范围内对幽门螺杆菌的生长表现出有效而特异性的抑制作用，包括对甲硝唑具有抗性的菌株。还通过锥虫蓝染料排除试验对最具活性的化合物作为抗H进行了细胞毒性筛选。幽门螺杆菌制剂。在检查其细胞毒性潜力的衍生物中，许多衍生物诱导了低细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.050
• 作为产物：
  描述：

  6-溴香豆素-3-甲酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 6-溴-2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸氯
  参考文献：
  名称：

  新型香豆素-噻二唑杂化物的胆碱酯酶抑制和抗菌活性的设计、光谱学和评估

  摘要：

  使用多种光谱技术和 XRD 晶体学分离并充分表征了衍生自取代香豆素-3-羧酸的一系列新型香豆素-噻二唑杂化物。几种新型化合物在可见光区域显示出强烈的荧光，与已知的基于香豆素的荧光标准相当。此外，这些新化合物通过它们作为乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 抑制剂的能力被测试为潜在的抗神经退行性疾病。与商业标准相比，只有少数化合物表现出中等的 AChE 和 BuChE 活性。此外，还测试了这些新型衍生物对一组病原细菌和真菌物种的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/ijms23116314

文献信息

• Structure-activity relationships and antiproliferative effects of 1,2,3,4-4H-quinoxaline derivatives as tubulin polymerization inhibitors
  作者：Tingting Liang、Xiaomin Zhou、Lu Lu、Haiyang Dong、Yanan Zhang、Yungen Xu、Jianguo Qi、Yahong Zhang、Jianhong Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104793

  日期：2021.5

  cancer cell lines, and most of the target compounds demonstrated moderate to strong activities towards two tumor cell lines. In addition, the structure-activity relationships of these derivatives were also discussed. Among them, compounds 11a and 11b showed the most potent activities. Moreover, compound 11a inhibited the tubulin polymerization in both cell-free and cellular assays. Further profiling of compound

  秋水仙碱结合位点抑制剂（CBSI）在治疗各种肿瘤方面具有巨大潜力，它们可以克服现有微管蛋白抑制剂如紫杉醇和长春瑞滨面临的多药耐药性。在此，我们报告了一系列作为秋水仙碱结合位点抑制剂的四氢喹喔啉衍生物的设计、合成和生物学评价。评估了所有合成的化合物对 HT-29 和 Hela 癌细胞系的体外抗增殖活性，大多数目标化合物对两种肿瘤细胞系表现出中等至强的活性。此外，还讨论了这些衍生物的构效关系。其中，化合物11a和11b表现出最有力的活动。此外，化合物11a在无细胞和细胞试验中均抑制微管蛋白聚合。化合物11a 的进一步分析表明，它在 G2/M 期阻止细胞周期并以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡。此外，分子对接研究证明化合物11a作用于秋水仙碱结合位点。因此，11a是发现秋水仙碱结合位点抑制剂的有希望的候选物。
• Design, synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives as novel acetylcholinesterase inhibitors that attenuate H2O2-induced apoptosis in SH-SY5Y cells
  作者：Dahong Yao、Jing Wang、Guan Wang、Yingnan Jiang、Lei Shang、Yuqian Zhao、Jian Huang、Shilin Yang、Jinhui Wang、Yamei Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.07.013

  日期：2016.10

  A novel series of coumarin derivatives were designed, synthesized and investigated for inhibition of cholinesterase, including acetyl cholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). This biological study showed that these compounds containing piperazine ring had significant inhibition activities on AChE rather than BuChE. Further study suggested that 9x, as one of this kind of structure derivative

  设计，合成和研究了一系列新的香豆素衍生物以抑制胆碱酯酶，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。这项生物学研究表明，这些含有哌嗪环的化合物对AChE而不是BuChE具有明显的抑制活性。进一步的研究表明，9x作为这种结构衍生物之一，对AChE表现出最强的抑制活性，IC 50值为34 nM。此外，分子对接，流式细胞术（FCM）和蛋白质印迹试验表明9x可以诱导细胞保护性自噬以减弱H 2 O 2。诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡。这些发现凸显了一种新的方法，可用于开发针对AChE的新型潜在神经保护化合物，该化合物在未来的阿尔茨海默氏病（AD）治疗中具有自噬诱导活性。
• Evaluation of novel<i>N</i>′-(3-hydroxybenzoyl)-2-oxo-2<i>H</i>-chromene-3-carbohydrazide derivatives as potential HIV-1 integrase inhibitors
  作者：Omobolanle J. Jesumoroti、Faridoon Faridoon、Dumisani Mnkandhla、Michelle Isaacs、Heinrich C. Hoppe、Rosalyn Klein

  DOI：10.1039/c8md00328a

  日期：——

  In an attempt to identify potential new agents that are active against HIV-1 IN, a series of novel coumarin-3-carbohydrazide derivatives were designed and synthesised. The toxicity profiles of these compounds showed that they were non-toxic to human cells and they exhibited promising anti-HIV-1 IN activities with IC50 values in nM range. Also, an accompanying molecular modeling study showed that the

  为了确定对 HIV-1 IN 具有活性的潜在新药物，设计并合成了一系列新型香豆素-3-碳酰肼衍生物。这些化合物的毒性特征表明它们对人体细胞无毒，并且它们表现出有希望的抗 HIV-1 IN 活性，IC 50值在 nM 范围内。此外，一项伴随的分子建模研究表明，这些化合物与酶的活性口袋结合。
• 6-Substituted 2-Oxo-2<i>H</i>-1-benzopyran-3-carboxylic Acid as a Core Structure for Specific Inhibitors of Human Leukocyte Elastase
  作者：Caroline Doucet、Lionel Pochet、Nicole Thierry、Bernard Pirotte、Jacques Delarge、Michèle Reboud-Ravaux

  DOI：10.1021/jm990070k

  日期：1999.10.1

  (k(i)/K(I) = 107 000 M(-1). s(-1) for 4c) and thrombin (k(i)/K(I) = 7 200 M(-1).s(-1) for 3b) as demonstrated by spontaneous or hydroxylamine-accelerated reactivation, irrespective of the nature of the substituent at the 6-position. Conversely, alpha-chymotrypsin was irreversibly inhibited by 6-chloromethyl derivatives (k(i)/K(I) = 107 400 M(-1). s(-1) for 3b). The presence of a latent alkylating function

  设计了6-取代的2-氧代-2H-1-苯并吡喃-3-羧酸的吡啶酯作为基于机制的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂。系列4的化合物特异性抑制该酶。几种被测化合物（系列2和3）是人白细胞弹性蛋白酶和α-胰凝乳蛋白酶的有力的时间依赖性抑制剂。这些系列的某些化合物可抑制凝血酶。胰蛋白酶不受抑制。观察到人类白细胞弹性蛋白酶（k（i）/ K（I）= 107 000 M（-1）。s（-1）对于4c）和凝血酶（k（i）/ K（I）= 7）暂时失活200 m（-1）.s（-1）对于3b），通过自发或羟胺加速的再活化来证明，而与6位取代基的性质无关。相反，α-胰凝乳蛋白酶被6-氯甲基衍生物不可逆地抑制（k（i）/ K（I）= 107400 M（-1）。s（-1）for 3b）。导致这种失活需要在6-位（氯甲基）存在潜在的烷基化功能。在没有这种烷基化功能的情况下（系列4），人类白细胞弹性蛋白酶被特异性抑制，这表明该新系列的
• Biological evaluation of coumarin derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Jinbing Liu、Fengyan Wu、Lingjuan Chen、Liangzhong Zhao、Zibing Zhao、Min Wang、Sulan Lei

  DOI：10.1016/j.foodchem.2012.07.055

  日期：2012.12

  series of coumarin derivatives were synthesised and their inhibitory effects on the diphenolase activity of mushroom tyrosinase were evaluated. The results showed that some of the synthesised compounds exhibited significant inhibitory activities. Especially, 2-(1-(coumarin-3-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide bearing thiose-micarbazide group exhibited the most potent tyrosinase inhibitory activity

  合成了一系列香豆素衍生物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。结果表明，某些合成的化合物表现出显着的抑制活性。尤其是带有巯基-氨基脲基的2-（1-（香豆素-3-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺对IC 50的酪氨酸酶抑制作用最强。值为3.44μM。对2-（1-（香豆素-3-基）-亚乙基）肼甲硫代酰胺和2-（1-（6-氯香豆素-3-基）亚乙基）-肼甲硫代酰胺的抑制机理分析表明，该化合物对甲壳素具有抑制作用。酪氨酸酶是不可逆的。初步结构活性关系（SAR）分析表明，此类化合物的进一步开发可能会引起人们的兴趣。