methyl 8-bromo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-1-carboxylate | 1469445-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 8-bromo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-bromo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[2,3-f]quinoline-1-carboxylate；methyl 8-bromo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[2,3-f]quinoline-1-carboxylate
• CAS: 1469445-08-6
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 311.178
• InChiKey: YVMXJWRBYIZHRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-bromo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-1-carboxylate 、 苯乙炔 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(rac)-cis-methyl 8-(phenylethynyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives as metabotropic glutamate receptor modulators

  摘要：

  这项发明涉及公式I的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。

  公开号：

  EP2650284A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6-oxooctahydro-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 methyl 8-bromo-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic derivatives as metabotropic glutamate receptor modulators

  摘要：

  这项发明涉及公式I的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。

  公开号：

  EP2650284A1

文献信息

• Heterocyclic derivatives as metabotropic glutamate receptor modulators
  申请人：Merz Pharma GmbH & Co. KGaA

  公开号：EP2650284A1

  公开（公告）日：2013-10-16

  The invention relates to heterocyclic derivatives of formula I as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are mGluR5 modulators and are therefore useful for the control and prevention of acute and/or chronic neurological disorders.

  这项发明涉及公式I的杂环衍生物及其药学上可接受的盐。该发明还涉及制备这类化合物的方法。该发明的化合物是mGluR5调节剂，因此对于控制和预防急性和/或慢性神经系统疾病是有用的。