methyl N-[4-(2-phosphonooxyacetyl)phenyl]carbamate | 767267-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-[4-(2-phosphonooxyacetyl)phenyl]carbamate
• CAS: 767267-53-8
• 化学式: C₁₀H₁₂NO₇P
• 分子量: 289.182
• InChiKey: QLJHXIHPWIFTFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[4-(2-phosphonooxyacetyl)phenyl]carbamate 在 乙酸铵 、 DEAE Sephadex A-50-120 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-(carbomethoxyamino)phenacyl diammonium phosphate
  参考文献：
  名称：

  新的光活化保护基团。6.p-Hydroxyphenacyl：化学和生化探针的光触发器1,2

  摘要：

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。

  DOI：

  10.1021/ja9635589
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-(4-acetylphenyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 三氯化铝 、 水 、 氢气 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 114.42h， 生成 methyl N-[4-(2-phosphonooxyacetyl)phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新的光活化保护基团。6.p-Hydroxyphenacyl：化学和生化探针的光触发器1,2

  摘要：

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。

  DOI：

  10.1021/ja9635589

文献信息

• New Photoactivated Protecting Groups. 6. <i>p</i>-Hydroxyphenacyl:  A Phototrigger for Chemical and Biochemical Probes¹^,²
  作者：Chan-Ho Park、Richard S. Givens

  DOI：10.1021/ja9635589

  日期：1997.3.1

  p-Hydroxyphenacyl, a new photoactive, aqueous soluble protecting group is proposed as a second generation α-keto “cage” reagent, a phototrigger for the efficient, rapid release of bioactive phosphates, e.g., inorganic phosphate (Pi) and ATP (Givens, R. S.; Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262). p-Hydroxyphenacyl esters 6c and 7 trigger the release of Pi and ATP when irradiated at wavelengths

  p-Hydroxyphenacyl，一种新的光活性水溶性保护基团被提议作为第二代 α-酮“笼”试剂，一种有效、快速释放生物活性磷酸盐的光触发剂，例如无机磷酸盐 (Pi) 和 ATP (Givens, RS；Park, C.-H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6259−6262)。当以 300-350 nm 的波长照射时，对羟基苯甲酸酯 6c 和 7 会触发 Pi 和 ATP 的释放，也会通过中间体 α-酮碳正离子或其等价物的重排产生对羟基苯乙酸 (8)。相比之下，未取代和间位取代的苯甲酸酯仅产生光还原和自由基偶联产物，而没有重排产物。测量到对羟基苯甲酰基磷酸酯 6c 和 7 消失的量子效率为 0.38 ± 0.04；8 和 ATP 的出现效率为 0.30 ± 0.03。观察到这些酯的释放速率约为 107 s-1 或更高，效率和速率常数只有很小的变化。