(2S)-3-(2-acetyl-4-nitrophenoxy)-1,2-epoxypropane | 850427-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S)-3-(2-acetyl-4-nitrophenoxy)-1,2-epoxypropane
• 英文别名: (S)-2'-acetyl-4'-nitro-O-phenylglycidol；1-[5-nitro-2-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]ethanone
• CAS: 850427-98-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: IWRGQRMIHJWMIH-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(2-acetyl-4-nitrophenoxy)-1,2-epoxypropane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 1-[5-Amino-2-((S)-3-tert-butylamino-2-hydroxy-propoxy)-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetyl-4-nitrophenyl ether 在 K₂Fe(CN)6 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-3-(2-acetyl-4-nitrophenoxy)-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074

文献信息

• “Cassette” In Situ Enzymatic Screening Identifies Complementary Chiral Scaffolds for Hydrolytic Kinetic Resolution Across a Range of Epoxides
  作者：Sangeeta Dey、Douglas R. Powell、Chunhua Hu、David B. Berkowitz

  DOI：10.1002/anie.200701280

  日期：2007.9.17

  ‘Cassette’-ISES (In Situ Enzymatic Screening) Identifies Complementary Chiral Scaffolds for Hydrolytic Kinetic Resolution Across a Range of Epoxides A new ‘Cassette’-In Situ Enzymatic Screen (ISES) for combinatorial catalysis is introduced. This allows the experimentalist to obtain an information-rich readout, in real time, providing an estimate of the sense and magnitude of enantioselectivity across more than one substrate. In its first iteration, the screen identified CoIII-salen catalysts with β-pinene- and α-naphthylalanine-derived chiral scaffolds with broad, yet complementary, substrate specificities.