1-[2-((R)-2,2-Dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-5-nitro-phenyl]-ethanone | 850427-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-((R)-2,2-Dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-5-nitro-phenyl]-ethanone
• 英文别名: 1-[2-[[(4R)-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolan-4-yl]methoxy]-5-nitrophenyl]ethanone
• CAS: 850427-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₈S
• 分子量: 317.276
• InChiKey: DKFOSJUNMYBXJN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-((R)-2,2-Dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-5-nitro-phenyl]-ethanone 在 lithium bromide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2S)-3-(2-acetyl-4-nitrophenoxy)-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-acetyl-4-nitrophenyl ether 在 K₂Fe(CN)6 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[2-((R)-2,2-Dioxo-2λ⁶-[1,3,2]dioxathiolan-4-ylmethoxy)-5-nitro-phenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074