6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 | 3449-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
• 中文别名: 1H-咔唑-1-酮,2,3,4,9-四氢-6-甲基；1H-咔唑-1-酮,2,3,4,9-四氢-6-甲基-
• 英文名称: 6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: 6-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；6-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol-1-one；6-methyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 3449-48-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• mdl: MFCD00220361
• 分子量: 199.252
• InChiKey: ITWUGZSJDMBOPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  396.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温下，应保持干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 五氯化磷 、 sodium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 坡尔吲哚
  参考文献：
  名称：

  坡尔吲哚的合成新方法

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，涉及坡尔吲哚的合成方法。本方法以对甲基苯肼盐酸盐和1,2‑环己二酮为起始原料，经关环、缩合、氯代、烷基化、还原等常规方法合成坡尔吲哚。其中关键步骤为对甲基苯肼盐酸盐与1,2‑环己二酮在冰醋酸和盐酸作用下，通过关环反应得到关键中间体6‑甲基‑2,3,4,9‑四氢‑1H‑咔唑‑1‑酮。该方法收率高、原料便宜易得，降低了反应成本，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110950873A
• 作为产物：
  描述：

  环己烯-1-基硼酸 在 吡啶 、 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基硼酸的三或四官能度制备四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3-a]咔唑

  摘要：

  我们描述了烯基硼酸的三或四官能化的级联策略，以制备具有N的高收率的各种四氢咔唑-1-酮和吲哚[2,3- a ]咔唑-羟基苯并三嗪-4-酮（HOOBT）和芳基肼分别作为氧和氮源。机理研究表明，多米诺反应在一锅法反应中经过五个步骤，经历了铜催化的Chan-Lam反应，[2,3]重排，亲核取代，氧化和顺序[3,3]重排。该反应显示出广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团。更重要的是，该反应易于以克为单位进行，并且产物可以通过简单的萃取，洗涤和重结晶进行纯化，而无需快速柱色谱。本协议的特点是易于获得的起始原料，高位标记的功能化，一锅中的五步串联，多个C–C / C–O / C–N键形成以及吲哚图案的多样性。

  DOI：

  10.1039/d0gc01514h

文献信息

• [EN] TETRAHYDROCARBAZOLE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROCARBAZOLE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004110999A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are useful in the treatment of human papillomaviruses, and also to the methods for the making and use of such compounds.

  本发明涉及一种新型化合物(I)的公式，该化合物在人类乳头瘤病毒的治疗中很有用，并且涉及制备和使用这种化合物的方法。
• HCV INHIBITORS
  申请人：Gudmundsson Kristjan

  公开号：US20090170906A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The present invention relates to compounds that are useful in the treatment of viruses belonging to Flaviviridae, including flaviviruses, pestiviruses, and hepaciviruses. The invention includes compounds useful for the treatment or prophylaxis of dengue fever, yellow fever, West Nile virus, and HCV.

  本发明涉及对属于黄病毒科的病毒有用的化合物，包括黄病毒、猪病毒和丙型肝炎病毒。该发明包括用于治疗或预防登革热、黄热病、西尼罗河病毒和丙型肝炎的化合物。
• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。
• Synthesis of 9-substituted 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole derivatives and evaluation of their anti-prion activity in TSE-infected cells
  作者：Tsutomu Kimura、Junji Hosokawa-Muto、Kenji Asami、Toshiaki Murai、Kazuo Kuwata

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.039

  日期：2011.11

  a variety of GJP14 derivatives were prepared using pyrrole derivatives, (haloalkyl)oxiranes, and amines, and their anti-prion activity was evaluated in TSE-infected cells. It was found that the tricyclic aromatic ring, a hydroxy group at the 2-position and an amino group at the 3-position of the N-propyl group were the basic requirements for anti-prion activity. The derivatives bearing an N-ortho-halobenzyl

  2,3,4,9-四氢-9- [2-羟基-3-（1-哌啶基）丙基] -6-甲基-1 H-咔唑-1-酮（GJP14）是一种新型的抗-病毒化合物，我们之前是通过计算机筛选和细胞分析发现的。在这项研究中，使用吡咯衍生物，（卤代烷基）氧杂环丁烷和胺制备了多种GJP14衍生物，并在TSE感染的细胞中评估了它们的抗-病毒活性。发现三环芳环，N-丙基的2-位羟基和3-位的氨基是抗-病毒活性的基本要求。衍生物轴承的ñ -邻-卤代苄基具有更高的活性，最有效的衍生物是原始的先导化合物GJP14的8倍。
• Comparison of reactivities of 1- and 4-oxotetrahydrocarbazoles in reactions with nucleophilic and electrophilic reagents
  作者：S. Yu. Kukushkin、P. Yu. Ivanov、L. M. Alekseeva、V. I. Levina、K. I. Kobrakov、N. B. Grigor'ev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-006-0054-0

  日期：2005.8

  the carbonyl group in unsubstituted and N-methyl- and N-phenylsulfonyl-substituted 1- and 4-oxotetrahydrocarbazoles and their reactivities in reactions with nucleophilic (NaBH4, malonodinitrile, and cyanoacetamide) and electrophilic (DMF dimethyl acetal) reagents were compared. 4-Oxotetrahydrocarbazoles are much less reactive than 1-oxotetrahydrocarbazoles.

  未取代和 N-甲基-和 N-苯磺酰基取代的 1-和 4-氧代四氢咔唑中羰基极谱还原的半波电位及其与亲核（NaBH4、丙二腈和氰基乙酰胺）和亲电（DMF）反应的反应性二甲基乙缩醛）试剂进行了比较。4-氧代四氢咔唑的反应性比1-氧代四氢咔唑低得多。