2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-6-methylcarbazol-1-one | 352549-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-6-methylcarbazol-1-one
• 英文别名: 2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylidene]-6-methyl-4,9-dihydro-3H-carbazol-1-one
• CAS: 352549-35-0
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃
• 分子量: 347.414
• InChiKey: IPSQGMOHQZVCFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-6-methylcarbazol-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-(3',4'-dimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-7-methylisoxazolo[3,4-a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrazolo-, Isoxazolo-, Pyrido- and Pyrimido-Carbazoles from 2-(3′,4′-Dimethoxybenzylidene)-2,3,4,9-Tetrahydrocarbazol-1-Ones

  摘要：

  2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮与 3,4-二甲氧基苯甲醛（藜芦醛）混合醛缩合生成 2-(3′,4′-二甲氧基亚苄基)-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮。这些烯酮在不同条件下与水合肼、盐酸羟胺、丙二腈和硝酸胍反应，分别生成相应的吡唑并[3,4-a]-、异噁唑并[3,4-a]-、吡啶并[2,3-a]-和嘧啶并[4,5-a]-咔唑。本文讨论了通过单晶 X 射线衍射解析的 2-(3′,4′-二甲氧基亚苄基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮的分子和晶体结构。

  DOI：

  10.3184/030823408x361110
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮 、 3,4-二甲氧基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-(3',4'-dimethoxybenzylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-6-methylcarbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Pyrazolo-, Isoxazolo-, Pyrido- and Pyrimido-Carbazoles from 2-(3′,4′-Dimethoxybenzylidene)-2,3,4,9-Tetrahydrocarbazol-1-Ones

  摘要：

  2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮与 3,4-二甲氧基苯甲醛（藜芦醛）混合醛缩合生成 2-(3′,4′-二甲氧基亚苄基)-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮。这些烯酮在不同条件下与水合肼、盐酸羟胺、丙二腈和硝酸胍反应，分别生成相应的吡唑并[3,4-a]-、异噁唑并[3,4-a]-、吡啶并[2,3-a]-和嘧啶并[4,5-a]-咔唑。本文讨论了通过单晶 X 射线衍射解析的 2-(3′,4′-二甲氧基亚苄基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮的分子和晶体结构。

  DOI：

  10.3184/030823408x361110

文献信息

• Syntheses of Pyrazolo-, Isoxazolo-, Pyrido- and Pyrimido-Carbazoles from 2-(3′,4′-Dimethoxybenzylidene)-2,3,4,9-Tetrahydrocarbazol-1-Ones
  作者：Makuteswaran Sridharan、Lucas K. Beagle、Matthias Zeller、Karnam Jayarampillai Rajendra Prasad

  DOI：10.3184/030823408x361110

  日期：2008.10

  Mixed aldol condensation of 2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-ones with 3,4-dimethoxybenzaldehyde (veratraldehyde) yielded 2-(3′,4′-dimethoxybenzylidene)-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-ones. These enones on reaction with hydrazine hydrate, hydroxylamine hydrochloride, malononitrile and guanidinium nitrate under different conditions yielded the corresponding pyrazolo[3,4-a]-, isoxazolo[3,4-a]-, pyrido[2,3-a]-, and pyrimido[4,5-a]-carbazoles respectively. The molecular and crystal structure of 2-(3′,4′-dimethoxybenzylidene)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one resolved by single crystal X-ray diffraction is discussed.

  2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮与 3,4-二甲氧基苯甲醛（藜芦醛）混合醛缩合生成 2-(3′,4′-二甲氧基亚苄基)-2,3,4,9-四氢咔唑-1-酮。这些烯酮在不同条件下与水合肼、盐酸羟胺、丙二腈和硝酸胍反应，分别生成相应的吡唑并[3,4-a]-、异噁唑并[3,4-a]-、吡啶并[2,3-a]-和嘧啶并[4,5-a]-咔唑。本文讨论了通过单晶 X 射线衍射解析的 2-(3′,4′-二甲氧基亚苄基)-2,3,4,9-四氢-1H-咔唑-1-酮的分子和晶体结构。