2,3,4,9-tetrahydro-9-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propyl]-6-methyl-1H-carbazol-1-one | 667891-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,9-tetrahydro-9-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propyl]-6-methyl-1H-carbazol-1-one
• 英文别名: GJP14；9-(2-hydroxy-3-(piperidin-1-yl)propyl)-6-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazol-1-one；9-(2-hydroxy-3-piperidin-1-ylpropyl)-6-methyl-3,4-dihydro-2H-carbazol-1-one
• CAS: 667891-10-3
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: UNJIHQZEAXZTTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C (decomp)
• 沸点：
  332.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯肼盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,3,4,9-tetrahydro-9-[2-hydroxy-3-(1-piperidinyl)propyl]-6-methyl-1H-carbazol-1-one
  参考文献：
  名称：

  9-取代的2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑衍生物的合成及其在TSE感染的细胞中抗-病毒活性的评估

  摘要：

  2,3,4,9-四氢-9- [2-羟基-3-（1-哌啶基）丙基] -6-甲基-1 H-咔唑-1-酮（GJP14）是一种新型的抗-病毒化合物，我们之前是通过计算机筛选和细胞分析发现的。在这项研究中，使用吡咯衍生物，（卤代烷基）氧杂环丁烷和胺制备了多种GJP14衍生物，并在TSE感染的细胞中评估了它们的抗-病毒活性。发现三环芳环，N-丙基的2-位羟基和3-位的氨基是抗-病毒活性的基本要求。衍生物轴承的ñ -邻-卤代苄基具有更高的活性，最有效的衍生物是原始的先导化合物GJP14的8倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.039

文献信息

• Epoxymethylation of 2-Acyl-Substituted NH Heterocycles and Transformations of the Epoxymethylation Products
  作者：A. O. Kharaneko、T. M. Pekhtereva、O. I. Kharaneko

  DOI：10.1134/s1070428020100012

  日期：2020.10

  A new procedure has been proposed for the synthesis of previously unknown pyrrolo- and indolo-1,4-epoxy[1,4]oxazepines by epoxymethylation of 2-benzoyl-1H-pyrrole and 2-benzoyl-1H-indoles with epichlorohydrin. Some transformations of the epoxymethylation products have been studied.