6-甲基-2-(4-甲基环己-3-烯基)庚-2,5-二烯 | 17627-44-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6-甲基-2-(4-甲基环己-3-烯基)庚-2,5-二烯
• 中文别名: 4-(1,5-二甲基-1,4-己二烯基)-1-甲基环己烯
• 英文名称: α-bisabolene
• 英文别名: 4-(1,5-dimethyl-hexa-1,4-dienyl)-1-methyl-cyclohexene；bisabolene；α-Bisabolen；alpha-Bisabolene；1-methyl-4-(6-methylhepta-2,5-dien-2-yl)cyclohexene
• CAS: 17627-44-0
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: YHBUQBJHSRGZNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.60

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-3,7,11-三甲基十二碳-2,6,10-三烯-1-醇 在 三正丁胺 、 2-fluoro-3-methyl-benzothiazolium fluorosulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-甲基-2-(4-甲基环己-3-烯基)庚-2,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  BIOGENETIC-LIKE CYCLIZATION OF FARNESOL AND NEROLIDOL TO BISABOLENE BY THE USE OF 2-FLUOROBENZOTHIAZOLIUM SALT

  摘要：

  在存在三正丁胺的情况下，用2-氟苯并噻唑鎓盐处理反式、顺式-法呢醇或橙花叔醇，可获得单环倍半萜，主要是α-红没药烯，收率很高。

  DOI：

  10.1246/cl.1977.1169

文献信息

• PROCESS FOR REMOVING FARNESOL FROM MIXTURES WITH ALPHA-BISABOLOL
  申请人：Betzer Marcus

  公开号：US20070100160A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Process for esterification of farnesol in an initial mixture comprising alpha-bisabolol, farnesol and optionally other components, with the following steps: 1. Preparation or production of the initial mixture, 2. Adding (i) a transesterification catalyst and (ii) one or more compounds of formula (B) R 2 Y n CO 2 R 1 (B) in which the following applies: R 1 stands for an alkyl residue with 1 to 12 C atoms; R 2 stands for hydrogen, an alkyl residue with 1 to 20 C atoms, a cycloalkyl residue with 5 to 20 C atoms, an aryl residue with 6 to 20 C atoms or a heteroaryl residue with 5 to 20 C atoms; and Y stands for CH 2 , CH(Me), CH(Et), C(Me) 2 , CH 2 —CH(Me), CH(Me)-CH 2 or CH 2 —CH(Me)-CH 2 and n stands for a whole number from 0 to 6; or R 2 stands for a group CO 2 R 3 , R 3 standing for an alkyl residue with 1 to 12 C atoms; and Y stands for CH 2 , CH(Me), CH(Et), C(Me) 2 , CH 2 —CH(Me), CH(Me)-CH 2 or CH 2 —CH(Me)-CH 2 and n stands for a whole number from 0 to 8, or Y stands for an optionally substituted phenyl or naphthyl ring with a total of at most four substituents on the ring, n=1 applying.

  醇酯化过程中的步骤，首先混合α-双萜醇，芳樟醇和可选的其他成分，包括以下步骤：1. 制备或生产初始混合物，2. 添加(i) 一种酯交换催化剂和(ii) 一个或多个符合以下公式的化合物(B)R2YnCO2R1(B)，其中以下情况适用：R1代表具有1至12个碳原子的烷基残基；R2代表氢、具有1至20个碳原子的烷基残基、具有5至20个碳原子的环烷基残基、具有6至20个碳原子的芳基残基或具有5至20个碳原子的杂环芳基残基；Y代表CH2、CH(Me)、CH(Et)、C(Me)2、 —CH(Me)、CH(Me)- 或 —CH(Me)- ，n代表0至6的整数；或R2代表一个羧基CO2R3，R3代表具有1至12个碳原子的烷基残基；Y代表 、CH(Me)、CH(Et)、C(Me)2、 —CH(Me)、CH(Me)- 或 —CH(Me)- ，n代表0至8的整数，或Y代表在环上最多有四个取代基的苯或萘环，n=1。
• Heteropoly acid catalyzed cyclization of nerolidol and farnesol: Synthesis of α-bisabolol
  作者：Augusto L.P. de Meireles、Maíra dos Santos Costa、Kelly A. da Silva Rocha、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2015.06.022

  日期：2015.8

  Heteropoly acid H3PW12O40 is an active and environmentally friendly homogeneous catalyst for the synthesis of α-bisabolol, a high-priced and highly demanded ingredient for the fragrance, cosmetic and pharmaceutical industries, starting from more abundant biomass-based sesquiterpenic alcohols. The solvent nature remarkably affects the reaction pathways and product selectivity. In acetone solutions,

  杂多酸H 3 PW 12 O 40是一种活性且环保的均相催化剂，用于合成α-bisabolol，α-bisabolol是香料，化妆品和制药行业的高价且高要求的成分，它是从更丰富的基于生物质的倍半萜醇开始的。溶剂性质显着影响反应途径和产物选择性。在丙酮溶液中，在完全的底物转化过程中，nerolidol可以得到55-60％的GC产率，法呢醇可以得到60-70％的GC产率，这可能是有史以来报道的最好结果。通过这种方法合成的α-没食子醇不含法尼醇，这是一种潜在的致敏化合物，在商业使用的α-比沙酚中应避免使用。该优点尤其重要，因为α-双萘酚和法尼醇的蒸馏分离是一项麻烦的任务。该催化剂显示出高周转率，并在温和的近乎环境条件下运行。
• Cyclization of some linear terpenols initiated by ?activated? DMSO
  作者：A. A. Surkova、A. V. Lozanova、V. A. Dragan、V. A. Gur'yan、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf00958568

  日期：1991.4

  It was shown that the acylhydroxysulfonium salt generated in situ from DMSO and trifluoroacetic anhydride causes low-temperature cyclization of geraniol, linalool, and nerol in an aprotic medium to a mixture of p-menthane monoterpenoids, and the maximum yield is obtained in the case of the last two terpenols. A similar result was obtained for E-nerolidol.

表征谱图