oxazolomycin | 89808-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: oxazolomycin
• 英文别名: oxazolomycin A；Resistaphyllin；(3R,4Z,6Z,8E)-3-hydroxy-N-[(2E,4E,6R,7R,9S)-6-hydroxy-9-[(4S,7R,8S)-8-hydroxy-5,7-dimethyl-3,6-dioxo-2-oxa-5-azaspiro[3.4]octan-8-yl]-9-methoxy-7-methylnona-2,4-dienyl]-2,2,4-trimethyl-10-(1,3-oxazol-5-yl)deca-4,6,8-trienamide
• CAS: 89808-64-0
• 化学式: C₃₅H₄₉N₃O₉
• 分子量: 655.789
• InChiKey: ZZNSFVQRQDZGGX-NCFMXSQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxazolomycin 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 oxazolomycin A2
  参考文献：
  名称：

  Bisoxazolomycin A: a new natural product from ‘Streptomyces subflavus subsp. irumaensis’ AM-3603

  摘要：

  Bisoxazolomycin (1)、oxazolomycin A2 (2) 和 oxazolomycin A (3) 通过物理化学筛选方法从“黄链霉菌亚种 irumaensis”AM-3603 的培养液中鉴定出来。化合物 2 是 3 在 β-内酯环上的水解类似物，而 1 是 2 的新二聚体类似物。化合物 1 和 2 表现出比 3 更弱的抗菌活性和细胞毒性，这可能是因为缺少 β-内酯环。

  DOI：

  10.1038/ja.2017.113
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-methyl-4-((Z)-5-(trimethylsilyl)pent-2-en-4-yn-2-yl)-oxetan-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2-硝基苯磺酰肼 、 氢氟酸 、 水 、 sodium methylate 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 106.83h， 生成 oxazolomycin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oxazolomycin A

  摘要：

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.

  DOI：

  10.1021/ol202306d

文献信息

• Inhibitory Effect of Oxazolomycin on Crown Gall Formation
  作者：Satoru Kawai、Goro Kawabata、Akio Kobayashi、Kazuyoshi Kawazu

  DOI：10.1080/00021369.1989.10869398

  日期：1989.4

  Oxazolomycin was isolated and identified from Streptomyces sp. KBFP-2025 as an inhibitor against crown gall formation by using a potato tuber disk assay system. This compound inhibited the early step of crown gall formation, owing to antibacterial activity selectively against Agrobacterium tumefaciens.

  通过使用马铃薯块茎盘测定系统，从链霉菌 KBFP-2025 中分离并鉴定出 Oxazolomycin，作为冠瘿形成的抑制剂。由于该化合物对农杆菌具有选择性抗菌活性，因此能抑制冠瘿形成的早期阶段。
• Structure of oxazolomycin, a novel β-lactone antibiotic
  作者：Tatsuya Mori、Kanji Takahashi、Masato Kashiwabara、Daisuke Uemura、Chuji Katayama、Shuichi Iwadare、Yoshikazu Shizuri、Ryuji Mitomo、Fumio Nakano、Akinori Matsuzaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98515-0

  日期：1985.1
• Kawazu, Kazuyoshi; Kanzaki, Hiroshi; Kawabata, Goro, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 9, p. 1382 - 1385
  作者：Kawazu, Kazuyoshi、Kanzaki, Hiroshi、Kawabata, Goro、Kawai, Satoru、Kobayashi, Akio

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Oxazolomycin A
  作者：Kohei Eto、Madoka Yoshino、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1021/ol202306d

  日期：2011.10.7

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.
• Bisoxazolomycin A: a new natural product from ‘Streptomyces subflavus subsp. irumaensis’ AM-3603
  作者：Wilaiwan Koomsiri、Yuki Inahashi、Tōru Kimura、Kazuro Shiomi、Yōko Takahashi、Satoshi Ōmura、Arinthip Thamchaipenet、Takuji Nakashima

  DOI：10.1038/ja.2017.113

  日期：2017.12

  Bisoxazolomycin (1), oxazolomycin A2 (2) and oxazolomycin A (3) were identified by physicochemical screening approach from a culture broth of ‘Streptomyces subflavus subsp. irumaensis’ AM-3603. Compound 2 is a hydrolyzed analog of 3 at the β-lactone ring, and 1 is a new dimeric analog of 2. Compounds 1 and 2 exhibited less potent antibacterial activity and cytotoxicity than 3, which might be due to lack of the β-lactone ring.

  Bisoxazolomycin (1)、oxazolomycin A2 (2) 和 oxazolomycin A (3) 通过物理化学筛选方法从“黄链霉菌亚种 irumaensis”AM-3603 的培养液中鉴定出来。化合物 2 是 3 在 β-内酯环上的水解类似物，而 1 是 2 的新二聚体类似物。化合物 1 和 2 表现出比 3 更弱的抗菌活性和细胞毒性，这可能是因为缺少 β-内酯环。