苊醌 | 82-86-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 苊醌
• 中文别名: 二氧化苊；萘并乙二酮二氧化苊；萘并乙二酮；萘嵌戊二酮
• 英文名称: acenaphthene quinone
• 英文别名: acenaphthoquinone；acenaphthylene-1,2-dione；acenaphthyroquinone；acenaphthaquinone；Acenaphthenequinone
• CAS: 82-86-0
• 化学式: C₁₂H₆O₂
• mdl: MFCD00003805
• 分子量: 182.178
• InChiKey: AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-252 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  67 C
• 密度：
  1.4800
• 溶解度：
  溶于氯仿
• 颜色/状态：
  YELLOW NEEDLES FROM ACETIC ACID
• 碰撞截面：
  145.51 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  1812
• 稳定性/保质期：
  对眼睛、呼吸系统和皮肤具有刺激性，大量使用时应穿戴适当的防护装备。若不慎接触眼睛，应立即用大量清水冲洗，并及时就医。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 人类毒性摘录

QUINONES...显示负责角膜和暴露球结膜的棕色变色，这种变色逐渐发展在接触与合成苯胺染料制造相关的蒸气的工作人员中。

QUINONES...SHOWN TO BE RESPONSIBLE FOR BROWN DISCOLORATION OF CORNEA & EXPOSED BULBAR CONJUNCTIVA WHICH GRADUALLY DEVELOPED IN WORKERS WHO WERE EXPOSED TO VAPORS ASSOCIATED WITH MFR...OF SYNTHETIC ANILINE DYES. /QUINONES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

醌环中的共轭双键非常活泼，尤其是在与巯基团反应时。由于这种反应性，醌类化合物通常抑制有丝分裂过程，使酶失活，并使蛋白质变性。

CONJUGATED DOUBLE BONDS IN QUINONE RINGS ARE VERY REACTIVE CHEM, ESP WITH SULFHYDRYL GROUPS. PRESUMABLY AS RESULT OF THIS REACTIVITY, QUINONES COMMONLY INHIBIT MITOTIC PROCESSES, INACTIVATE ENZYMES, & DENATURE PROTEINS. /QUINONES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

霜霉病茄病：10毫克/千克

LD50 ALTERNARIA SOLAN: 10 PPM ON SLIDES

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29146990
• 危险品运输编号：
  UN 2920
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  AB1024500
• 包装等级：
  II; III
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封干燥保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 苊醌
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C12H6O2
分子式
: 182.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Acenaphthenequinone
-
化学文摘登记号(CAS 82-86-0
No.) 201-441-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 深黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 249 - 252 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: AB1024500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

苊醌是一种芳香族化合物，一般为黄色结晶，熔点在260～261℃之间，并且可溶于酒精。

它主要应用于染料和杀虫剂的中间体，在实验室研发及化工生产过程中有着广泛的应用。此外，作为一种醌型多环芳烃，苊醌还具有氧化还原活性。

制备方法

在一氮气保护下，将20克溴化铝与10毫升（23.88毫摩尔）草酰溴溶解于500毫升二硫化碳中，并置于-78℃的乙醇浴中搅拌。在另一氮气保护条件下，将3克（19.2毫摩尔）1,8-二甲基萘溶解于100毫升二硫化碳中。通过微量注射泵，在两小时内滴加入上述溴化铝溶液中。反应完毕后，置于0℃冰水浴中进行3小时的反应。随后，缓慢向溶液中滴加500毫升去离子水，并在室温下利用冷阱抽除溶剂二硫化碳。将产物用二氯甲烷从去离子水中萃取出来，得到淡黄色固体5,6-二甲基苊醌，产率为33%。

化学性质

苊醌为黄色针状结晶，熔点261℃（升华）。它溶于醇、热苯和热甲苯中，但不溶于水中。

用途

除了作为染料和杀虫剂的中间体外，苊醌还具有氧化还原活性。

生产方法

由苊经过重铬酸钠氧化可得。具体步骤如下：将苊、冰醋酸及乙酸高铈投入带冷却夹套的不锈钢反应器中搅拌，并在2小时内按比例加入计量的二水合重铬酸钠，控制温度在40℃左右。反应完成后冷却稀释并过滤，用无酸性水洗涤固体。随后与10%碳酸钠溶液一起在蒸汽浴上煮30分钟，再次过滤、洗涤。将固体置于80℃下使用4%亚硫酸氢钠提取30分钟后进行过滤和洗涤。合并滤液，并在80℃下不断搅拌中用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝，继续保温搅拌1小时。此时会析出鲜黄色结晶的苊醌，经过过滤、用水洗涤后即得成品，产率介于38%到60%，熔点为256-260℃。通过邻二氯苯重结晶，并用甲醇冲洗以提高其熔点至256-260℃。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

未明确，大鼠LD50值约为728毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃；加热分解时释放刺激烟雾

储运特性

库房需保持通风、低温和干燥环境

灭火剂

干粉、泡沫、砂土和水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苊醌 在 alkaline permanganate 作用下， 生成 1,2,3-苯三甲酸
  参考文献：
  名称：

  Charrier; Beretta, Gazzetta Chimica Italiana, 1924, vol. 54, p. 992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dibromoacenaphthene 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到苊醌
  参考文献：
  名称：

  IBX氧化：将苄基卤化物转化为羰基化合物，以及将烯烃一锅法转化为1,2-二酮

  摘要：

  IBX在DMSO中于65°C将各种苄基卤化物以可观的收率转化为相应的醛/酮。在DMSO中使用NBS–H 2 O进行的烯烃的溴代醇反应可以很好地适应IBX介导的苄基卤的氧化反应，从而可以一锅法将烯烃以良好的分离产率转化为相应的1,2-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.039
• 作为试剂：
  描述：

  N-benzyl-N-<(trimethylsilyl)methyl>glycine ethyl ester 在 苊醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到2-hydroxy-2-<methyl>acenaphthylen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Photoaddition reactions of acenaphthylenedione with .alpha.-silyl n-electron donors via triplet single electron transfer desilylation and triplet hydrogen atom abstraction pathways

  摘要：

  Studies have been conducted to explore single electron transfer (SET) induced photoaddition reactions of acenaphthylenedione (ACND) with the n-electron donors Et2NCH2SiMe3, n-PrSCH2SiMe3, EtOCH2SiMe3, EtCO2CH2N(CH2Ph)CH2SiMe3, and EtCO2CH2N(CH2Ph)CH3. Photoaddition of alpha-silyl amine Et2NCH2SiMe3 to ACND occurs in CH3OH and CH3CN to produce 2-hydroxy-2-[(diethylamino)methyl]acenaphthylen-1-one. In contrast, photoaddition of n-PrSCH2SiMe3 to ACND generates two photoadducts, 2-hydroxy-2-[(n-propylthio)methyl]acenaphthylen-1-one and 2-hydroxy-2-[(n-propylthio)(trimethylsilyl)methyl]acenaphthylen-1-one, along with a ACND photoreduction dimer. Photoaddition of EtOCH2SiMe3 to ACND produces two diastereomers of 2-hydroxy-2-[ethoxy(trimethylsilyl)methyl]acenaphthylen-1-one along with the reduction dimer. The formation of all photoproducts in these photoreactions is quenched by oxygen, indicating that the triplet of ACND is the reactive excited state. Based on a consideration of the oxidation potentials of the alpha-silyl n-electron donors, and the nature of photoproducts, mechanisms for these photoadditions involving triplet SET-desilylation and triplet H atom abstraction pathways are proposed. Photoaddition of EtCO2CH2N(CH2Ph)CH2SiMe3 to ACND provides two major products, 2-hydroxy-2-[[N-benzyl-N-(carbethoxymethyl)amino]methyl]acenaphthylen-1-one and 2-hydroxy-2-[[N-benzyl-N-[(trimethylsilyl)methyl]amino]carbethoxymethyl]acenaphthylen-1-one along with several minor products. The formation of the major products via sequential SET-deprotonation pathways shows that the electron-withdrawing carbethoxy substituent serves to control the regioselectivity for deprotonation of the amine radical cation intermediate. Results obtained from the study of the photoaddition of the non-silicon-containing amino ester, EtCO2CH2N(CH2Ph)CH3, also demonstrate the effect of electron-withdrawing carbethoxy substituent on amine radical cation deprotonation regiochemistry.

  DOI：

  10.1021/jo00031a020

文献信息

• 1,3,5-Triazapentadienes by Nucleophilic Addition to 1,3- and 1,4-Dinitriles—Sterically Constrained Examples by Incorporation into Cyclic Peripheries: Synthesis, Aggregation, and Photophysical Properties
  作者：Agnes Johanna Wrobel、Ralph Lucchesi、Birgit Wibbeling、Constantin-Gabriel Daniliuc、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00126

  日期：2016.4.1

  with the two cyano groups in 1,3 or 1,4 distance. These novel compounds show very strong tendency for aggregation due to hydrogen bonding, especially to form homodimers as seen from X-ray data in the solid state. Additional hydrogen bonding generates also linear chains in the crystal. Several of the new compounds show fluorescence in solution. Quantum chemical DFT calculations were used for evaluation

  由于主要的n /π*相互作用，1,3,5-三氮杂戊二烯通常在N–C–N–C–N骨架上呈U形或扭曲的S形构象。但是，如果1,3,5-三氮杂戊二烯单元是环的一部分，则其W构象可能仅限于平面。在这里，我们描述了13个新的1,3,5- triazapentadienes合成10 - 12，它们在空间上通过掺入抑制成六元或七元环系统，通过加入锂化的伯胺或肼的5到二腈7，8或9两个氰基的距离为1,3或1,4。这些新型化合物由于氢键而显示出非常强的聚集趋势，尤其是从固态X射线数据可以看出，它们形成同二聚体。额外的氢键还在晶体中产生线性链。几种新化合物在溶液中显示荧光。量子化学DFT计算用于评估二聚能和光物理性质的解释。
• SILANE COUPLING COMPOUNDS AND MEDICAL AND/OR DENTAL CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KABUSHIKI KAISHA SHOFU

  公开号：US20190300552A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relate to a novel silane coupling agent and a medical and/or dental curable composition comprising the same. It is an object of the present invention to provide a novel silane coupling agent that imparts high affinity to a radical polymerizable monomer, thereby imparting high mechanical strength, flexibility and durability when used for a medical and/or dental curable composition, and an inorganic filler surface-treated with the novel silane coupling agent and a novel medical and/or dental curable composition. A silane coupling agent including repeating units such as a urethane bond and polyethylene glycol (ether bond) at a specific position is used.

  本发明涉及一种新型硅烷偶联剂以及包括该偶联剂的医用和/或牙科可固化组合物。本发明的目的是提供一种新型硅烷偶联剂，使其对自由基聚合单体具有高亲和力，从而在用于医用和/或牙科可固化组合物时赋予高机械强度、柔韧性和耐久性，并且包括经新型硅烷偶联剂表面处理的无机填料和新型医用和/或牙科可固化组合物。该硅烷偶联剂包括在特定位置具有尿素键和聚乙二醇（醚键）等重复单元。
• Metal-free base-promoted sulfenylation for the synthesis of α - arylthio- α,β -unsaturated ketones
  作者：Xiao-Tong Zhu、Qi Zhao、Shi-Da Wang、Tian-Shu Zhang、Pei-Jun Cai、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.037

  日期：2018.2

  A new sulfenylation reaction has been established, stereoselectively affording 37 examples of α-arylthio-α,β-unsaturated ketones with generally good yields via a metal-free three-component reaction of α-thiocyanate ketones with diaryliodonium salts and 1,2-dicarbonyls. The reaction enabled multiple bond-forming events including C(sp2)–S formation to provide a high-efficient and practical method toward

  已经建立了新的亚磺酰化反应，通过α-硫氰酸酯酮与二芳基碘鎓盐和1,2-二羰基的无金属三组分反应，立体选择性地获得了37种α-芳硫基-α，β-不饱和酮的实例，通常收率良好。。该反应使包括C（sp 2）–S形成在内的多个键形成事件能够提供一种针对α-芳硫基-α，β-不饱和酮的高效实用方法。提出了形成α-芳硫基-α，β-不饱和酮的合理机理。
• Reductive Coupling of Acrylates with Ketones and Ketimines by a Nickel-Catalyzed Transfer-Hydrogenative Strategy
  作者：Craig S. Buxton、David C. Blakemore、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201707531

  日期：2017.10.23

  next cycle where it serves as the reductant for C-C bond formation. This strategy represents a conceptually unique approach to transfer-hydrogenative C-C bond formation, thus providing examples of reductive heterocyclizations where hydrogen embedded within an alcohol leaving group facilitates turnover.

  丙烯酸苄酯与活化的酮和亚胺在镍催化下偶联，分别生成γ-丁内酯和内酰胺。内酯化/内酰胺化过程中释放的苯甲醇副产物被传递到下一个循环，在其中充当 CC 键形成的还原剂。该策略代表了一种概念上独特的转移氢化CC键形成方法，从而提供了还原性杂环化的例子，其中氢嵌入醇离去基团中促进周转。
• Robust Buchwald–Hartwig amination enabled by ball-milling
  作者：Qun Cao、William I. Nicholson、Andrew C. Jones、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c8ob01781f

  日期：——

  An operationally simple mechanochemical method for the Pd catalysed Buchwald–Hartwig amination of arylhalides with secondary amines has been developed using a Pd PEPPSI catalyst system.

  一种操作简单的机械化学方法已经开发出来，用于使用Pd PEPPSI催化剂体系对芳基卤化物与二级胺进行Buchwald–Hartwig胺化反应。

表征谱图