5-nitro-acenaphthylene-1,2-dione | 24040-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-nitro-acenaphthylene-1,2-dione
• 英文别名: 5-Nitro-acenaphthenchinon；5-Nitroacenaphthoquinone；5-nitroacenaphthylene-1,2-dione
• CAS: 24040-42-4
• 化学式: C₁₂H₅NO₄
• 分子量: 227.176
• InChiKey: VORQCKQMIFWVAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-acenaphthylene-1,2-dione 在 盐酸 、 磺酰胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到3-nitroacenaphthyleno[1,2-c][1,2,5]thiadiazole 8,8-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel highly efficient fluoroionophores with a peri-effect and strong electron-donating receptors: TICT-promoted PET and signaling response to transition metal cations with low background emission

  摘要：

  Novel fluoroionophores with piperazine frameworks as receptors for transition metal cations have been designed with the aid of calculation and synthesized. They exhibited low background emission and highly efficient fluorescence enhancements upon complexation with different transition metal cations, which could be ascribed to the special contribution of the TICT-promoted PET processes caused by the peri-effect and strong electron-donating receptors. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00186-2
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 生成 5-nitro-acenaphthylene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure-property relationships in conjugated donor–acceptor systems functionalized with tetrathiafulvalene

  摘要：

  通过溶液状态研究（电化学、吸收、自组装）和理论计算（DFT、TD-DFT），研究了四硫富戊烯-苊并[1,2-b]喹喔啉（1）和四硫富戊烯-3-硝基-苊并[1,2-b]喹喔啉（2）这两种供体-受体化合物的性质。电化学研究表明，硝基取代对其氧化还原特性的影响可以忽略不计。这两种化合物在溶液的紫外-可见光范围内都显示出有效的分子内电荷转移（ICT）转变。与化合物 1 相比，化合物 2 的吸收光谱发生了浴色偏移，δ "maxâICT 从 20â800 cmâ1 扩展到 19â700 cmâ1 （480 纳米到 507 纳米）。此外，当使用硝基时，这两种化合物的自组装特性发生了很大变化，从带状纳米结构变成了根状纳米结构。密度泛函理论（DFT）计算深入揭示了这两种化合物的分子几何结构、电子结构和物理化学性质。

  DOI：

  10.1039/c1nj20384c

文献信息

• Expeditious synthesis of diverse spiro fused quinoxaline derivatives using magnetically separable core-shell CoFe₂ O₄ @SiO₂ -SO₃ H nanocatalyst under ultrasonication
  作者：Subhro Mandal、Subhenjit Hazra、Soumen Sarkar、Chandan Bodhak、Animesh Pramanik

  DOI：10.1002/aoc.4702

  日期：2019.4

  A magnetically separable core–shell CoFe2O4@SiO2‐SO3H nanocatalyst has been successfully exploited as a heterogeneous acid catalyst in the synthesis of diversely substituted biologically important spiro fused pyrrolo/indolo[1,2‐a]quinoxaline derivatives through the condensation of N‐(2‐aminophenyl)pyrroles/indoles and various cyclic conjugated 1,2‐diones in ethanol under ultrasonic irradiation. Room

  的磁性可分离芯-壳的CoFe 2 ö 4 @SiO 2 -SO 3 ħ纳米催化剂已经成功地利用作为非均相酸催化剂在合成多样化取代的生物学上重要的螺稠合的吡咯并/吲哚并[1,2一]喹喔啉衍生物通过N-（2-氨基苯基）吡咯/吲哚与各种环状共轭1,2-二酮在超声波照射下在乙醇中的缩合反应 室温合成，短的反应时间，广泛的底物范围，良好至优异的产物收率以及使用磁性可分离和可回收的纳米催化剂使该方法具有吸引力和实用性。
• The Voight reaction on tertiary α-hydroxy ketones
  作者：H. Surya Prakash Rao、Satish Vijjapu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.069

  日期：2015.11

  reaction is not a simple substitution of the hydroxy group with amines, but goes through imine formation followed by 1,2-C migration. The reaction provides good opportunity for the synthesis of optically active α-amino ketones. We have achieved facile synthesis of some chromatographically separable and optically active tert-α-amino ketones by employing S-(−) or R-(+)-α-methylbenzylamines in the Voight

  的沃伊特反应为二级α羟基酮转变成相应的α氨基酮。尽管早在1886年就被发现，但由于它仅适用于仲α-羟基酮，因此在有机合成中并未得到广泛的普及。在延伸反应的应用方面，我们已经表明，在反应发生在叔-α羟基酮也，特别是当存在于像菲，芘和苊刚性平面分子框架。该反应不是用胺简单地取代羟基，而是通过亚胺形成，然后进行1，2-C迁移。该反应提供了一种用于光学活性α氨基酮的合成好机会。我们已取得了一些色谱可分离和光学活性的简便合成叔通过采用-α氨基酮小号（ - ） -或- [R - （+） - α-methylbenzylamines在沃伊特胺化。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Acenaphthenequinones from 1-Acenaphthenones by NBS–DMSO Oxidation
  作者：Jiro Tatsugi、Shigeo Okumura、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3311

  日期：1986.10

  Acenaphthenequinone was obtained in 95% yield when the reaction of 1-acenaphthenone with N-bromosuccinimide was carried out in dimethyl sulfoxide at room temperature. Under similar conditions, several acenaphthenequinones were prepared from the corresponding 1-acenaphthenones in good yields.

  室温下，在二甲亚砜中使 1-苊酮与 N-溴代丁二酰亚胺反应，可获得 95% 的苊醌。在类似条件下，从相应的 1-苊酮制备出了几种苊醌，收率都很高。
• Synthesis, Crystal Structure, and DFT Study of Two New Dinuclear Copper(I) Complexes Bearing Ar‐BIAN Ligands Functionalized with NO ₂ Groups
  作者：Mani Outis、Vitor Rosa、César A. T. Laia、João Carlos Lima、Sónia Barroso、Ana Luísa Carvalho、Maria José Calhorda、Teresa Avilés

  DOI：10.1002/ejic.202000423

  日期：2020.8.16

  iodide bridged copper(I) complexes [Cu2(µ‐I)2(mes‐BIAN‐5‐NO2)2], 3 and [Cu2(µ‐I)2(mes‐BIAN‐4‐NO2)2], 4 , were obtained in good yields by treatment with an equimolar amount of CuI. All compounds were characterized by elemental analysis, single‐crystal X‐ray diffraction, 1H‐NMR, 13C‐NMR, FTIR, UV/Vis spectroscopy. DFT calculations helped to understand the different molecular structure observed in the

  两个新的双（芳基-亚氨基）-ena，Ar-BIAN（Ar = 2,4,6-三甲基苯基= mes）配体，在亚氨基ac的萘部分的对位（5-NO 2）带有NO 2基团。和间位（4-NO 2）的位置，配制剂的1,2-双（MES亚氨基）-5- nitroacenaphthene，1，和1,2-双（MES-亚氨基）-4-nitroacenaphthene，2，合成。它们各自的双核碘桥联铜（I）络合物[Cu 2（µ-I）2（mes-BIAN-5-NO 2）2 ]，3和[Cu 2（µ-I）2（mes-BIAN-4-mes ）NO 2通过用等摩尔量的CuI处理以良好的产率获得）2 ] ， 4。所有化合物均通过元素分析，单晶X射线衍射，1 H-NMR，13 C-NMR，FTIR，UV / Vis光谱进行了表征。DFT计算有助于理解在3和4晶体中观察到的不同分子结构以及堆积力的确定作用。TDDFT显示可见光中的
• Structure-property relationships in conjugated donor–acceptor systems functionalized with tetrathiafulvalene
  作者：Chunyang Jia、Jiaqiang Zhang、Ligong Zhang、Xiaojun Yao

  DOI：10.1039/c1nj20384c

  日期：——

  The properties of two donor–acceptor compounds tetrathiafulvalene-acenaphtho[1,2-b] quinoxaline (1) and tetrathiafulvalene-3-nitro-acenaphtho[1,2-b]quinoxaline (2) have been investigated by solution-state studies (electrochemistry, absorption, self-assembly) and theoretical calculations (DFT, TD-DFT). The electrochemical studies indicate the nitro-substituted effect on their redox properties is negligible. Both compounds show effective intramolecular charge transfer (ICT) transitions in the UV-Visible range in solution. Compared with compound 1, compound 2 has a bathochromic shift in the absorption spectra, the λmax−ICT has been extended from 20 800 cm−1 to 19 700 cm−1 (480 nm to 507 nm). In addition, when the nitro group is employed, the self-assembly characteristics of the two compounds are substantially changed from ribbon-like nanostructures to root-like nanostructures. Density functional theory (DFT) calculations provide insights into their molecular geometries, electronic structures, and physico-chemical properties.

  通过溶液状态研究（电化学、吸收、自组装）和理论计算（DFT、TD-DFT），研究了四硫富戊烯-苊并[1,2-b]喹喔啉（1）和四硫富戊烯-3-硝基-苊并[1,2-b]喹喔啉（2）这两种供体-受体化合物的性质。电化学研究表明，硝基取代对其氧化还原特性的影响可以忽略不计。这两种化合物在溶液的紫外-可见光范围内都显示出有效的分子内电荷转移（ICT）转变。与化合物 1 相比，化合物 2 的吸收光谱发生了浴色偏移，δ "maxâICT 从 20â800 cmâ1 扩展到 19â700 cmâ1 （480 纳米到 507 纳米）。此外，当使用硝基时，这两种化合物的自组装特性发生了很大变化，从带状纳米结构变成了根状纳米结构。密度泛函理论（DFT）计算深入揭示了这两种化合物的分子几何结构、电子结构和物理化学性质。