5-chloro-acenaphthene-1,2-dione | 13383-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-chloro-acenaphthene-1,2-dione
• 英文别名: 5-Chlor-acenaphthenchinon；5-Chloroacenaphthylene-1,2-dione
• CAS: 13383-81-8
• 化学式: C₁₂H₅ClO₂
• 分子量: 216.624
• InChiKey: QLGCDWRIBBMEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  407.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-acenaphthene-1,2-dione 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Spiro<(5-methoxyacenaphthen-1-one)-2,2'-(5,5'-dimethyl-1',3'-dioxane)>
  参考文献：
  名称：

  Anikin; Samburskii; Mazepa, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 2, p. 234 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苊 在 calcium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 5-chloro-acenaphthene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Harrison, Journal of the Society of Chemical Industry, 1930, vol. 49, p. 413 T, 421 T

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of Acenaphthenequinones from 1-Acenaphthenones by NBS–DMSO Oxidation
  作者：Jiro Tatsugi、Shigeo Okumura、Yasuji Izawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3311

  日期：1986.10

  Acenaphthenequinone was obtained in 95% yield when the reaction of 1-acenaphthenone with N-bromosuccinimide was carried out in dimethyl sulfoxide at room temperature. Under similar conditions, several acenaphthenequinones were prepared from the corresponding 1-acenaphthenones in good yields.

  室温下，在二甲亚砜中使 1-苊酮与 N-溴代丁二酰亚胺反应，可获得 95% 的苊醌。在类似条件下，从相应的 1-苊酮制备出了几种苊醌，收率都很高。
• Substituent effects on the decomposition of chemiluminescent tricyclic aromatic dioxetanes
  作者：Chung-Wen Sun、Shun-Chi Chen、Tai-Shan Fang

  DOI：10.1002/bio.2568

  日期：2014.8

  It was observed that the CL from compound 2a is red‐shifted relative to that of compounds 1a and 3a suggesting a higher degree of stabilization for the excited state by the electron‐donating methoxy group. Also, a study of the solvent effect on fluorescence shows a significant red‐shift in compound 2b, indicating a more polar excited state. The kinetics of the thermal decomposition of the 1,2‐dioxetanes

  通过与单线态氧（1 O 2）反应，由它们相应的1,4-二恶英化合物1,3和2合成了三个三环1,2-二氧杂环丁烷衍生物1a，2a和3a）在二氯甲烷中。通过化学发光（CL）提供了形成二氧环乙烷1a，2a和3a的证据，化学发光（CL）与电子激发的二酯1b *，2b *和3b *的发射相对，后者从二氧杂环丁烷1a，2a和3b热分解。 3a分别。高张力的1,2-二氧杂环丁烷环通过同时断裂O-O和C-C键而从扭曲的几何结构分解，从而产生发射CL的电子激发二酯。可以观察到，化合物2a的CL相对于化合物1a和3a的CL发生了红移，这表明供电子甲氧基对激发态具有更高的稳定性。另外，对溶剂对荧光的影响的研究表明，化合物2b中存在明显的红移，表明极性更强。1,2-二氧杂环丁烷的热分解动力学清楚地表明，化合物2a的CL特性与化合物1a和3a的CL特性完全不同。这些结果与由化合物2a的给电子基团触发的分子内化学引发
• Heavy Atom Effect on the Room Temperature Chemiluminescent Phosphorescence of the Tricyclic 1,2-Dioxetanes
  作者：Chung-Wen Sun、Shun-Chi Chen、Tai-Shan Fang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15477

  日期：——

  1 O2) at 238 K and their chemiluminescent efficiency both in fluorescence and phosphorescence was studied while upon heating to temperatures between 313-353 K in dichloromethane. The chemiluminescent phosphorescence can be detected along with the chemi- luminescent fluorescence when compounds (2a, 3a) are decomposed thermally to the corresponding naphthalene diesters (2b, 3b). Experimental evidences

  1 O2) 在 238 K 和它们在荧光和磷光方面的化学发光效率进行了研究，同时在二氯甲烷中加热到 313-353 K 之间的温度。当化合物 (2a, 3a) 热分解为相应的萘二酯 (2b, 3b) 时，可以检测到化学发光磷光和化学发光荧光。形成二氧杂环丁烷 1a、2a 和 3a 的实验证据是观察到的化学发光光谱，其与激发化合物 1b-3b 的光致发光光谱一致。温度依赖性动力学测量表明，由于化合物 3a 的内部重原子效应，三线态化学激发过程中室温化学发光磷光效率增加。
• 一种用于检测一氧化氮浓度的荧光探针及其合成方法和应用
  申请人：大连大学

  公开号：CN111138373B

  公开（公告）日：2022-09-13

  本发明属于有机合成、荧光探针检测技术领域，公开了一种用于检测一氧化氮浓度的荧光探针及其合成方法和应用。荧光探针命名为AQA(包括荧光探针A：AQA‑H、荧光探针B：AQA‑OCH3、荧光探针C：AQA‑Cl、荧光探针D：AQA‑Br)，荧光探针AQA的激发波长范围在400～430nm、发射波长范围在480～620nm，每种荧光探针均拥有较大的斯托克斯位移。在体外一氧化氮的检测中，本发明荧光探针AQA与一氧化氮反应灵敏度高，荧光强度变化明显。本发明筛选了AQA与NO的反应条件，发现在生理条件下(pH 7.4，25℃)AQA‑OCH3与NO的荧光响应最佳。
• Dziewonski; Zakrzewska-Baranowska, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1927, vol. <A>, p. 65 - 79
  作者：Dziewonski、Zakrzewska-Baranowska

  DOI：——

  日期：——