5-phenoxyacenaphthenequinone | 908010-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenoxyacenaphthenequinone
• 英文别名: 5-phenoxy-acenaphthalenequinone；phenoxy acenaphthalene quinone；5-Phenoxyacenaphthylene-1,2-dione
• CAS: 908010-51-5
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃
• 分子量: 274.276
• InChiKey: UGAQLXXFYVBAAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenoxyacenaphthenequinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenoxy-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Thiomorpholin-8-oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-甲腈（S1）分子为强势，B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）和骨髓细胞白血病序列的双重抑制剂。 1（Mcl-1）：基于结构的设计和结构活动关系研究

  摘要：

  我们最近描述了Bcl-2和Mcl-1的双重抑制剂3- thiomorpholin -8-oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-腈（3，S1）的发现。在这里，我们报告结构指导的设计与结构活性关系研究相结合，以利用Bcl-2和Mcl-1在p2结合口袋中的差异，从而从中获得新型的双重抑制剂3-（4-氨基苯硫基）-8-获得了oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-腈（6h），显示出对Mcl-1（5 nM）的IC 50值显着提高，Mcl-1 / Bak破坏潜力更大，并且因此，细胞毒性比3增加了10倍。

  DOI：

  10.1021/jm101181u
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-phenoxyacenaphthenequinone
  参考文献：
  名称：

  3-Thiomorpholin-8-oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-甲腈（S1）分子为强势，B细胞淋巴瘤2（Bcl-2）和骨髓细胞白血病序列的双重抑制剂。 1（Mcl-1）：基于结构的设计和结构活动关系研究

  摘要：

  我们最近描述了Bcl-2和Mcl-1的双重抑制剂3- thiomorpholin -8-oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-腈（3，S1）的发现。在这里，我们报告结构指导的设计与结构活性关系研究相结合，以利用Bcl-2和Mcl-1在p2结合口袋中的差异，从而从中获得新型的双重抑制剂3-（4-氨基苯硫基）-8-获得了oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-腈（6h），显示出对Mcl-1（5 nM）的IC 50值显着提高，Mcl-1 / Bak破坏潜力更大，并且因此，细胞毒性比3增加了10倍。

  DOI：

  10.1021/jm101181u

文献信息

• ACENAPHTHO HETEROCYCLE COMPOUNDS, CYCLODEXTRIN INCLUSION COMPOUNDS AND COMPLEXES, AND USES IN THE MANUFACTURES OF BH3 PROTEIN ANALOGUE, BCL-2 FAMILY PROTEIN INHIBITORS THEREOF
  申请人：Zhang Zhichao

  公开号：US20110251188A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to acenaphtho heterocyclic compounds, cyclodextrin inclusion compounds and complexes thereof, and their uses in manufacturing the inhibitors of BH3 analogue, Bcl-2 family proteins. The acenaphtho heterocyclic compounds are obtained by introducing oxo-, thio-, carbonyl, ester or acyl in the 3-, 4- and 6-position of 8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile, or further substituting 9-cyano with carboxyl, ester or amide. The compounds can simulate BH3-only protein, competitively binding and antagonizing Bcl-2, Bel-X L and Mcl-1 proteins in vitro or intracellular, to induce cell apoptosis. The cyclodextrin inclusion compounds and complexes can improve the effects. Therefore, they all can be used in the manufactures of anticancer compounds.

  本发明涉及乙酰基环戊异维生素类化合物、环糊精包合物及其复合物，以及它们在制造BH3类似物、Bcl-2家族蛋白抑制剂中的应用。乙酰基环戊异维生素类化合物是通过在8-氧代-8H-乙酰基环戊[1,2-b]吡咯-9-碳腈的3、4和6位引入氧、硫、羰基、酯或酰基，或进一步用羧基、酯或酰胺取代9-氰基而得到的。这些化合物可以模拟BH3-only蛋白，在体外或细胞内与Bcl-2、Bel-XL和Mcl-1蛋白竞争性结合和拮抗，诱导细胞凋亡。环糊精包合物和复合物可以提高效果。因此，它们都可以用于抗癌化合物的制造。
• [EN] LYOTROPIC LIQUID CRYSTAL SYSTEMS BASED ON BISACENAPHTHOPYRAZINOQUINOXALINE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING<br/>[FR] SYSTÈMES DE CRISTAUX LIQUIDES LYOTROPES BASÉS SUR DES DÉRIVÉS DE BISACÉNAPHTOPYRAZINOQUINOXALINE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2009123968A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  A family of bisacenaphthopyrazinoquinoxaline derivatives of formula (I) and (II) is disclosed. These compounds are capable of forming liquid crystal systems that can produce optically isotropic or anisotropic films with desirable optical properties : (I), (II) wherein Ri, R2, Rs, R4, R5 and R& are each independently selected from -H, -SO3M, -OH, -NH2, -Cl, -Br, -I, -NO2, -F, -CF3, -CN, -COOH, -CONH2, alkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, alkoxyl, alkylamino, phenoxyl, and phenylamino groups; M is one or more counter ions; j is the number of counter ions associated with the compound; and n is an integer in the range of 1 to S.

  本发明揭示了一种双萘并吡嗪喹喔啉衍生物家族，其化学式为(I)和(II)。这些化合物能够形成液晶系统，可以产生具有理想光学性能的光学各向同性或各向异性薄膜：(I)，(II)，其中Ri、R2、Rs、R4、R5和R&各自独立地选择自-H、-SO3M、-OH、-NH2、-Cl、-Br、-I、-NO2、-F、-CF3、-CN、-COOH、-CONH2、烷基、芳基、炔基、烯基、烷氧基、烷基氨基、苯氧基和苯基氨基基团; M是一个或多个计数离子; j是与化合物相关的计数离子数; n是在1到S范围内的整数。
• LYOTROPIC LIQUID CRYSTAL SYSTEMS BASED ON BISACENAPHTHOPYRAZINOQUINOXALINE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING
  申请人：Zheng Shijun

  公开号：US20110026117A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A family of bisacenaphthopyrazinoquinoxaline derivatives of formula (I) and (II) is disclosed. These compounds are capable of forming liquid crystal systems that can produce optically isotropic or anisotropic films with desirable optical properties: (I), (II) wherein Ri, R2, Rs, R4, R5 and R& are each independently selected from —H, —SO 3 M, —OH, —NH 2 , —Cl, —Br, —I, —NO 2 , —F, —CF 3 , —CN, —COOH, —CONH 2 , alkyl, aryl, alkynyl, alkenyl, alkoxyl, alkylamino, phenoxyl, and phenylamino groups; M is one or more counter ions; j is the number of counter ions associated with the compound; and n is an integer in the range of 1 to S.
• 3-Thiomorpholin-8-oxo-8<i>H</i>-acenaphtho[1,2-<i>b</i>]pyrrole-9-carbonitrile (S1) Based Molecules as Potent, Dual Inhibitors of B-Cell Lymphoma 2 (Bcl-2) and Myeloid Cell Leukemia Sequence 1 (Mcl-1): Structure-Based Design and Structure−Activity Relationship Studies
  作者：Zhichao Zhang、Guiye Wu、Feibo Xie、Ting Song、Xilong Chang

  DOI：10.1021/jm101181u

  日期：2011.2.24

  discovery of a dual inhibitor of Bcl-2 and Mcl-1, 3-thiomorpholin-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile (3, S1). Here we report a structure-guided design in combination with structure−activity relationship studies to exploit the difference in the p2 binding pocket of Bcl-2 and Mcl-1, from which a novel dual inhibitor 3-(4-aminophenylthio)-8-oxo-8H-acenaphtho[1,2-b]pyrrole-9-carbonitrile (6h) was

  我们最近描述了Bcl-2和Mcl-1的双重抑制剂3- thiomorpholin -8-oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-腈（3，S1）的发现。在这里，我们报告结构指导的设计与结构活性关系研究相结合，以利用Bcl-2和Mcl-1在p2结合口袋中的差异，从而从中获得新型的双重抑制剂3-（4-氨基苯硫基）-8-获得了oxo-8 H -ac [1,2 - b ]吡咯-9-腈（6h），显示出对Mcl-1（5 nM）的IC 50值显着提高，Mcl-1 / Bak破坏潜力更大，并且因此，细胞毒性比3增加了10倍。