2,2-dimethyl-6-{3-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]propyl}-4H-1,3-dioxin-4-one | 848829-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2,2-dimethyl-6-{3-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]propyl}-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-6-[3-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpropyl]-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 848829-43-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₄O₅S
• 分子量: 378.409
• InChiKey: CBRWGCMNYVWXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  613.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-{3-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]propyl}-4H-1,3-dioxin-4-one 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 氢氟酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -55.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.92h， 生成 epi-cylindramide
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 在 ammonium heptamolybdate 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 双氧水 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-{3-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl]propyl}-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环酰胺的全合成和NMR研究。

  摘要：

  圆柱酰胺（1）由三个组分组成：羟基鸟氨酸衍生物7，四唑基砜8和取代的戊烯亚基9。衍生品7以六步反应序列制备，涉及Wittig反应和从N开始的Sharpless不对称二羟基化反应-Boc-3-氨基丙醛（12）。从二恶英酮22可通过四个步骤获得四唑基砜8。戊烯片段9的合成始于环辛-1,5-二烯26，将其转化为对映体纯的双环[3.3.0]辛二酮29。 9.总合成是通过以下方式完成的：通过衍生物9和7的Sonogashira偶联诱导CC键形成，然后在Julia-Kocienski条件下用四唑基砜8进行烯化，大环化，然后进行Lacey-Dieckmann缩合反应，形成四甲酸单元。正如广泛的1H和13C NMR光谱研究（DQF-COSY，ROESY光谱）所表明的那样，合成圆柱酰胺（1）的立体化学与天然产物的立体化学相对应。ROE数据用于圆柱酰胺最低能量结构的分子建模。

  DOI：

  10.1002/chem.200501274

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Cylindramide
  作者：Nicolai Cramer、Sabine Laschat、Angelika Baro、Harald Schwalbe、Christian Richter

  DOI：10.1002/anie.200461823

  日期：2005.1.21