(Z)-heptadec-5-en-3-yn-1-ol | 1507386-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-heptadec-5-en-3-yn-1-ol
• CAS: 1507386-59-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O
• 分子量: 250.425
• InChiKey: GQLKAECSRVVEQV-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-heptadec-5-en-3-yn-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 抗氧剂300 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 indium iodide 、 barium hydroxide octahydrate 、 三乙基硼 、 3-{([{(1S,2S)-2-[{2-hydroxy-2'-methoxy(1,1'-biphenyl)-3-yl}methyl]amino}cyclohexyl]amino)methyl}-2'-methoxy-(1,1'-biphenyl)-2-ol 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 124.5h， 生成 crambescin A carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  克拉贝辛A–C羧酸的不对称合成及其对电压门控钠通道的抑制活性† ‡

  摘要：

  描述了克拉贝星B羧酸的两种对映异构体的合成。在胜木不对称环氧化条件下将顺式-烯炔原料进行环氧化，得到95％ee的环氧化物，通过溴化触发级联环化是关键步骤。还从级联反应的产物合成对映体纯的克拉贝星A和C羧酸。使用这些合成化合物对电压门控性钠离子通道（VGSC）抑制的结构活性关系（SAR）研究表明，克拉姆贝星B羧酸的天然对映异构体活性最高，与河豚毒素相当，而未烷基化的环胍盐结构则必不可少。羧酸根部分并不重要。克拉姆贝星A的绝对立体化学是通过将天然克拉姆贝星A衍生的甲基酯与本研究中合成的立体化学定义的克拉姆贝星A羧酸衍生的甲基酯进行比较来确定的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00914j
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 环己烯 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (Z)-heptadec-5-en-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  克拉贝辛A–C羧酸的不对称合成及其对电压门控钠通道的抑制活性† ‡

  摘要：

  描述了克拉贝星B羧酸的两种对映异构体的合成。在胜木不对称环氧化条件下将顺式-烯炔原料进行环氧化，得到95％ee的环氧化物，通过溴化触发级联环化是关键步骤。还从级联反应的产物合成对映体纯的克拉贝星A和C羧酸。使用这些合成化合物对电压门控性钠离子通道（VGSC）抑制的结构活性关系（SAR）研究表明，克拉姆贝星B羧酸的天然对映异构体活性最高，与河豚毒素相当，而未烷基化的环胍盐结构则必不可少。羧酸根部分并不重要。克拉姆贝星A的绝对立体化学是通过将天然克拉姆贝星A衍生的甲基酯与本研究中合成的立体化学定义的克拉姆贝星A羧酸衍生的甲基酯进行比较来确定的。

  DOI：

  10.1039/c6ob00914j

文献信息

• Synthesis of crambescin B carboxylic acid, a potent inhibitor of voltage-gated sodium channels
  作者：Atsuo Nakazaki、Yuki Ishikawa、Yusuke Sawayama、Mari Yotsu-Yamashita、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1039/c3ob42017e

  日期：——

  The stereocontrolled synthesis of a racemic carboxylic acid of crambescin B, a marine alkaloid, is described. The synthesis features two highly stereoselective reactions: (i) palladium-catalyzed hydroxymethylation of an alkynyl aziridine having an N-guanidino group and (ii) cascade bromocyclization providing a spiro-hemiaminal structure. The cell-based colorimetric assay showed that the synthesized

  描述了立体控制的蛤ram素B（一种海洋生物碱）的外消旋羧酸的合成。该合成具有两个高度立体选择性的反应：（i）钯催化的具有N-胍基的炔基氮丙啶的羟甲基化作用；以及（ii）提供螺-半胱氨酸结构的级联溴环化。基于细胞的比色测定表明，合成的羧酸对电压门控钠通道具有强抑制活性。
• Asymmetric synthesis of crambescin A–C carboxylic acids and their inhibitory activity on voltage-gated sodium channels
  作者：Atsuo Nakazaki、Yoshiki Nakane、Yuki Ishikawa、Mari Yotsu-Yamashita、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1039/c6ob00914j

  日期：——

  Synthesis of both enantiomers of crambescin B carboxylic acid is described. A cis-enyne starting material was epoxidized under the conditions of Katsuki asymmetric epoxidation to give 95% ee of the epoxide, which was transformed to crambescin B carboxylic acid via bromocation-triggered cascade cyclization as the key step. Enantiomerically pure crambescin A and C carboxylic acids were also synthesized

  描述了克拉贝星B羧酸的两种对映异构体的合成。在胜木不对称环氧化条件下将顺式-烯炔原料进行环氧化，得到95％ee的环氧化物，通过溴化触发级联环化是关键步骤。还从级联反应的产物合成对映体纯的克拉贝星A和C羧酸。使用这些合成化合物对电压门控性钠离子通道（VGSC）抑制的结构活性关系（SAR）研究表明，克拉姆贝星B羧酸的天然对映异构体活性最高，与河豚毒素相当，而未烷基化的环胍盐结构则必不可少。羧酸根部分并不重要。克拉姆贝星A的绝对立体化学是通过将天然克拉姆贝星A衍生的甲基酯与本研究中合成的立体化学定义的克拉姆贝星A羧酸衍生的甲基酯进行比较来确定的。