2'-amino-1,7',7'-trimethyl-2,5'-dioxo-1'-phenyl-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile | 696650-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2'-amino-1,7',7'-trimethyl-2,5'-dioxo-1'-phenyl-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile
• 英文别名: 2'-amino-1,7',7'-trimethyl-2,5'-dioxo-1'-phenyl-1,2,5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indole-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile；2'-amino-1,7',7'-trimethyl-2,5'-dioxo-1'-phenyl-1,2,5',6',7',8'-hexahydro-1'H-spiro[indole-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile；2-amino-1',7,7-trimethyl-2',5-dioxo-1-phenylspiro[6,8-dihydroquinoline-4,3'-indole]-3-carbonitrile
• CAS: 696650-95-0
• 化学式: C₂₆H₂₄N₄O₂
• 分子量: 424.502
• InChiKey: KBOKZVBJSGDMKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 、 丙二腈 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以65%的产率得到2'-amino-1,7',7'-trimethyl-2,5'-dioxo-1'-phenyl-5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[indoline-3,4'-quinoline]-3'-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙二胺双乙酸酯催化多组分反应高效合成一锅含六氢喹啉的螺并吲哚衍生物

  摘要：

  摘要 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338506

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Substituted Spiro[chromene-4,3′-indoles] and Spiro[indole-3,4′-quinolines]
  作者：S. A. Pogosyan、M. V. Pogosyan、L. R. Aleksanyan、A. S. Safaryan、A. G. Arakelyan

  DOI：10.1134/s1070428018120254

  日期：2018.12

  New substituted spiro[chromene-4,3′-indoles] and spiro[indole-3,4′-quinolines] have been synthesized in 35–65% yields by one-pot regioselective three-component condensation of N-substituted isatins with two active methylene compounds.

  通过一锅区域选择性三组分缩合N取代的靛红与两个化合物，以35–65％的产率合成了新的取代的spiro [chromene-4,3'-indoles]和spiro [indole-3,4'-quinolines]活性亚甲基化合物。
• Efficient One-Pot Synthesis of Spirooxindole Derivatives Bearing Hexahydroquinolines Using Multicomponent Reactions Catalyzed by Ethylenediamine Diacetate
  作者：Yong Lee、So Kang

  DOI：10.1055/s-0033-1338506

  日期：——

  efficient one-pot synthesis of biologically interesting spirooxindole derivatives bearing hexahydroquinoline skeleton was accomplished by EDDA-catalyzed, three-component reactions between isatins, malononitrile, and enaminones in good yields. The value of this methodology lies in its inexpensive and nontoxic organocatalyst, mild reaction conditions, and ease of handling. A simple and efficient one-pot synthesis

  摘要 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。 EDDA催化的靛红，丙二腈和烯胺酮之间的三组分反应以高收率完成了一种简单而有效的一锅合成有趣的带有六氢喹啉骨架的螺环吲哚衍生物的生物学研究。该方法的价值在于其廉价且无毒的有机催化剂，温和的反应条件以及易于操作。