3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 | 18940-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(phenylamino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-(phenylamino)cyclohex-2-enone；3-anilino-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；3-phenylamino-5,5-dimethylcyclohex-2-enone；3-anilino-5,5-dimethyl-2-cyclohexen-1-one；2-Cyclohexen-1-one, 5,5-dimethyl-3-(phenylamino)-
• CAS: 18940-21-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• mdl: MFCD00128479
• 分子量: 215.295
• InChiKey: LIHRRTOWVCDHLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C(Solv: hexane (110-54-3); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  331.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >32.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 Raney-nickel W-2 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 3,3-Dimethyl-3,4,9,10-tetrahydro-2H-acridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Okuda, Hiroto; Mazume, Hisako, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 5, p. 1245 - 1256

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-苯胺基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Akhrem, A. A.; Lakhvich, F. A.; Pyrko, A. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2027 - 2033

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-mediated synthesis of sulfur-bridged enaminones and chromones via double C(sp²)–H thiolation
  作者：Yong Gao、Li Wei、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c7ob00619e

  日期：——

  reactions of various enaminones with elemental sulfur giving rise to both sulfur-bridged enaminones and chromones have been realized via iodine promotion. All products were furnished by means of double C(sp2)–H bond thiolation without using any metal catalyst or sensitive oxidant, providing a simple and efficient protocol for the synthesis of diverse sulfur derivatives of enaminones.

  通过碘的促进已经实现了各种烯胺酮与元素硫的反应，其同时引起硫桥联的烯胺酮和色酮。所有产品均通过双C（sp 2）-H键硫醇化而无需使用任何金属催化剂或敏感氧化剂即可提供，为合成烯胺酮的多种硫衍生物提供了简单有效的方案。
• Synthesis of N-aryl enamino ketones
  作者：S. I. Zav'yalov、O. F. Dorofeeva、E. E. Rumyantseva、A. G. Zavozin

  DOI：10.1007/bf02226529

  日期：1995.2

  Dihydroresorcinol and dimedone are condensed with aromatic amines at room temperature under the action of CiSiMe3-DMFA system to give 3-anilino-2-cyclohexene derivatives in 70–90% yield.

  二氢间苯二酚和二甲酮在室温下在 CiSiMe3-DMFA 体系的作用下与芳香胺缩合得到 3-苯胺基-2-环己烯衍生物，产率为 70-90%。
• Cyclization of Cyanoethylated Ketones as a Route to 6-Substituted Indole Derivatives
  作者：Jan Bergman、Birgitta Stensland

  DOI：10.1002/jhet.2048

  日期：2014.1

  δ‐Cyanoketones are quickly cyclized with KOtBu to 3‐aminocyclohex‐2‐enone derivatives, which in turn will give substituted indoles when treated with oxalyl chloride. Thus, 3‐amino‐6,6‐dimethylcyclohex‐2‐enone gave 3‐chloro‐6,6‐dimethyl‐2,5,6,7‐tetrahydroindole‐2,5‐dione, whose structure was corroborated by X‐ray crystallography, whereas the corresponding molecule without the blocking gem‐dimethyl groups

  δ-氰基酮可通过KOtBu快速环化成3-氨基环己-2-烯酮衍生物，当用草酰氯处理时，它们会生成取代的吲哚。因此，3-氨基-6,6-二甲基环己-2-烯酮产生了3-氯-6,6-二甲基-2,5,6,7-四氢吲哚-2,5-二酮，其结构得到了X射线的证实。晶体学，而没有封闭的二甲基-二甲基基团的相应分子3-氨基环己-2-烯酮通过氢转移得到6-氯-3-羟基羟吲哚。
• An Efficient Strategy for the Synthesis of Naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridines Promoted by Acetic Acid
  作者：Furen Zhang、Zhenlu Shen、Chunmei Li

  DOI：10.1055/a-1479-4420

  日期：2021.7

  A three-component domino reaction for the synthesis of naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridine derivatives has been established. Such strategy exhibited excellent substrate scope including various enaminones and aldehydes that afforded a series of multifunctionalized naphtho[2,3-b][1,6]naphthyridine derivatives with 70–86% yields. The advantages of bond-forming efficiency, accessibility of starting materials

  已经建立了用于合成萘并[2,3-b] [1,6]萘啶衍生物的三组分多米诺反应。这种策略显示出优异的底物范围，包括各种烯胺酮和醛，可提供一系列多官能化的萘并[2,3-b] [1,6]萘啶衍生物，产率为70-86％。形成键的效率，起始原料的可及性以及作为唯一副产物的水的优势为生物1,6-萘啶提供了无价的获取途径。
• Efficient Synthesis of Functionalized Dihydro-1<i>H</i>-indol-4(5<i>H</i>)-ones via One-Pot Three-Component Reaction under Catalyst-Free Conditions
  作者：Hui-Yan Wang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/co4000198

  日期：2013.5.13

  A facile and efficient one-pot procedure for the preparation of functionalized dihydro-1H-indol-4(5H)-ones by a catalyst-free, three-component reaction of 1,3-dicarbonyl compounds, arylglyoxal monohydrate and enaminones under mild conditions in excellent yield is reported. This synthesis was confirmed to follow the group-assisted-purification (GAP) chemistry process, which can avoid traditional purifications

  一种简便有效的一锅法，用于在温和条件下通过无催化剂的1,3-二羰基化合物，芳基乙二醛一水合物和烯胺酮的三组分反应制备官能化的二氢-1H-吲哚-4（5H）-酮据报道，其收率极高。证实该合成遵循组辅助纯化（GAP）化学过程，该过程可避免传统的纯化，色谱法和重结晶。