6-甲基环庚-2-烯-1-酮 | 71837-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-甲基环庚-2-烯-1-酮
• 英文名称: 6-methyl-2-cyclohepten-1-one
• 英文别名: 6-methylcyclohept-2-enone；6-Methylcyclohept-2-enon；6-Methylcyclohept-2-en-1-one
• CAS: 71837-39-3
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: WYIKEHMRDNJOAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基环庚-2-烯-1-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 rhodium(II) acetate dimer 、 sodium hydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 C₂₄H₄₄O₄Si
  参考文献：
  名称：

  二萜类斯汀克罗汀A的全合成

  摘要：

  首次描述了双萜类化合物（±）-steenkrotin A的简明和非对映选择性全合成。该策略主要包括三个关键环的形成：1）铑催化的OH键插入，然后进行分子内的羰基-烯反应以建立四氢呋喃亚基。2）顺序的SmI 2介导的Ueno-Stork和酮基-烯烃环化反应，以构建[5,7]螺双环骨架；3）分子内的醛醇缩合/葡萄酒同源的逆醛醇/醛醇缩合序列，形成最终的六元环，C7位置的相对构型反转。

  DOI：

  10.1002/anie.201502034
• 作为产物：
  描述：

  4-Methylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one 在 碘代三甲硅烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到6-甲基环庚-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  二氯环丁酮的自由基环扩环扩环

  摘要：

  描述了一种新的合成序列，该序列在1，5-二烯的末端添加了烯酮的元素。由二氯乙烯酮与1，5-二烯反应产生的二氯环丁酮加合物经历分子内自由基环化。然后路易斯酸促进环化环丁酮的开环，产生新的扩环产物。（R）-香芹酮的反应提供了导致形成三环二酮的不寻常的例子。香芹酮的羰基增强自由基环化并影响开环途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00093-n

文献信息

• Synthesis of (±)-Clavularin B
  作者：R Urech

  DOI：10.1071/ch9860433

  日期：——

  (�)- Clavularin B (2b) was prepared from cyclohepta-2,6-dienone (4) via a Michael reaction of the lithium dienolate anion (5a) with the trimethylsilyl -substituted methyl vinyl ketone (11). The structures of the clavularins A and B were thus unambiguously established as cycloheptenone derivatives (2a) and (2b). The Mukaiyama reaction between the silyl dienol ether (5b) and but-3-en-2-one gave 8-acetyl-4- methylbicyclo[3.2.2]nonan-6-one (9).

  (�)- Clavularin B (2b)由环庚烷-2,6-二烯酮（4）通过二烯酸锂阴离子（5a）与三甲基硅基-取代甲基乙烯基酮（11）的迈克尔反应制备而成。 二烯酸锂阴离子（5a）与三甲基硅基取代的甲基乙烯基酮（11）发生迈克尔反应，制备出了环庚烷-2,6-二烯酮（4）。因此，克拉维林 A 和 B 的结构被明确地确定为环庚烯酮衍生物 (2a) 和 (2b)。硅基二烯醇醚 (5b) 与丁-3-烯-2-酮发生 Mukaiyama 反应，生成 8-乙酰基-4-甲基双环[3.2.2]壬烷-6-酮 (9)。 (9).
• Syntheesis and stereochemistry of acidolysis of some cyclohept-2-enylstannames and -silanes
  作者：William Kitching、Kerry G. Penman、Bronwyn Laycock、Ian Maynard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86639-4

  日期：1988.1

  annanes and trimethylsilanes have been synthesised and characterised by 1H, 13C and 119Sn (or 29Si) nmr spectroscopy. Key conformational characteristics of some of these compounds are discussed. Acidolysis of these stannanes and silanes (with CF3COOD) proceeds cleanly to provide the 2H-subatituted methylcycloheptene resulting from allylic rearrangement i.e. regiospecific γ-attack by the electrophile

  合成了一系列甲基取代的环庚-2-烯基三甲基锡和三甲基硅烷，并通过1 H，13 C和119 Sn（或29 Si）nmr光谱表征。讨论了其中一些化合物的关键构象特征。这些锡烷和硅烷的酸解反应（使用CF 3 COOD）可以干净地进行，以提供2 H取代的甲基环庚烯，这是由于亲电子的烯丙基重排（即区域特异性γ攻击）引起的（S E '）。对甲基环庚烯的2 H nmr光谱进行详细检查，建立了高度优选的γ-抗（如果不是特异性的话）亲电传递模式。因此，该γ-抗-S E '方法可以形成有时在用于功能化的笨拙的环系统中的合成有用的应用的基础。
• Stereochemistry of cuprate addition to 4-, 5-, and 6-alkylcycloheptenones
  作者：Clayton H. Heathcock、Ted C. Germroth、Samuel Lindsay Graham

  DOI：10.1021/jo00393a004

  日期：1979.12
• Novel free radical ring-forming reaction of dichlorocyclobutanones and sequential ring expansion
  作者：Paul Dowd、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ja00051a064

  日期：1992.12
• Stereochemistry of the Sakurai reaction. Additions to cyclohexenones and cycloheptenones
  作者：Todd A. Blumenkopf、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00346a041

  日期：1983.4