3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 1357155-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: (S)-3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one；(3S)-3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 1357155-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 317.292
• InChiKey: VSCPIDHBHYFTOI-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-158 °C
• 沸点：
  547.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(2R,3aS,8aR)-3,3-difluoro-8-methyl-2-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-3aH-furo[2,3-b]indol-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles

  摘要：

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。

  DOI：

  10.1039/c2cc17140f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropanoic acid 在 N-[3,5-双（三氟甲基）苯基]-N''-[（8α，9S）-6''-甲氧基七氢呋喃-9-基]脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以85%的产率得到3-(1,1-difluoro-2-oxo-2-phenylethyl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  氟代β-酮酸与未经保护的靛红的有机催化仿生脱羧羟醛反应

  摘要：

  通过奎宁衍生的尿素催化剂催化氟化β-酮酸与未保护的靛红类素的仿生脱羧醛醇缩合反应，可以轻松实现氟化3-羟基羟吲哚的不对称合成。这项工作的特点之一是，容易获得的α，α-二氟/α-单氟-β-酮酸已首先用于作为掩蔽的氟烯酸酯的氟化化合物的对映选择性合成。此外，该方法的实用性还可以通过它访问一系列具有高达95％ee的二氟化3-羟基羟吲哚和具有高达90:10 dr和94％ee的单氟化3-羟基羟吲哚的能力得到证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800831

文献信息

• 2,2-Difluoro-1,3-diketones as <i>gem</i> -Difluoroenolate Precusors for Asymmetric Aldol Addition with <i>N</i> -Benzylisatins
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Jerry P. Jasinski、Wei Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600392

  日期：2016.9.1

  2,2‐Difluoro‐1,3‐diketones are introduced as gem‐difluoroenolate precursors for the first example of an organocatalytic asymmetric aldol addition with N‐benzylisatins to form 3‐difluoroalkyl‐3‐hydroxyoxindoles.

  2,2-二氟-1,3-二酮类引入作为宝石-difluoroenolate前体的有机催化不对称醛醇加成与第一示例Ñ -benzylisatins形成3-二氟烷基-3- hydroxyoxindoles。
• Organocatalytic Biomimetic Decarboxylative Aldol Reaction of Fluorinated β‐Keto Acids with Unprotected Isatins
  作者：Yin‐Long Li、Xue‐Lin Wang、Dan Xiao、Ming‐Ying Liu、Yunfei Du、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201800831

  日期：2018.11.5

  3‐hydroxyoxindoles through the biomimetic decarboxylative aldol reaction of fluorinated β‐keto acids with unprotected isatins catalyzed by quinine‐derived urea catalyst has been achieved. One of the features of this work is that the easily available α, α‐difluoro/α‐monofluoro‐β‐keto acids have been first applied in the enantioselective synthesis of fluorinated compounds as the masked fluoroenolates. Furthermore

  通过奎宁衍生的尿素催化剂催化氟化β-酮酸与未保护的靛红类素的仿生脱羧醛醇缩合反应，可以轻松实现氟化3-羟基羟吲哚的不对称合成。这项工作的特点之一是，容易获得的α，α-二氟/α-单氟-β-酮酸已首先用于作为掩蔽的氟烯酸酯的氟化化合物的对映选择性合成。此外，该方法的实用性还可以通过它访问一系列具有高达95％ee的二氟化3-羟基羟吲哚和具有高达90:10 dr和94％ee的单氟化3-羟基羟吲哚的能力得到证明。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of 3-difluoroalkyl 3-hydroxyoxindoles
  作者：Yun-Lin Liu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c2cc17140f

  日期：——

  We report the first example of highly enantioselective organocatalytic synthesis of 3-difluoroalkyl substituted 3-hydroxyoxindoles. The total synthesis of the difluoro analogue of convolutamydine E was achieved by this method.

  我们报告了高度对映选择性的有机催化合成3-二氟烷基取代的3-羟基氧吲哚的第一个例子。通过该方法成功合成了卷苣碱E的二氟类似物。