6-甲氧基-1-甲基-喹啉鎓碘化物(1:1) | 21979-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-1-甲基-喹啉鎓碘化物(1:1)
• 英文名称: 6-methoxy-(N-methyl-quinolinium iodide)
• 英文别名: 6-methoxy-1-methylquinolinium iodide；6-Methoxy-1-methylquinolin-1-ium iodide；6-methoxy-1-methylquinolin-1-ium;iodide
• CAS: 21979-59-9
• 化学式: C₁₁H₁₂NO*I
• 分子量: 301.127
• InChiKey: HIXUTNXIYGSZHT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  236 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.32
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-1-甲基-喹啉鎓碘化物(1:1) 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methoxy-2-(methylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺骨牌Knoevenagel杂-Diels-Alder反应在水中合成新型四环和五环苯并阿舒坦骨架

  摘要：

  描述了新型的二氢吡喃并[2,3- d ]嘧啶和二氢吡喃并[3,2 - c ]色铬修饰的苯并阿舒他姆的无催化剂和非对映选择性合成。合成了许多（E）-N-（2-甲酰基苯基）-N-甲基-2-苯基乙磺酰胺，并分别与N，N-二甲基巴比妥酸和4进行了一锅多米诺Knoevenagel杂Diels-Alder反应。-羟基香豆素在水中，以中等至极好的收率得到所需的产物。

  DOI：

  10.1007/s13738-013-0247-z
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 乙醚 、 硫酸 、 甘油 作用下， 生成 6-甲氧基-1-甲基-喹啉鎓碘化物(1:1)
  参考文献：
  名称：

  Skraup, Monatshefte fur Chemie, 1885, vol. 6, p. 767

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of tetrahydroquinolines, hexahydrobenzoindolizines and an aryl phosphonate linker for the generation of catalytic antibodies
  作者：Concepción González-Bello、Chris Abell、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/a606968a

  日期：——

  Syntheses of 6-methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-methanol 10 and 1,2,3,5,6,10b-hexahydrobenzo[g]indolizine-6-methanol 34 are described. The aryl phosphonic acid 14, which can be used as a linker to a protein, is synthesised and coupled to the above alcohols. These haptens, when linked to a protein, are intended to generate antibodies able to catalyse cationic cyclisation reactions.

  叙述了6-甲氧基-1-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉-3-甲醇10和1，2，3，5，6，10b-六氢苯并[g]吲嗪-6-甲醇34的合成方法。可以作为连接蛋白用连接体的芳基膦酸14也经过合成并与以上醇进行偶联。这些半抗原，当它们连接蛋白时，目的在于产生能够催化阳离子环化反应的抗体。
• Iodination/Amidation of the <i>N</i>-Alkyl (Iso)quinolinium Salts
  作者：Juan Tang、Xue Chen、Chao-qun Zhao、Wen-jing Li、Shun Li、Xue-li Zheng、Mao-lin Yuan、Hai-yan Fu、Rui-xiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02321

  日期：2021.1.1

  NaIO4-mediated sequential iodination/amidation reaction of N-alkyl quinolinium iodide salts has been first developed. This cascade process provides an efficient way to rapidly synthesize 3-iodo-N-alkyl quinolinones with high regioselectivity and good functional group tolerance. This protocol was also amenable to the isoquinolinium salts, thus providing a complementary method for preparing the 4-iodo-N-alkyl

  所述的NaIO 4介导的顺序碘化/酰胺化的反应ñ -烷基喹啉鎓碘化物盐已被首先开发。该级联过程提供了快速合成具有高区域选择性和良好的官能团耐受性的3-碘-N-烷基喹啉酮的有效方法。该方案也适用于异喹啉鎓盐，因此提供了制备4-碘-N-烷基异喹啉酮的补充方法。
• A Concave Fluorescent Sensor for Anions Based on 6-Methoxy-1-methylquinolinium
  作者：Valeria Amendola、Luigi Fabbrizzi、Enrico Monzani

  DOI：10.1002/chem.200305338

  日期：2004.1.5

  The ligand 2, in which three fluorogenic 6-methoxy-1-methylquinolinium fragments are appended to a mesityl platform, in MeCN forms 1:1 adducts with halides and other inorganic anions. (1)H NMR studies and molecular modelling indicate that 2 provides a cavity for anion inclusion and establishes electrostatic interactions with the guest. Anion inclusion induces quenching of the fluorogenic fragments

  配体2在MeCN中将三个发荧光的6-甲氧基-1-甲基喹啉鎓片段附加在异氰酸酯平台上，与卤化物和其他无机阴离子形成1：1加合物。（1）1 H NMR研究和分子建模表明2提供了一个包含阴离子的腔，并建立了与客体的静电相互作用。阴离子夹杂物诱导荧光片段的猝灭，其效率沿Br（-）>> I（-）> NCS（-）>> Cl（-）> NO（3）（-）> HSO（4）系列降低（ -）。2对阴离子的荧光响应比配体1的6-甲氧基-1-甲基喹啉鎓更敏感。
• Design, Synthesis, and Antifungal Evaluation of Neocryptolepine Derivatives against Phytopathogenic Fungi
  作者：Jia-Kai Zhu、Jian-Mei Gao、Cheng-Jie Yang、Xiao-Fei Shang、Zhong-Min Zhao、Raymond Kobla Lawoe、Rui Zhou、Yu Sun、Xiao-Dan Yin、Ying-Qian Liu

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b06793

  日期：2020.2.26

  isolated from traditional African herbal medicine Cryptolepis sanguinolenta, and its broad spectrum of biological activities has been illuminated in past decades. In this study, neocryptolepine and its derivatives (1-49) were designed and synthesized from economical and readily available starting materials. Their structures were confirmed by proton nuclear magnetic resonance, carbon nuclear magnetic resonance

  Neocryptolepine是一种从传统非洲草药Cryptolepis sanguinolenta中分离出来的生物碱，在过去的几十年中，其广泛的生物活性得到了阐明。在这项研究中，从经济且容易获得的原料中设计和合成了新隐油菜籽及其衍生物（1-49）。通过质子核磁共振，碳核磁共振和质谱法证实了它们的结构。筛选了合成的化合物对六种农业上重要的真菌茄根丝枯病菌，灰葡萄孢（B. cinerea），禾谷镰刀菌，冬瓜霉菌，菌核菌和稻瘟病菌的抗真菌特性。体外测定结果表明，化合物5、21、24、35、40、45，47和47对EC值低于1μg/ mL的真菌表现出显着的抗真菌活性。明显地，化合物24显示出对灰葡萄芽孢杆菌的最有效的抑制效力（EC 50 ＝0.07μg/ mL），并且来自体内实验的数据表明，化合物24表现出与阳性对照的鳞茎鳞茎相当的保护活性。初步的机理研究表明，化合物24显示出令人印象深刻的孢子
• Visible-Light-Mediated Aerobic Oxidation of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts under Organic Photocatalysis
  作者：Yunhe Jin、Lunyu Ou、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1021/jacs.7b07883

  日期：2017.10.11

  Quinolones and isoquinolones exhibit diverse biological and pharmaceutical activities, and their synthesis is highly desirable under mild conditions. Here, a highly efficient and environmentally friendly visible light-mediated aerobic oxidation of readily available N-alkylpyridinium salts has been developed with Eosin Y as the organic photocatalyst and air as the terminal oxidant, and the reaction

  喹诺酮类和异喹诺酮类具有多种生物和药物活性，它们的合成在温和条件下非常理想。在这里，以曙红Y为有机光催化剂，空气为末端氧化剂，开发了一种高效且环保的可见光介导的易获得的N-烷基吡啶盐的有氧氧化，该反应以良好的收率提供了喹诺酮类和异喹诺酮类。该方法显示出许多优点，包括条件温和、环境友好、效率高、对宽官能团的耐受性和成本低。此外，使用我们的方法有效地制备了具有重要药物活性的4-脱氧亚胺。因此，本方法应为合成和修饰 N-杂环提供一种新颖且有用的策略。