6-methoxy-1-methyl-2-phenylindole | 857380-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-2-phenylindole
• 英文别名: 6-Methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-indole
• CAS: 857380-25-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: SBXDHFCIEVASHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1-methyl-2-phenylindole 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 acrylic acid 12-(1-methyl-2-phenylindol-6-yloxy)dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES
  [FR] COMPOSÉS POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新型化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。

  公开号：

  WO2018149856A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(苯基乙炔基)苯胺 在 sodium hydride 、 zinc dibromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 6-methoxy-1-methyl-2-phenylindole
  参考文献：
  名称：

  [EN] HYDROPHOBIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES
  [FR] COMPOSÉS HYDROPHOBES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS

  摘要：

  本发明涉及新化合物（I），特别涉及包含光活性单元的化合物，这些新化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。

  公开号：

  WO2018149852A1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR PREPARING INDOLES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INDOLES
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013095304A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods for the synthesis of an indole in provided. Methods comprise oxidizing a N-aryl imine in the presence of a palladium-based catalyst, an oxidant, and a solvent.

  提供了合成吲哚的方法。方法包括在钯基催化剂、氧化剂和溶剂的存在下氧化N-芳基亚胺。
• Direct Palladium-Catalyzed C-2 and C-3 Arylation of Indoles:  A Mechanistic Rationale for Regioselectivity
  作者：Benjamin S. Lane、Meghann A. Brown、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja043273t

  日期：2005.6.1

  We have recently developed palladium-catalyzed methods for direct arylation of indoles (and other azoles) wherein high C-2 selectivity was observed for both free (NH)-indole and (NR)-indole. To provide a rationale for the observed selectivity (“nonelectrophilic” regioselectivity), mechanistic studies were conducted, using the phenylation of 1-methylindole as a model system. The reaction order was determined

  我们最近开发了钯催化的吲哚（和其他唑类）直接芳基化方法，其中对游离 (NH)-吲哚和 (NR)-吲哚均观察到高 C-2 选择性。为了提供观察到的选择性（“非亲电”区域选择性）的基本原理，使用 1-甲基吲哚的苯基化作为模型系统进行了机理研究。确定碘苯（零级）、吲哚（一级）和催化剂（一级）的反应级数。这些动力学研究与哈米特图一起为亲电钯化途径提供了强有力的支持。此外，还测定了 C-2 和 C-3 位置的动力学同位素效应 (KIEH/D)。对于未发生取代的 C-3 位置（二级 KIE），发现了令人惊讶的大值 1.6，而在 C-2（明显的主要 KIE）发现了一个较小的值 1.2。在这些发现的基础上，提出了一种机械解释，其特征是亲电钯...
• Palladium Nanoparticles Encapsulated in a Metal-Organic Framework as Efficient Heterogeneous Catalysts for Direct C2 Arylation of Indoles
  作者：Yuanbiao Huang、Zujin Lin、Rong Cao

  DOI：10.1002/chem.201101705

  日期：2011.11.4

  obtained Pd NPs was in good agreement with the cage diameters (2.9 and 3.4 nm) of the MOF. The resulting Pd/MIL‐101(Cr) catalyst exhibited extremely high catalytic activities in the direct C2 arylation of substituted indoles by using only 0.1 mol % of the Pd catalyst. Moreover, the catalyst is easily recoverable and can be reused several times without leaching into solution and loss of activity. The combination

  使用湿法浸渍法制备了封装在金属-有机骨架（MOF）MIL-101（Cr）的介孔笼中的高度分散的钯纳米粒子（Pd NPs）。Pd NP的特征是粉末X射线衍射（PXRD），N 2吸附，透射电子显微镜，电感耦合等离子体原子发射光谱（ICP-AES）和X射线光电子能谱（XPS）。所获得的Pd NPs的粒径（（2.6±0.5）nm）与MOF的笼径（2.9和3.4 nm）高度吻合。通过仅使用0.1 mol％的Pd催化剂，所得的Pd / MIL-101（Cr）催化剂在取代的吲哚的直接C2芳基化中显示出极高的催化活性。而且，该催化剂易于回收并且可以重复使用多次，而不会渗入溶液中并失去活性。
• [EN] HYDROPHILIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES<br/>[FR] COMPOSÉS HYDROPHILES POUR DISPOSITIFS OPTIQUEMENT ACTIFS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018149853A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to novel compounds, particularly to compounds comprising a photoactive unit, said novel compounds being particularly suitable for compositions and ophthalmic devices as well as to compositions and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及新型化合物，特别是包含光活性单元的化合物，这些新型化合物特别适用于组合物和眼科器械，以及包含这些化合物的组合物和眼科器械。
• HYDROPHILIC COMPOUNDS FOR OPTICALLY ACTIVE DEVICES
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP3363791A1

  公开（公告）日：2018-08-22

  The invention relates to novel polymerizable compounds of formula (I), especially to compounds comprising a photoactive unit, said compounds being suitable for ophthalmic devices, in particular for intraocular lenses. The invention also relates to compositions, polymers and ophthalmic devices comprising such compounds.

  本发明涉及式（I）的新型可聚合化合物，特别是含有光活性单元的化合物，所述化合物适用于眼科设备，特别是眼内透镜。本发明还涉及包含此类化合物的组合物、聚合物和眼科设备。